五四以后，新思潮大量涌入，知识分子如饥似渴地阅读各种新式书报，企图从中找寻救国真理，蒋介石也不例外。这一时期，他把“研究新思潮”列为自己的学课(1)，自觉地、有计划地阅读《新青年》等刊物和社会主义、马克思主义等方面的书籍，俨然是个思想开通、追求进步的新派人物。
蒋介石阅读《新青年》始于1919年，至1926年，在他的日记中不断出现有关记载。如：
1919年12月4日日记云：“看《新青年》。”
1919年12月5日日记云：“上下午各看《新青年》杂志一次。”
1919年12月10日日记云：“看（《新青年》）易卜生号。”
1920年4月9日日记云：“在船中看《新青年》杂志。”
1926年4月21日日记云：“看《新青年》。”
1926年4月22日日记云：“看《新青年》。”
1926年5月5日日记云：“看《新青年》。”
五四以后，各种新式刊物如雨后春笋，但蒋介石对《新青年》似乎情有独钟，除该刊及北京大学罗家伦等编辑的《新潮》外，别的刊物蒋介石很少涉猎。
经济问题是社会发展和变革的中心问题。从蒋介石日记中可以发现，他曾经用相当多的精力钻研经济学的有关问题。如：
1919年12月8日日记云：“看孟舍路著《经济学原论》。”
1919年12月12日日记云：“看津村秀松著《国民经济学原论》。”
1920年2月6日日记云：“看《经济学》，至社会主义章。”
1925年3月30日日记云：“看经济学，如获至宝。”
1925年5月4日日记云：“看《经济思想史》。以后拟日看《经济思想史》数十页。”
在阅读经济学有关著作的过程中，蒋介石也偶尔写下他的感想。1920年1月16日日记云：“看经济学，心思纷乱，以中国商人恶习不除，无企业之可能。”同年2月7日日记云：“看《经济学原论》完。津村主张，皆为调和派的论调，其中不能自圆其说者亦只顾滔滔不绝，彼之老实，堪笑亦堪怜也。”
研究经济学不可能不研究马克思主义。在这方面蒋介石同样投入过相当的精力。如：
1923年9月6日日记云：“看马克思经济学说。”
1923年9月21日日记云：“看马克思学说。”
1923年9月22日日记云：“看《马克思学说概要》。”
1923年10月3日日记云：“复看《马克思学说概要》，下午亦然。”
1923年10月7日日记云：“看《马克思学说概要》。”
1923年10月9日日记云：“看《马克思学说概要》。”
马克思的经济学说给蒋介石的第一印象是深奥难读。据他自述，《马克思学说概要》的“经济主义”部分，他读了三遍，还感到“不能十分了解”。有时，他不得不掩卷而去，但是，读来读去，他终于读出了滋味，甚至读出了“玄悟”：(www.xing528.com)
1923年9月24日日记云：“今日看《马克思学说概要》完，颇觉有味。上半部看不懂，厌弃而去者再。看至下半部，则多玄悟，手不忍释矣！”
1923年10月18日日记云：“看马克思学说。下午，复看之。久久领略真味，不忍掩卷。”
看书看到了“不忍掩卷”的程度，说明蒋介石对马克思主义已经有了相当了解并且相当有感情了。
《共产党宣言》是马克思主义学说代表作，对该书，蒋介石也有涉猎。
1923年10月13日日记云：“看《共产党宣言》。”
1923年10月16日日记云：“看《共产党宣言》。”
1923年10月18日日记云：“看《共产党宣言》完。”
从蒋介石日记中，还可以看出，他还多次阅读《列宁丛书》，印象良好。1925年11月10日日记云：“看《列宁丛书》第五种。其言劳农会与赤卫军之组织与新牺牲之价值，帝国主义破产之原因，甚细密也。”同年11月21日日记云：“看《列宁丛书》。其言权力与联合民众为革命之必要，又言联合民众，以友谊的感化与训练为必要的手段，皆经验之谈也。”
在阅读马克思主义著作的过程中，蒋介石接受了某些影响。1925年11月，他准备为黄埔军校第三期同学录作序，打算既谈人生观，也谈宇宙观，苦无心得，最后决定重点阐述“精神出自物质，宇宙只有一原”二语，显然，这是马克思主义唯物论的基本观点。不过，这一时期，蒋介石又读到了《泰戈尔传》一书，使他又从马克思主义身边走开了。同年11月12日日记云：“今日看《泰戈尔传》二次。泰戈尔以无限与不朽为人生观之基础，又以爱与快乐为宇宙活动之意义。列宁以权力与斗争为世界革命之手段，一以唯心，一以唯物，以哲学言，则吾重精神也。”这段日记表明：在唯心与唯物的二元对立中，蒋介石选择了“唯心”；在“爱与快乐”和“权力与斗争”的二元对立中，蒋介石选择了泰戈尔学说。这成为他后来走向基督教，拒绝马克思的起点(2)。
这一时期，蒋介石也曾深入地研究过德、法、俄诸国的革命史。1923年，他认真地读过《德国社会民主党史》。1926年，他在阅读《法国革命史》的过程中发现俄国革命和法国革命之间存在着密切的关系。6月9日日记云：“看《法国革命史》，乃知俄国革命之方法、制度，非其新发明，十之八九，皆取法于法国，而改正其经验也，然而益可宝贵也。”可见，他对俄国革命中的许多做法是持肯定态度的。其后，他认真地阅读《俄国革命史》一书。6月23日、26日、27日、28日，其日记都有阅读该书的记载。7月21日，他开始阅读《俄国共产党史》。8月11日，他在向衡州进发船中继续阅读《俄国革命史》，并且在日记中写道：“甚觉有益也。”(3)值得注意的是，一直到1931年12月，他还在阅读该书。蒋介石后来虽然反苏反共，但是，在他的统治术中，仍然有不少来自苏俄的东西。
蒋介石日记中，也常有他阅读孙中山思想有关著作的记载。如：
1923年5月9日日记云：“看《平均地权论》。”
1925年1月9日日记云：“摘录《精神教育》‘军人之身’一段，中师之伟大议论足以立懦振疲，使人阅之，气殊虎虎。可谓观止矣！”
1925年1月16日日记云：“船上看《民生主义》第三讲完。晚，回长洲，船中看《民生主义》第四讲完。打倒帝国主义，解除人民痛苦，为余一生事业。《三民主义》一书，博大精深，包罗万有，而其主脑则在此二语也。”
1926年7月7日日记云：“看《建国方略》……全以经济为基础，而以科学方法建设一切，实为建国者必需之学。总理规划于前，中正继述于后，中华庶有豸乎？”
1926年8月8日日记云：“甚矣行易知难之理大矣哉，非总理孰能阐发无遗也。”
从这些记载中，不难看出蒋介石对于孙中山的崇拜心情。这种情况，使他很难听得进任何对孙中山学说的批评。
五四时期许多新潮人物大多对中国传统文化持强烈批判态度。蒋介石与他们不同，他虽然吸纳新思想，却并不废弃旧学。从这一时期的蒋介石日记看，他喜读诸葛亮《前出师表》和文天祥《正气歌》等，也喜读《心经》等佛学著作(4)。不过，他最喜读、常读的还是曾国藩、胡林冀、左宗棠等人的著作。1921年4月29日，他重读《曾文正公全集》，有“旧友重逢”之感。1923年3月，他读胡林翼的《宦鄂书牍》，决定“日尽一卷”。比较起来，蒋介石读新学诸书，常常食而不化，而读旧学诸书，则如鱼得水，常常用以作为立身处世、待人接物的原则，或用以作为治兵、从政的轨范。如：
1922年3月25日日记云：“看胡文忠集，其言多兵家经验之谈，千古不可磨灭，非知兵者不能言，亦非知兵者不能知其言之深微精确也。”
1922年4月11日日记云：“胡公之言、德、功三者，皆有可传，而曾公独称其进德之猛，是可知其虚心实力，皆由刻苦砥砺之德育而来，其办事全在于‘赏罚严明、知人善任’二语中用工夫……崇拜胡公之心，过于曾公矣！”
1922年11月4日日记云：“晚，看曾文正公书牍，至《复陆立夫书》，有‘事机之转，其始赖一二人默运于渊深微莫之中，而其后人亦为之和，天亦为之应’。信乎，吾当以一二人者自任也。”
这些地方，可以看出曾国藩、胡林翼等人对蒋介石的深刻影响。
1926年以后，蒋介石的读书生活逐渐发生方向性的转变，即废弃新学，专读旧籍。例如，他1934年的读书计划为：王船山、顾亭林、程氏兄弟、朱子、《资治通鉴》、张居正、王安石、管子、韩子，没有一本新潮方面的书。这种情况，反映出蒋介石思想的重要变化。
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