很快，比尔·希纳便为格林斯潘联系到了一个巡回乐团。格林斯潘来到位于57街的诺拉音乐厅参加该爵士乐团的面试。乐团团长亨利·杰罗姆和他的助手罗纳德·加门特让他演奏了几段乐曲，考察他的水平，结果二人很满意。本来格林斯潘还担心自己没有从事过专业乐团演出的经验，不会被录取。杰罗姆非常肯定地对他说：“这绝不是缺点，艾伦，毫无疑问，你是一位受过严格专业训练的合格乐师。”杰罗姆告诉格林斯潘，他被录取了，周薪62美元，格林斯潘非常高兴地答应了。
就这样，1944年1月6日，格林斯潘成了亨利·杰罗姆乐团的一员。
与当时名声响亮的古德曼乐队、米勒乐队或阿迪·肖恩乐队相比，杰罗姆的乐团要逊色很多，里面既没有非常优秀的演奏家，也不以精湛的、独具风格的演奏见长，不过是一支二流乐队。格林斯潘认为，这未尝不是一件好事，没有高手，他的压力便小了很多，既可以赚到钱，又可以在巡演的过程中从容提高技艺，何乐而不为呢？
然而他不知道的是，即使是这样一支二流乐队，对他的定位也不高。与格林斯潘一样从茱莉亚音乐学院辍学的乐团团长杰罗姆，在很多年后回忆说：“艾伦的水平不错，不过他还算不上是一位爵士演奏家。我当初雇佣他是因为他是个优秀的合奏乐手，我没有让他做即兴表演的打算。”
加门特对此也表示赞同：“格林斯潘是乐器组里一名水平很好的乐师，演奏非常准确。其实乐队中每个队员的演奏效果是分辨不出来的。这样就对了，对合奏人员来说，他们应该是乐队整体的一部分。”
无论如何，格林斯潘开始随着杰罗姆乐团四处巡演了，他们时而乘公共汽车，时而乘火车，时而租借小汽车，经常一连几个月在外地演出。年轻的格林斯潘此前没有什么机会出门旅行，这让他十分开心。
杰罗姆的这支乐团主要在饭店、轮船、赌场、舞厅等比较传统的场合演奏轻松欢快的摇摆爵士乐，为一对对在舞场中央翩翩起舞的中年男女助兴。然而摇摆爵士乐在风靡了10年之久后，此时已渐渐开始显出颓势，年轻人更乐于尝试节奏狂热的比波普。比波普爵士乐是经过改进的新式摇摆乐，有着一种兜头盖脸向你猛扑过来的旋律，比摇摆乐更耐听，但也更复杂、更强调技巧、更难演奏。(www.xing528.com)
杰罗姆乐队不久便出现了经营问题，客户日见稀少，财务上捉襟见肘，头脑活络的加门特于是建议乐队改弦易辙。这是一个非常大胆的想法，并不是每支乐队都能够追赶比波普爵士乐的潮流，它过于专业，而且受众面小，杰罗姆乐团的实力也明显不够。
亨利·杰罗姆听了加门特的建议，考虑再三，最后还是决定闯一把试试——杰罗姆乐团那个时候最大的优势便是一无所有，即使是失败了，对他来说也没什么损失。
加门特的感觉是对的，那时候有高超演奏技艺的人都想演奏比波普爵士乐。杰罗姆乐团改变风格之后，很快就招来了一批才华横溢的年轻乐师，如次中音萨克斯手艾尔·科恩、鼓手诺曼·卡恩、低音萨克斯手格里·马利根，和当时年仅19岁的曼德尔等。曼德尔在后来的音乐人生中获奖无数，好多著名歌手都与他搭档演出过，如迈克尔·杰克逊、弗兰克·辛纳特拉和耐特·金·科尔。
与此同时，风格大变的杰罗姆乐队也完全丢掉了它以前所拥有的演出场所和听众。杰罗姆为此绞尽了脑汁，却始终不见成效——乐队最大的观众群体便是那些一心想成名的音乐演奏者，杰罗姆乐队成了他们观摩的最佳样板。就连比波普爵士乐的创始人之一吉莱斯皮，也曾去观赏过他们的演出。
因为商业上的成绩太差，亨利·杰罗姆不得不在1945年草草结束了对比波普爵士乐的尝试。“从商业的角度来讲，当时根本就不应该搞比波普爵士乐，时机的把握很重要，当时玩比波普音乐的时机还不成熟，人们不理解我们的尝试。”杰罗姆后来总结道。他的这一说法非常正确，即使是吉莱斯皮所在的比波普乐队，1946年也以失败而告终。
这次勇敢的尝试对精明的杰罗姆来说不算太亏，它为他在音乐史上赢得了一席之地。爵士乐历史学家舍恩伯格说：“杰罗姆的乐队不属于一流乐队，杰罗姆之所以重要，是因为一些出色的演奏家都曾在他的乐队里演奏过。”杰罗姆的经营能力也在这次尝试中得以提升，他后来又组建了一支新的乐队，再后来成为唱片业的一名高级经理，先后在几家世界知名的公司任职。
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