如前文所述，《良友》在上海的成功，几乎是立竿见影的。1926年初版3 000份很快就脱销，随即分两批加印的2 000份，第一期竟销出7 000份。此后，读者也持续增加，至1928年已超过3万人次。导致《良友》画报热销的原因，简要而言，有以下几个因素：
首先，它的画报风格（配有大量图片和照片）在广大读者中引起浓厚的兴趣和强烈的反响，因为这些读者乐于在阅读文章的时候欣赏图片和图像，尤其是年轻的一代，正如《良友》的英文标题——“青年之友”表明的一样，它是一本以年轻人为主要对象的杂志。更重要的是，杂志的成功源于对内容的有效定位。杂志鼓励和提倡城市中产阶级的价值观和品位，以时装、化妆品、戏剧、电影、旅游、艺术作为杂志的主要焦点。同时，杂志对海外新闻的报道和对新技术发明的探讨也极大地满足了年轻读者对知识和文化的渴求。总之，上海《良友》在20世纪早期，利用上海社会物质生活空间的转型和现代情感观的发展，树立了其紧跟时代潮流的形象。一些人也许会联想到杂志的定位和方向与其毕业于岭南和培英的经营者和编辑们的广东人和基督教背景有关，因为岭南和培英的毕业生在当时早已被公认为是西方和现代精英的价值观的代言人。
1949年，伍联德把家和生意从上海转移到香港。他所代表的企业转移并非孤立的例案。在同一时期，即20世纪中叶，有成千上万的新移民离开备受战火蹂躏的战后上海，往南迁徙到英属殖民下的香港。在香港，这些新移民组成了所谓的“上海帮”，凭借他们自己建立的人脉和商业网络，例如银行和商会，得以筹集资金，重振其在上海时的商业和企业。香港大学的社会学者黄绍伦，将这些由上海迁入到香港者的移民企业家做过详细的调查研究，认为这些来自上海的企业家只能够在香港复兴其事业，主要还是借着其同乡关系，以及基于血缘和地域的网络。(17)
在这群上海来港的企业家中，伍联德不能算是“上海帮”中的核心成员，因为他虽然来自上海，但根在广东，而且和香港有着长久的来往，并不陌生。他是一个在上海起家的广东人，他对香港的广东文化已经有些熟悉和了解。换句话说，伍联德和他的《良友》旧人应该比其他来自上海的江浙财阀更熟悉香港，但他的文化企业则和江浙商人所经营的工商业有非常不同的性质。所以，上海帮把企业转移和重新在香港发展的成功经验，对伍联德来说，是没办法效尤，也不能够重复的。本来，伍联德希望《良友》在上海成功的经历会在香港重现，因为香港是另一个重要的商业城市，有着与上海截然不同的城市文化。但结果并没有如他所料。主要原因是因为两个城市的文化有异，两个时代的读者对一本文化杂志的要求也有显著的不同。这不同于工业或其他企业的转移，经营和资金的因素相当重要，但对文化和出版业来说，最重要的是靠赖读者（消费者）的支持。伍联德到了香港后，和其他上海南来的企业家一样，要在此重整旗鼓，出版《良友》，可惜结果不像其他上海企业一样，发展顺利，虽然《良友》画报在香港的生命也相当长，但其受欢迎的程度及对社会的影响力，都有一定的限制。以下从香港版《良友》的历史，探究其失却上海时期的辉煌和动力的原因。
伍联德对《良友》画报在上海的成功经验是抱有信心的。正因如此，他在香港重新出版《良友》时，也以“上海模式”作为依据。在20世纪50年代早期的香港，由于大量移民从北方南下，工商界中尤多讲究人士，而在香港，他们都被笼统称为“上海帮”。因应这些移民的需要，其时香港已经出版了几份杂志和刊物，以迎合这群来自上海和中国北方的新移民。所以伍联德打算重新出版《良友》，并不是不合情理的商业考虑。从《良友》香港版出现的前期，即由50年代到60年代初，伍联德一直都是香港《良友》的出版人兼主编。而在他身边帮助《良友》重新出发的人，大都是《良友》旧人，由画报的助理编辑到主要的撰稿人，都是以前上海《良友》公司的同仁。这群旧同事和上海朋友，许多都和伍联德及其他上海人一样，在40年代后期和50年代初离开上海而到了香港，他们并非追随伍联德或跟随良友公司迁移，而是来到香港自求发展的。但在1954年伍联德在香港正式重组良友公司并出版香港版的《良友》画报后，他们就陆续回归，加入《良友》编辑和作者的行列。我们来分析香港版的《良友》，首先要注意的是这个编辑群体与上海《良友》的差异性。香港《良友》的编辑人员，包括主编伍联德，大都来自上海《良友》旧部，但除了伍氏本人，其余并非上海《良友》的骨干人马，也不是上海《良友》中的“岭南帮”成员。这些是什么人呢？他们大部分是上海《良友》的撰稿人和分销商，比如上官牧（余阳申）、王志波、薛志英和陈泰来，他们最初都是上海文化圈比较活跃的写作人，常常为上海《良友》撰稿。然而，他们的背景和那些在有基督教背景的广东人（特别是岭南/培英校友）有很大的差异。首先是文化和教育背景的不同，这群《良友》的撰稿人多半来自北方或上海邻近的地区，而不是华南或港澳。他们大都讲普通话或上海方言，而他们关心的课题及撰写的文章也主要集中在文学和传统文化方面，而非国外的新知、见闻和科技。
在此我想提出一点，在早期上海《良友》的编辑中，周瘦鹃是其中比较有影响的人物，他曾经代替伍联德的主编职务，出版第5期至第12期的《良友》。周瘦鹃是在上海文坛中“礼拜六派”(18)的当红作家。周瘦鹃出生于江苏苏州，自小接受中国传统文化和古典文学的教育，在青年时代就培养了对中国文学和历史的浓厚兴趣。他有一群和他志同道合的学者和作家朋友，他们在中国传统文化、戏剧和艺术，都有浓厚的兴趣和欣赏的热情。本来这批文人大都给上海著名报纸《申报》撰稿，特别是在周瘦鹃负责《申报》文学副刊的时候。这帮撰稿人在性格、生活方式等许多方面都继承传统文人的形态和风格，与那群来自岭南，大部分具有基督教背景的文化青年截然不同，使得周瘦鹃在《良友》的早期编辑队伍中显得格格不入。但由于周氏是上海的文坛的知名作家，并且他所创作的才子佳人系列小说在中国读者中很受欢迎。故此上海《良友》在介绍新知和鼓动时尚之余，也有版位留给才子佳人小说，以吸引一部分爱好传统文化的读者。
伍联德在《良友》创办之初，利用周氏的名望和口碑来提升杂志的知名度和销售量是有一定成效的，尽管《良友》在另一方面标榜新思想，想要成为一个新媒体，但周瘦鹃等人在传统文化方面的影响力，确实成功地带给早期《良友》一些读者。同时，这也表明传统文化即使在上海这样一个多元化又日新月异的社会中仍然是有一定位置的。民国时期的上海，既有站在改革前沿的人士，也有固守传统的保守派。周瘦鹃等为《良友》招募了一些固定的撰稿人，他们写的爱情故事在良友书迷之中有一群固定的追随者。
在香港工作时，伍联德从上海招募来的老部下，事实上，很多都受到周瘦鹃这批文人的影响，而与伍联德那群来自广东（其中一些具有基督背景）的年轻知识分子与专业人士有着不同的性情和文化品味。这批来香港为复刊《良友》工作的编辑及撰稿人，可以说是来港的新移民，不是熟悉香港背景及文化的岭南人。他们与来自上海的其他文艺青年和来自北方城市的移民一样，或因为惧怕新政权，或不愿生活在内战的不安之中，因而决定南下。换句话说，这群《良友》作家和工作人员，和许多战后南来香港的作家和文化人一样。
香港版《良友》一共出版了172期，从1954年8月到1968年11月，一直维持了14年半。它存在的时间和出版的期数几乎可以和上海《良友》互相媲美，但在认受性和影响力方面而言，则很难与其前身的上海《良友》相提并论。从模式和运作上，香港《良友》一直是沿用和继承上海《良友》的，甚至可以说是后者的翻版，例如以美女作为每一期的封面，栏目和内容也多和上海《良友》相近，包括时尚、游记、国内新闻、世界新闻、文艺、电影和照片等，虽然风格依旧，但《良友》在战后的香港却辉煌不再，难以从读者那里获得上海读者同样的支持和反应。
对于《良友》在战后香港平平无奇的表现，概括而言，可分为内因和外因。(www.xing528.com)
首先，《良友》画报内在的问题：
当伍联德想要在香港重振《良友》的时候，他召集良友集团在香港的上海旧部，请他们来帮忙编辑和撰写的工作。尽管伍联德自己仍然担任《良友》的主编，处于领导地位，但他的助手已经不是最初在上海《良友》工作的那些广东人，而是后期才参与《良友》工作的江浙文人。他们大都是上海本地人或是来自江苏和浙江等邻近地区。他们通常以上海方言或普通话沟通，而大多都热爱中国传统文化研究，喜爱京戏和昆曲。20世纪50年代香港《良友》的主要撰稿人和专栏作家如上官牧、王志波、薛志英和陈泰来，都是来自以上的背景。1962年，陈泰来更接替伍联德出任《良友》的主编，直到1968年。
那么，当初为上海《良友》创造辉煌的那一批年轻人去了哪里呢？
事实上，他们像其他文化人和专业人士一样，很多都在那日本侵华和国共内战的战乱流离的动荡岁月中，或先或后离开了上海。他们中有一部分回到了广东的家乡，也有一部分和其他人一样，辗转来到了英国殖民下的香港。但由于他们原来就是岭南文化的产物，又懂得广东话，甚至会英语，到了香港之后就迅速融合在本地社团之中，并且各自发展其事业，也有部分的人利用他们家庭与海外的联系，移民到东南亚、澳洲和美国，情况和刚从北方与上海来到香港的新移民有显著的不同。总之，当伍联德想于1954年在香港重办《良友》的时候，在上海《良友》工作的“广东帮”和“岭南人”已经基本上无迹可寻了。1949年以后来香港《良友》工作的同仁，大都讲普通话，是典型的“上海帮”。他们初来乍到，发现由于语言和文化的不同，在香港求职和定居都不是易事。因此，他们在文章中清楚地流露出对20世纪30年代上海的美好时光的追忆和思乡之情。换言之，香港版《良友》更像继承了上海《良友》周瘦鹃等人代表的才子佳人风花雪月的路线，而非岭南青年代表的新知识、新技术和新潮流的路线。
熟悉这份杂志的马国亮总结了香港《良友》的特点：“……（香港版）《良友》内容偏重艺术介绍。中外古今著名艺术家及其作家、中国风光文物、香港生活与电影艺术等都是通常出现的题材……”(19)但他更准确地指出：上海《良友》和香港《良友》虽然两者形式和格局始终保持一致，但画报的内涵却发生了变化——上海《良友》是新事物的代名词，在读者眼中更进步；而香港《良友》不论从文化视角和思乡的笔触上都更显保守。(20)在战后的香港，许多读者把《良友》看做是为上海籍和北方南来移民而创办的杂志，它与同时期的《大成杂志》、《大华杂志》及《春秋杂志》一样，是为香港的上海人而办得。尽管伍联德仍想保持技术和新思想的元素，因为他知道上海《良友》正是靠着这些新元素，如摄影、电影和国际新闻等而吸引读者的，但香港的《良友》却以这些技术（如摄影、画片等）去报道和论述传统中国文化和艺术。
另一方面，外在的环境也影响到杂志的命运。战后的香港，人口不断地波动，没有一个固定的小区和社群。新的难民陆续迁入，一部分本地人和外省人又迁往台湾地区，甚至移民到东南亚和美国。朝鲜战争造成的物资禁运和民族主义与共产主义者之间的矛盾，也使许多香港市民焦躁不安。总之，在此情况下，《良友》没有固定的读者群，读者的流动性很强，也很难预计。20世纪50年代和60年代的香港是“借来的地方”和“借来的时间”，在此生活的人更关注的是物价，是时尚，是工业产品和新的让人致富的技术和机会。
结果，香港《良友》陷入了进退两难的尴尬，难以自拔。一方面，它失去了作为新文化、新潮流、新时尚和新媒体的吸引力；另一方面，它集中报道中国传统艺术和文化，充满对旧日辉煌的憧憬和追念，而这恰恰不是战后香港的卖点。因为这个时候，这个殖民地的目光都集中在工业和经济发展上。一名《良友》杂志忠实读者用一句话表明了他的失望之情：“四十年前的所谓新方式早已经过时了。”(21)
香港的读者更关注流行文化和休闲方面的报道，而画报的竞争仍把电影的封面照片最为杂志的重点。而且，这个时期，随着香港电影事业的兴起，其竞争者也随之增多。而早在1925年，香港已经出版了一个名为《银星》的画报杂志，该杂志只以电影为主题。到20世纪50年代，香港已经出版了一些知名的画报，他们中的一些与电影制片公司有着密切的联系。因此在视觉方面已经没有办法与这些画报竞争，也无法继续吸引影迷。
最终，香港《良友》在焦虑中把目光寄予海外读者。伍联德和一些广东工作人员建立了海外网络，希望《良友》能够远销东南亚和北美的中国社团和读者。但仅仅靠这些遥远的读者的支持，要维持香港《良友》日常的运作是相当困难的。在1967年的香港大骚动后，杂志面临着巨大财政赤字和经营的压力。于是，伍联德决定于1968年停办香港《良友》，标志着另一《良友》时期的结束。
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