随着格林斯潘的名声和财富与日俱增，他那不太讨女人喜欢的一面变得越来越不明显，一个功成名就的人身上闪闪发出的光会把它巧妙地遮掩住。格林斯潘的身边不再缺少女朋友，他也时常带她们去参加朋友的聚会，但无论是谁，最终都没能和他走到一起。在经历过一次短暂的婚姻之后，格林斯潘似乎对它有点儿抗拒。
格林斯潘乐于和女强人们相处，他的母亲独自一人把他从小拉扯大，使他养成了这一习惯，他常常以欣赏的眼光看待那些强势的女人，所以才能和安·兰德的关系始终保持融洽——这位脾气暴躁、喜爱吹毛求疵的女哲学家后来几乎与她的每一位崇拜者都决裂了。在汤森-格林斯潘事务所，格林斯潘聘用了艾科霍夫等多位女经济学家，基本上没有男性。很多人都会因为成天被异性包围着而感到不自在，格林斯潘却丝毫没有这种感觉。对于外界的一些非议，格林斯潘用几句玩笑话敷衍了过去，他说：“我对男女员工一向一视同仁。由于其他地方歧视妇女，我发现女经济师比男经济师更省钱。雇用妇女有两个好处：一是事务所花钱少却得到了优质的服务，二是提高了妇女的市场价值。”
格林斯潘初次与艾科霍夫见面时，她刚从密苏里州立大学毕业，在华尔街的一家经纪公司担任助理研究员。一次，老板带她参加美国统计学会举办的商业午餐会，她在那里认识了格林斯潘，两人一见如故，无论是作为同行还是从个人性情上讲都很投缘。
1962年，艾科霍夫以经济学家的身份加入汤森-格林斯潘事务所，同时她还成了格林斯潘的女友，两人背着别人悄悄好了好几年。他俩一起出去看电影，看戏剧，听音乐会，这些都是纽约市夜生活的一部分。两人还喜欢享受呆在室内的乐趣，有时无非是呆在家里看电视。格林斯潘有时也试一下烹饪，尽管他只会做寥寥几个菜，但艾科霍夫表示很喜欢吃他炒的鸡蛋。“格林斯潘什么都想干，哪儿都想去，他是个很讨人喜欢的人，对自己充满自信。他年轻时恐怕还没有这种自信，与格林斯潘聊天非常有意思，可他作为美联储主席在参议院作证时，你是看不出他的这一特点的。”艾科霍夫说。
格林斯潘向艾科霍夫宣传了兰德的客观主义。在他的介绍下，艾科霍夫认识了兰德，并且喜欢上了客观主义哲学。
艾科霍夫与格林斯潘的这段感情好似昙花一现，没过多久便结束了。艾科霍夫后来评价说：“我与格林斯潘的关系不是逢场作戏，我们两个人只是没有好到讨论是否结婚的程度。”
两人终止关系后，艾科霍夫继续留在事务所。日后，格林斯潘由于公务繁忙，越来越难以留在事务所里主持业务，有时甚至一连几年都不在所里，艾科霍夫实际上代他经营了汤森-格林斯潘事务所。
艾科霍夫结婚后，她的丈夫史密斯应格林斯潘之邀还在事务所短期工作过。史密斯也是客观主义学派的一名成员，多年担任曼哈顿下城一家有名的爵士俱乐部“乡村一角”的老板。在格林斯潘的这段生活中，经济学与前情人、音乐与客观主义哲学十分和谐地交织在一起。(www.xing528.com)
格林斯潘与前妻琼·米切尔始终保持着密切的联系。米切尔嫁给兰德沙龙的另一位成员艾伦·布卢门撒尔，跟随夫姓改名为琼·布卢门撒尔。有人说，兰德沙龙就像是一个近亲繁殖的团体，成员之间沾亲带故或联姻，关系错综复杂。格林斯潘并不在意自己的前妻有了一个新丈夫，而且和他同在一个社交圈子内。事实上，他与布卢门撒尔在很多方面都很聊得来。布卢门撒尔说：“我与艾伦很快就成了好朋友，我们两人常常在一起聊音乐，而且我们喜欢的音乐作品大致相同，尤其是莫扎特的作品。不过我们两人是从完全不同的角度去欣赏莫扎特，我会欣赏莫扎特的某一乐章，对这位稀世天才赞叹不已；而艾伦则喜欢评论莫扎特对对位声部的运用，探讨他音乐中的内在声音以及蕴含的数学特征。讨论的结果都是一样，我们俩都喜欢莫扎特，但侧重点却完全不同。”
格林斯潘是个善于调和的人，他能够把往事和现在的生活、工作混合在一起，而不会发生剧烈反应。他那平和恬淡的性格使他能够容他人难容之事，兰德倡导的冷静的客观主义精神，格林斯潘天生就有。
格林斯潘常常携女友与布卢门撒尔夫妇聚会。不过他对米切尔坦言，一时半会儿他恐怕不会再去碰婚姻这座圣坛。
米切尔认为，格林斯潘从自己有些孤傲的性格中，看到了父亲的影子。清高对于一个人来说并不算什么大问题，格林斯潘认为，孤高的人生来如此，倘若他生性孤高的话，那就随它去好了。格林斯潘不想违背自己的天性——这恰恰是他的父亲赫伯特犯的错误，要了一个他无意抚养的孩子，格林斯潘不想重犯父亲的错误。
这一时期，格林斯潘还曾与一位名叫谢弗勒的女人交往过。谢弗勒是个离异的家庭主妇。兰德沙龙的一位成员赫森回忆说：“谢弗勒高高的个头，有着一头红发，长得很美。格林斯潘带她来参加我们的聚会的时候，我当时甚至觉得她应该找个更配她的男人。其实格林斯潘那时候已经是个赫赫有名的人物了，我这么讲听上去可能有点可笑。”
青春期时情场失意的格林斯潘如今颇受女人们的青睐。他凭着个人的才华开始在上层社会崭露头角，人也变得越来越成熟稳重。
“艾伦显得很有力量。我不是说他长得健壮，而是就他的品德和智慧而言。他喜欢女人，女人多半也喜欢他。”兰德沙龙的另一位主要成员芭芭拉·布兰登说。
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