蒋介石出身盐商之家，社会地位不高，又早年丧父，自幼即受土豪劣绅的歧视和压迫，因此，极不喜欢乡村士绅阶层(9)。1919年2月，他在闽南长泰军中，忆及往事，勾起宿愤。26日日记云：“吾国绅耆阶级不打破，平民终无享乐利之一日也。”1921年10月，蒋介石在家乡兴办武岭学校，受到乡绅的阻挠，28日日记云：“乡愿多作梗，周星垣顽旧尤甚，改造乡事，其难无比。”又称：“乡居极感痛苦，事事为俗人掣肘，无改良社会机会。”(10)他甚至发誓：乡愿不死尽，决不还乡。
蒋介石也不喜欢商人和资本家。1919年10月2日日记云：“政客、武人、官僚以外，商人之狡猾势利，尤为可恶。如不节制资本，则劳动家终无享乐利自由之机会。”他甚至说：“为平民之障碍者，不在官僚与武人，实为商人资本家与地方绅耆。有此种蟊贼扞格其间，以致平民一切力量不能造成，一切意见不能张达。”
蒋介石在上海经营交易所，从事证券与棉纱等物品买卖期间，目睹董事们倾轧、垄断的黑幕，更增加了他对资本家的厌恶感。1920年1月24日日记云：“赴开元会议交易所选举董事。商帮仍不能除把持与专制之恶习，大股份压迫小股份，大多数压迫小多数。舞私牟利，垄断其间。小商人中，虽有达材正士，不能施展一筹，以致中国实业，日趋衰落，安得将此种奸商市侩，一扫而空之，以发荣社会经济也。”
在受到交易所中“大股份”压迫的同时，蒋介石也感受到房东的压迫与欺诈，进一步增加了他对资本家的憎恶。蒋介石同年12月9日日记云：“晚，为房东朱子谦压迫，心甚愤激，资本家之害人如是。”不仅如此，房东还企图吞没蒋妾姚冶诚寄存的交易所单据。同月22日，蒋介石日记云：“为富不仁，而欲侵人之利，居心何其险毒哉！沪上商人行为类此者，见不一见，亦无足怪，惟恨冶诚之生事耳！”
以交易所的活动为纽带，蒋介石结识了上海资产阶级形形色色的人物。对他们，蒋介石日记常有严厉的批评。1921年5月1日云：“遇盛四及一班无赖，社会之丑劣形态，嫌恶实甚。”1922年11月28日云：“中国商人，势利之重，过于官僚，其狡狯状态，见之疾首。”1923年2月3日云：“下午又因奸商妒忌，激愤异常，殊非其道。”凡此种种，都表露出蒋介石对资本家和商人的憎恶。
对军阀，蒋介石在日记中也多所指斥。如：
1919年8月20日日记云：“阅《申报》，知浙江伪督杨善德，已于12日病亡，继其任者为卢永祥。蛇死狐凭，皆为吾党之敌。”
1921年3月27日日记云：“北政府无不倒之理，惟在吾党能起而应之耳！”
1922年6月4日日记云：“黎元洪违法入京，复总统之职。恨手无寸铁，不能杀尽狐媚之政客、议员，以清时局也。”
1925年12月1日日记云：“郭（松龄）宣言讨张作霖而戴张学良，可称滑稽。然如此矛盾，则北方大小军阀不能不自行瓦解耳。旧时代崩溃之症象，于此益明矣！”
1926年7月12日日记云：“余以关税会议为卖国条件，决意与吴佩孚宣战，通告中外。”
这些日记表明了蒋介石反对北洋军阀的鲜明态度与立场。(www.xing528.com)
与憎恶商人、资本家相反，蒋介石对工人有一定同情。
蒋介石对工人接触不多，对中国工人阶级的劳动与生活状况也了解不多。1921年8月，蒋介石在乡监督改建厅屋工程，目睹工人辛劳状况，有所感动。28日日记云：“工人之辛苦危险，可谓极矣，资本家见之，而不加矜恤，久之必演成阶级斗争。”10月21日日记继云：“自叹为我一家，而苦彼二十工友，自朝至暮，除用膳外，迄未少休，每日劳动，足有十余小时。呜呼！工人何罪，资本家与势力位者不俭约自持，厚酬若辈，必为神人所共怒。不必问近今世界之潮流如何，试问你自己的良心过得去否！”11月6日日记再云：“工人苦，小工更苦。中国力役，只见死亡病伤，无完全生理，言之可胜于邑！工场法不实行，劳工何所恃以保障也。博爱同仁，改良待遇，有事者亟宜注意焉。”这些地方，显示出蒋介石愿意通过社会改良的途径改进工人的生活待遇。
1925年7月7日，蒋介石向国民党中央军事委员会提出“革命六大计划”，其中说：“工人为革命中有力之一成分，且对于吾革命前途之难易与成败，实有莫大之影响。”但是，他的具体建议只有“吾革命政府，宜努力安置为我国牺牲之失业工人”，“利用罢工工人建筑道路”等寥寥数语。值得注意的是，他曾提出：对省港罢工工人，可“酌加编制，施以军事及政治之训练，以植工人军之基础”(11)。不过，这一思想，对蒋介石说来，恰如火星一闪，后来的正式文本就被修改得很模糊了(12)。
在北伐进军途中，蒋介石还同意工人在特殊情形下可以管理工厂。1926年9月20日，蒋介石参观安源煤矿，发现厂主无能，受到日本资本压制，停工近一年，便提出：“乘此厂主放弃权利之时，工人应起而自己管理也。”(13)不过，蒋介石只同意对工人生活作一定程度的改良，而坚决反对阶级斗争。还在北伐出师前夕，他就宣布：“阶级斗争及工农运动的罢工斗争，在战时是破坏敌人的力量和方法，对付敌人是可以的。若是在本党和政府之下，罢工就算是反革命的行动。”(14)北伐出师之后，国民革命军占领地区的工人运动日渐发展，蒋介石曾发表文告，要求商人不要拒绝工人的“急迫要求”，“早早解决了工潮”，同时则要求工人集中在“本党之下”，“受本党指挥”，“非但不应该仇视商人，并且须在可能范围内急谋谅解”(15)。此后，罢工日渐频繁，蒋介石仇视工人运动的态度日渐明显。1927年1月底，他与小室静谈话，一方面声称“劳动者地位之向上与幸福之增进，乃吾等之主义，故不能中途而辍”，表示不能动用军队来“制止劳动者之罢工”，但同时又说：“唯劳动者苟有跋扈行为，甚且危及国际关系，亦不能过于放任，彼时或采非常手段，亦未可知。”(16)这些地方，已经预示了他日后的行动方向。
蒋介石一度认为，中国“不存在大土地占有制”，“中国很少发生大土地所有者与农民之间的冲突”(17)。但是，蒋介石的早年日记显示，他对土地问题还是关心的。1926年2月3日，蒋介石与鲍罗廷谈话，鲍主张“以解决土地问题为革命之基础”，蒋介石表示赞成，日记云：“余亦以为然，惟忧无法引起全国大革命耳。”但是，这以后，蒋介石逐渐倾向于北伐期间，暂不提出土地问题(18)。出师前夕，鲍罗廷建议发布土地政纲，蒋介石不赞成；鲍提议攻克武汉时发布，蒋还认为太早(19)。不过，他仍然在思考和研究这一问题。同年7月30日，他收到邓文仪的俄国来信，述及土地问题，日记云：“土地制不外土地国有化（即归国有）与土地社会化（即归社会分配），如太平天国制是也。”次日再云：“近日甚思研究土地问题，有一解决土地之法。”8月1日，他在湖南九峰村致电张静江、谭延闿，要他们和鲍罗廷商量，在国民党中央设立土地制度委员会，规定详细办法，或根据“平均地权”所言，再加细定，“逐条登报，公诸国人参考，且可临时应用也”(20)。
1926年12月7日，国民党中央部分人员及鲍罗廷等在庐山开会，讨论各地工农运动问题。会议“对工人运动主缓和，对农民运动主积极进行，以为解决土地问题之张本”。蒋介石在会上表示：“只要农民问题解决，则工人问题亦可连带解决也。”(21)这一时期，蒋介石所率领的北伐军受到湖南各地农民协会的热烈欢迎和积极支持，因此，蒋介石对农民运动和农民协会都相当有好感。8月3日日记云：“各村人民与农会有迎于十里之外者，殊甚可感。农民协会组织尤为发达，将来革命成功，当是湖南为最有成绩。”
民国期间，使用奴婢的现象仍普遍存在。奴婢大多没有人身自由，受到各种虐待。蒋介石对奴婢有一定同情，主张禁止蓄奴。1918年，蒋介石在福建永泰军中，听说陈洁如毒打婢女，很为之不平。1919年3月，又见到邻妇虐待婢女，较陈洁如尤甚，愤慨地在日记中写道：“中国奴婢制不革除，尚何有于社会平等之可言乎！吾谓欲求人类平等，第一当禁绝蓄奴婢也。”
蒋介石还反对家族观念。1920年1月27日日记云：“家族观念打不破，家族范围跳不出，埋没古今多少英雄。”
以上种种，都表现出蒋介石所受五四后新思潮的影响。
出于对旧社会的厌恶，蒋介石有改造中国社会的志向。1919年11月，蒋介石在日本，发现各书坊中社会主义书籍特多。4日日记云：“吾知其社会改革必不远也。以中国人民不识字者之众，提倡革命，不及十年而得实行，则今日日本人民之智识普及，其改革进程之速，当更未可限量矣！”当时，日本自然主义作家武者小路实笃接受空想社会主义和克鲁泡特金的互助论等思想影响，提倡新村主义。蒋介石在日本读到了《新村记》一书，有所触动，即萌生“改造本乡”的念头(22)。1920年12月，他自觉“矜张自肆，暴躁不堪，对于社会厌恶更甚”。日记云：“对于中国社会厌鄙已极，誓必有以改造之。”(23)这一时期，他对邵元冲等宣称：“中国宜大改革，宜彻底改革。”(24)早期，蒋介石认为中国缺乏实行共产主义的条件，但对共产主义并不反感。1920年2月2日日记云：“某匠包制书厨，欺诈百出，心甚憎恶。中国工人之无道德，无教育如此。对于共产事，甚抱悲观。非从根本上待其心理上完全改革，教育普及之后，断乎谈不到此。”1923年蒋介石出使莫斯科时，认为中国革命应分两个阶段，第一阶段是实行民族独立和政治民主，第二阶段才是宣传共产主义，实行“经济革命”、“社会革命”(25)。1925年12月，他在《陆军军官学校第三期同学录序》中称：“吾为三民主义而死，亦即为共产主义而死”，“三民主义之成功与共产主义之发展，实相为用而不相悖”(26)。云云。衡之以他在日记中表现出来思想，他的上述言论当非完全是违心之言。
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