《儒林外史》的作者吴敬梓，字敏轩，晚年号文木，安徽全椒人，生于清康熙四十年（1701），卒于乾隆十九年（1754），生于一个“名门望族”的官僚家庭中。其曾祖弟兄五人，除国器为布衣外，国鼎、国缙、国龙都是进士，曾祖父国对是探花。国对之子吴旦，即吴敬梓的祖父是监生。吴旦的弟弟是举人。国龙有两个儿子，一是进士，一是榜眼。明清之际“五十年中家门鼎盛”（程晋芳《吴敬梓传》）。《儒林外史》第三十回郭铁笔恭维杜慎卿说：“尊府是一门三鼎甲，四代六尚书。门生故吏，天下都散满了，督、抚、司、道，在外头做，不计其数。”这正是对吴家景况的真实写照。但是，他父亲霖起却只是个拔贡，做了几年江苏赣榆县的教谕，“做官的时候，全不晓得敬重上司，只是一味希图着百姓说好，又逐日讲那些‘敦孝悌，劝农桑’的呆话”（《儒林外史》三十四回高老先生的话）。结果惹得上司生气，把官爵弄丢了。吴霖起为人耿介，不与世俗同流合污，能“守子云之玄，安黔娄之贫”（《移家赋》），又有孝敬父母之心，早年曾因家中有高堂老母，而不去做官。他死后，家道更衰落了，吴敬梓在其《移家赋》中感叹道：“于是君子之泽，斩于五世，兄弟参商，宗族诟谇……若敖之鬼馁，而广平之风衰矣！”吴敬梓就是在这样没落的家庭环境中成长的。
吴敬梓受家庭环境、特别是他父亲的影响很深。由于母亲早卒，他十四岁就随父亲在赣榆任上，二十岁举秀才，二十三岁遭父丧。他父亲的思想品德给他留下了深刻的印象，他始终怀念不忘。像《儒林外史》中的杜少卿，每当有人提起和他父亲的关系时，他总是格外的招待和照顾。这正是吴敬梓自己情感的真实反映。他蔑视功名，放浪不羁，讲究孝悌和“文行出处”，都与家庭环境和他父亲为人处事对他的耳濡目染有密切关系。
他“性复豪上，遇贫即施”（程晋芳《吴敬梓传》），不久便把万贯家资挥霍干净，奴仆也相继逃散。宗族邻里都鄙视他，他不得不于三十三岁那年迁往南京居住。三十六岁时，安徽巡抚赵国麟征他应“博学鸿词”科考试，他托病辞却。《儒林外史》大约就是在他三十六岁以后对举业完全绝了念头时写的。从此直到五十四岁在扬州逝世，他的生活是非常艰苦的，主要依靠卖文和朋友周济勉强维持生活，有时竟至于断炊。在扬州时遇见曾经富贵后来贫困的程晋芳，他握着程的手痛哭说：“子亦到我地位，此境不易处也，奈何！”（程晋芳《吴敬梓传》）虽然如此，但他并不向艰难妥协，“生平见才士汲引如不及，独嫉‘时文士’如仇，其尤工者，则尤嫉之……缘此，所遇益穷”（程晋芳《吴敬梓传》），始终表现出一种顽强的精神。
吴敬梓是憎恶当时社会的，憎恶当时社会的科举制度、功名利禄和腐败的道德风尚等。他的言行、著述、立说都与这个社会是对立的，他坚持“治经”，把“治经”作为“人生立命处”，也用来与这个腐败社会相对抗。他思想中有许多新的进步因素，如尊重下层人民、要求平等和企图突破封建秩序的羁绊等。但他的思想体系是正统的儒家思想，他企图利用孔孟所谓的“名教”，来改变当时的社会，挽回这个社会灭亡的命运。这实际上是不可能的，金兆燕在哭他诗中有句云：“丈夫抱经术，进退触藩羝。于世既不用，穷饿乃其宜。何堪伍群小，颠倒肆诋欺！”（《甲戌仲冬送吴文木先生旅榇于扬州城外登舟归金陵》）正说明他的政治见解不能实现的矛盾和痛苦。
由此可见，吴敬梓一生经历了由富贵到贫贱的过程，也经历了一段严峻、痛苦的思想斗争。他接触到社会各个阶层，特别是知识阶层，看过别人的嘴脸，受到过冷遇，体察到世态的炎凉，经历了人情的冷暖。他的头脑更清醒、冷静起来，观察社会就更深入了。他不但看到那些无耻文人的卑鄙、堕落和官僚地主及其爪牙的腐朽、贪婪，而且还透过这些现象看到其与封建制度的联系。同时他对下层社会职业卑下的人们产生了感情，称许并赞扬了他们。这一切，正是《儒林外史》严肃的现实主义创作的基础。
《儒林外史》之外，吴敬梓还著有《诗说》七卷，《文木山房集》五卷。《文木山房集》有古典文学出版社刊行本。《诗说》已失传，但从《儒林外史》中也可以看到他对《诗经》的一些见解。
（二）《儒林外史》对封建社会的批判
《儒林外史》主要内容是什么？它主要批判了些什么？作者借闲斋老人写的序中说：
夫曰“外史”，原不自居正史之例也；曰“儒林”，迥异玄虚荒渺之谈也。其书以功名富贵为一篇之骨：有心艳富贵而媚人下人者；有倚仗功名富贵而骄人傲人者；有假托无意功名富贵自以为高，被人看破耻笑者；终乃以辞却功名富贵，品地最上一层，为中流砥柱。篇中所载之人，不可枚举，而其人之性情、心术，一一活现纸上。读之者，无论是何人品，无不可取以自镜。
他简明清楚地说明《儒林外史》所写的是当时的知识分子，即所谓“儒林”，而中心内容则是批判这些知识分子的功名利禄观念，描写他们在追求功名利禄过程中的“性情”、“心术”、精神面貌和道德风尚。其目的在于“善者，感发人之善心；恶者，惩创人之逸志”。即有益于社会人心，所谓“经世致用”者也。
《儒林外史》以巨大的篇幅集中批判了科举考试和八股制艺。这是明代以后我国封建士大夫追求功名富贵的主要途径，所以作者首先从这里切入。八股制艺是封建社会发展到一定历史阶段的产物，到了清代康熙、雍正、乾隆三朝则登峰造极。当然，这绝非偶然，而与当时社会有密切联系。当时清朝的政权虽然已经巩固，但为了更强化其政权，进一步桎梏知识分子的思想，因此即极力提倡八股考试，并以功名利禄作诱饵，把一些毫无气节和意志不坚定的知识分子撮弄得心魂颠倒、精神失常，他们只会鹦鹉学舌，剽窃古人只言片语，而不能独立思考，抒发己见。这就造成整个文化界思想的停滞、腐朽。章实斋在其《答沈枫墀论学书》中说：“自雍正初年至乾隆十许年，学士又以四书文义相为矜尚……至目通经服古谓之杂学，诗古文辞谓之杂作。士不工四书文不得为通。又成不可药之蛊矣。”在这种情况下，“翰苑清才，而竟有不知司马迁、范仲淹为何代人，汉祖、唐宗为何朝帝者”（康有为《请废八股、试帖、楷法试士，改用策论折》）。可见八股制艺对人民思想奴役的情况。由此也可以认识、了解《儒林外史》批判科举制度的重要意义。
吴敬梓在《儒林外史》前几回中，描写了两个科场中的人物，即周进和范进。他们都是淳厚又老实的人，但在科场上一直考到五六十岁也未考取个秀才，蹭蹬潦倒，生活无着。周进起初做私塾教师，尚勉强糊口，后来被辞掉，不得已和他姐丈金有余等商人一起做生意。到省城去，偶然见到贡院，便勾起心思，请求进去浏览一下，不料见了号板，即“一头撞在号板上，直僵僵不醒人事”，经别人救活后，又“放声大哭起来”，“直哭到口里吐出鲜血”。人们“见他真切”，便凑了些钱替他捐了个监生，他即感激不尽地说是“重生父母”，来世“变驴变马也要报效！”范进中举一段也写得深刻入微。他是个五十多岁的老童生，后来好不容易考取个秀才，又要去考举人，为向岳父要盘费，被岳父骂得狗血喷头：“这尖嘴猴腮，也该撒泡尿自己照照，不三不四，就想天鹅屁吃！”但他终于偷着去考了一次，回家时“家里已是饿了两三天”，自己抱了一只鸡，插着草标，到集上去卖。报子来报喜，有人来寻他，告诉他中了。他不信，不耐烦地说：“你晓得我今日没有米，要卖这只鸡去救命，为什么拿这话来混我？”当他回家真正看到报帖之后，两手拍了一下，笑了一声道：“噫，好了！我中了！”接着“往后一跤跌倒，牙关咬紧，不醒人事。”被人救活之后，他竟疯了，遍街乱跑。这两个人物的行为既可笑又可悲，科举制度对人们思想奴役如此之深，使一些知识分子丧魂失魄，忘乎所以，一生除了举业之外，别无所求。封建统治阶级的手段多么阴毒！
这些知识阶层为什么如此热衷举业呢？难道只为了追求一个秀才吗？所谓“苦读了几年书，秀才也不曾做得一个”。不是的，作者更深入地揭示了他们热衷举业的原因。如周进、范进中举之后，有送田产的，有送店房的，有送细瓷杯盘的，还有破落户投身为仆的。范老太太起初并不了解他儿子为什么那样迷恋科举，当她知道细瓷杯盘和丫环使女都是自家的时候，才领会到其中的真义，随即一声大笑，昏迷不醒。周进最初多么尴尬卑下，后来做了广东学道，主考时看到范进在严冬季节，“还穿着麻布直裰，冻得乞乞缩缩”，自己则“绯袍金带，何等辉煌”！作者并未正面表示意见，全是纯客观地描写，一“辉煌”，一“乞缩”，显示出功名利禄在他们思想观念中的重要地位。功名利禄使这些知识分子堕落无耻、迂妄无知，整天揣摩八股，把八股文奉为经典。马二先生即曾说，读书是为了应举，应举就是为了做官。并且说孔子生在现今“也要念文章，做举业，断不讲那‘言寡尤，行寡悔’的话”（十三回）。高翰林高谈龙虎榜时，认为“我朝二百年来，只有这一桩事是丝毫不走的，摩元得元，摩魁得魁”（四十九回）。鲁编修则认为天下知识学问尽在于八股文，“八股文若做的好，随你做什么东西，要诗就诗，要赋就赋。都是一鞭一条痕，一掴一掌血”（十一回）。在他的教养下，鲁小姐也大读文章讲八股，“每日丹黄烂然，蝇头细批”。当她发现自己的丈夫遽公孙不善此道时，便“愁眉泪眼，长吁短叹”，为自己的前途担忧。“好好一个清净洁白的女子，也学的沽名钓誉，入了国贼禄鬼之流！”（《红楼梦》三十六回）这些人都是八股文虔诚的遵奉者和热烈的宣传者，一谈起八股制艺来，好像要先焚香沐浴似的那样郑重、严肃、认真。然而他们的灵魂却是那样空虚、无聊和龌龊，他们越严肃认真，越令人感到卑鄙可笑。这是吴敬梓讽刺艺术所达到的成功效果。
科举制度毒化了知识分子，腐蚀了思想界，对科举越热衷的人，头脑越冬烘，不学无术，道德败坏。张静斋、汤知县、范进在一起谈论历史人物，即暴露了他们的迂腐和无知：
张静斋道：“想起洪武年间，刘老先生……”汤知县道：“那个刘老先生？”静斋道：“讳基的了。他是洪武三年开科的进士，‘天下有道’三句中的第五名。”范进插口道：“想是第三名？”静斋道：“是第五名，那墨卷是弟读过的。后来入了翰林。洪武私行到他家，就如‘雪夜访普’的一般。”（四回）
刘基是元朝至元年间的进士，元亡后朱洪武曾聘他，他不来，后经总制孙炎请来，在南京建立一座礼贤馆让他住。朱洪武根本没有“私行到他家”的事。这些举人进士们却“口若悬河”，当作“本朝确切典故”来谈论，真是可笑极了。又范进被钦点为山东学道，竟连苏轼是谁都不知道。八股制艺把人们给荼毒了。
科举制度的实行，人们不但不追求知识，也不砥砺德行，令人们道德败坏，丧尽廉耻，到处招摇撞骗。如匡超人本来是一个朴厚愚孝的人，靠自己劳动维持贫苦的家庭生活，由于受社会风气的熏陶，也读起八股文来，并终于中了举。从此，他就变了，虚伪、奸诈、欺骗无所不用其极。他在李给谏面前扯谎，说家里没有妻子，骗娶了辛小姐；又向别人吹牛，说自己是“正途出身，考的是内廷教习，每日教的多是勋戚人家子弟”；又说自己的文名也够了，山东、山西、河南、河北、陕西五省读书人家里都供着“先儒匡子之神位”。当别人指出，“先儒”是逝世之儒时，他也禁不住面色绯红。这些人就是如此卑鄙、无耻。他们的生活、阶级地位变了，思想感情、道德面貌也随之变化，可见他们的堕落不是个人的原因，而是封建社会和科举制度促成的。
此外，作者还批判了当时社会中一些假名士。他们连那些无知之辈通过科举求取功名的能力也没有，只得以扯谎骗人混饭吃。如古貌古心的杨执中，怪模怪样的权勿用，开头巾店的景兰江，盐务巡商支剑峰，骗子手牛浦等。他们标榜风雅，到处做偷鸡扒狗的勾当，疯疯癫癫丧尽廉耻。在这种社会风习影响下，俚俗风尚变了，人们都趋炎附势、利欲熏心。作者集中描写了五河县的败坏风俗：
五河的风俗，说起那人有品行，他就歪着嘴笑；说起前几十年的世家大族，他就鼻子里笑；说那个人会做诗赋古文，他就眉毛都会笑。问五河县有什么山川风景，是有个彭乡绅；问五河县有什么出产稀奇之物，是有个彭乡绅；问五河县那个有品望，是奉承彭乡绅；问那个有德行，是奉承彭乡绅；问那个有才情，是专会奉承彭乡绅。却另外有一件事，人也还怕，是同徽州方家做亲家。还有一件事，人也还亲热，就是大捧的银子拿出来买田。（四十七回）
正如余大先生所说：“我们县里，礼义廉耻，一总都灭绝了！”作者对这些恶劣风尚深恶痛绝，给以尖锐的讽刺和批判。
在对清代社会的剖析批判中，作者对封建礼教的虚伪、残酷也给以深刻地揭露和鞭挞。王德、王仁兄弟二人都是科场出身的所谓“廪膳生员”，他们口头上讲的都是礼义廉耻，说自己“全在纲常上做工夫”，但行动上都丧尽廉耻，完全为了银子。他们接受了严监生的钱，便不顾骨肉之情，当自己的妹妹卧床不起时，就把严监生的姨太太立为正室（五回）。范进和荀玫正身穿重孝，一个到高要县去打秋风，装做尽孝，不用象牙筷子，却大吃其虾仁圆子。一个匿丧不报，偷着去求周司业、范通政保举。这些人就是如此利欲熏心，趋炎附势。作者通过他们自己的言行揭示出他们所尊奉的礼教的虚伪骗人。此外，封建礼教的确也毒害了一些心地纯良的人，他们本来很朴实，由于受礼教的荼毒，便一心一意要做封建社会的顺臣或“良民”，虔诚地崇拜封建道德信条，结果害了自己。王玉辉就是这样的人物。他女婿死后，女儿要殉节，他不但不阻拦，反而劝她这样做，他说：“我儿，你既如此，这是青史上留名的事，我难道反拦阻呢！你竟是这样做罢。”他的妻子痛哭流涕地劝女儿，他却在家“依旧看书写字，候女儿的信息”。当他女儿绝食殉夫的消息传来后，他的妻子哭得死去活来，他却对妻子说：“你哭他怎的？他这死的好，只怕我将来不能像他这一个好题目死哩！”说着仰天大笑：“死的好！死的好！”当他女儿的神主入节孝祠那天，全县的官、绅、士子等名教人物都来入祭，“在明伦堂摆席，通学人要请了王先生来上坐，说他生这样好女儿，为伦纪生色”。他这时却“转觉心伤，辞了不肯来”。其后“在家日日看见老妻悲恸，心下不忍”，便到外地去游玩排遣，“一路看着水色山光，悲悼女儿，凄凄惶惶”。来到苏州，“见船上一个少年穿白的妇人，他又想起女儿，心里哽咽，那热泪直滚出来”。这一段描写，深刻地揭露出礼教吃人的本质，揭露出礼教的野蛮和残酷。王玉辉毕竟是一个普通人，具有父亲对女儿的抚爱心肠，
这件事不能不引起他内心的矛盾和痛苦，这正是冷酷的礼教与淳朴的人伦关系的深刻矛盾的反映。
吴敬梓在作品中还批判了清代吏治的腐败。这些官吏大都出身于科举考试，都昏庸、贪佞、凶狠、暴虐。他们不顾人民生活的艰苦，贪而无厌地盘剥。高要县的汤知县听张静斋的话，为了向上司表示“清廉”，指望来日“升迁”，当禁宰耕牛的时候，把向他行贿的五十斤牛肉枷在回民老师父的脖子上，牛肉生蛆，把老师父咬死了（四回）。王惠出任南昌太守，接任时先问：“地方人情，可还有什么出产？词讼里可也略有些什么通融？”接任后立刻衙门里便是“戥子声，算盘声，板子声”。他可真做到了“三年清知府，十万雪花银”的地步（八回）。彭泽县境内两只盐船被抢了，押船人到县里去告。县令怕损害自己的声名，便声严辞厉地说：“本县法令严明，地方清肃，那里有这等事！”遂责令“两边如狼如虎的公人，把舵工拖翻，二十毛板，打得皮开肉绽”（四十三回）。看吧！这些表面似乎很清廉的父母官，其实是敲剥百姓的民贼。他还与地主勾结在一起，收租征税，无所不为，“百姓敢怒而不敢言”，于忍无可忍之时，或自杀，或为“盗”。虞博士在路途中见一农夫自杀，问其原因，他说：“替人家做着几块田，收些稻，被田主斛的去了。父亲得病，死在家里，竟不能有钱买口棺木。”又如四川境内的木耐，山东道上的“响马”，长江边上抢盐船，都“因是冻饿不过，所以才做这样的事！”这便揭露了清代全盛时期的内在本质，说明这个表面威严炫赫的封建王朝，内部矛盾则一触即发。
《儒林外史》批判了封建社会腐朽、黑暗、丑恶等许多侧面，它对这许多侧面的批判，几乎都与科举制度相联系。这并非把这一制度的罪恶强调到不适当的程度，相反地正说明它作为一种上层建筑，对当时社会腐败、衰亡所产生的重要作用。八股制艺毒化了人们的精神灵魂，毒化了思想界，毒化了整个社会，这正是作品集中批判的。
（三）《儒林外史》所反映的作者的社会理想
吴敬梓在对封建社会批判的同时即显示出他对社会的看法、观点和理想。但更主要是通过他塑造的正面人物表现出来。在第一回他就写了王冕这个嵚崎磊落的人物，回目云：“说楔子敷陈大义，借名流隐括全文”，那么，这一回即概括了全书的主旨和作者的社会理想。所谓“名流”，即文中所写的王冕。王冕是一个安贫乐道的人物，“天文地理，经史上的大学问，无一不贯通”。但他却不愿做官，也不愿见官，讲孝道，听母亲的话，认为“这些做官的都不得有甚好收场！”他反对八股制艺，认为读书人有了这条荣身之路，便“把那文行出处都看得轻了”。在政治上反对“以兵力服人”，主张“以仁义服人”等。他的这些社会观、政治观、伦理观，同时也是吴敬梓社会理想的主要内容。吴敬梓就是按照这种理想来塑造正面人物的。
吴敬梓笔下的正面人物有虞育德、庄绍光、迟衡山、萧云仙和杜少卿等，这些人的共同特点，即品德纯良、有真才实学、尊重自己也尊重别人，蔑视功名利禄，反对八股制艺。迟衡山便说：“而今读书的朋友，只不过讲个举业，若会做两句诗赋，就算雅极的了。放着经史上的礼、乐、兵、农的事，全然不问！”因此，他建造了一所吴泰伯祠，“春秋两仲，用古礼古乐致祭；借此大家习习礼乐，成就出些人才，也可以助一助政教”（三十三回）。其他人物虽然具体思想不尽相同，但总的精神是一致的。萧云仙镇守青枫城所推行的开垦农田、兴修水利、教民识字、立先农坛、祭祀礼乐，就是这种理想的具体实施。虞育德被人称为“真儒”，有极高的封建道德修养。庄绍光则住在玄武湖边著书立说、议论礼乐。这些人的作为都不同程度地体现了作者的社会理想。作者不满意封建社会，批判封建社会，并企图改变这个社会，但他用来代替这个社会的则是儒家的礼乐政治，即召唤过去的亡灵来为现实服务，这是不可能实现的，也是他自身的悲剧。
除了这几个人物外，吴敬梓的社会理想更集中地体现在杜少卿的思想品行中。杜少卿是作者以自己为模型进行塑造的。他“品行文章是当今第一人”，是个“豪杰”。他轻视钱财，“听见人向他说些苦，他就大捧出来给人家用”。他挥霍、洒脱，蔑视功名富贵，憎恶府衙官员，不肯与他们来往。臧蓼斋说王知县很仰慕他，劝他去拜访，他愤恨地说：“他想着我！叫他把梦做醒些！”他反对科举制度，辞却统治者对他的征辟，认为“学里秀才，未见得好似奴才”，要过逍遥自在看花饮酒的生活。当臧蓼斋向他表露自己的利禄观念时，他斥责道：“你这匪类，下流无耻极矣！”他反对男尊女卑的婚姻，竟能冒天下之大不韪，“携着娘子的手……在清凉山冈子上走了一里多路”。使路旁的人“目眩神摇，不敢仰视”。这在当时确是不简单的事，是向封建伦理挑战。他对婚姻问题有明确的看法，认为娶妾最伤天理，要为朝廷立法：“人生须四十无子，方许娶一妾，此妾如不生子，便遣别嫁。”这种看法虽然含有娶妻生子为传宗接代的封建观念，但是他尊重女性，反对一夫多妻制，在当时却是极其新颖的思想。他反对封建迷信，憎恨风水之说，也要为朝廷立法：“但凡人家要迁葬，叫他到有司衙门递个呈纸，风水具了甘结”，若把坟挖开看，风水说错了，便“一刀把这奴才的狗头斫下来。那要迁坟的，就依子孙谋杀祖父的律，立刻凌迟处死”。这种思想在当时也是难能可贵的。他主张“治经”为“人生立命之处”，因此在解释《诗经》时即贯彻了这一主张。如他解《女曰鸡鸣》篇说：
但凡士君子横了一个做官的念头在心里，便先要骄傲妻子。妻子想做夫人，想不到手，便事事不遂心，吵闹起来。你看这夫妇两个，绝无一点心想到功名富贵上去，弹琴饮酒，知命乐天。这便是三代以上修身齐家之君子。（三十四回）
他又说：“溱洧之诗，也只是夫妇同游，并非淫乱。”此外，对《凯风》也作了新的解释。在程、朱理学弥漫的时期，人们都根据朱注解经，他却一反时代的思潮，独抒己见，向封建理学挑战。(www.xing528.com)
杜少卿憎恶长官，轻视权威，反对迷信，蔑视功名，凡是封建社会束缚自己个性的事物，他都把它们撕破、扯毁并视如土芥。基于这种反抗精神，他赞扬沈琼枝说：“盐商富贵奢华，多少士大夫见了就销魂夺魄；你一个弱女子，视如土芥，这就可敬的极了！”沈琼枝也说：“今天二位先生，既无狎玩我的意思，又无猜疑我的心肠。我平日听见家父说，南京名士甚多，只有杜少卿是个豪杰，这句话不错了。”（四十一回）这不能不说是他二人反封建精神的契合。
杜少卿是地主阶级的“逆子”，是封建社会的“背叛者”。因此，地主阶级教导子侄，“就以他为戒”，像《红楼梦》中的贾宝玉，后人也教导子女“莫效此儿形状”一样。杜少卿和贾宝玉在精神面貌上极其相似，不过少卿的思想没有宝玉那些虚无主义色彩，而沾染了不少理想化了的封建道德观念。他企图通过“敦孝悌，劝农桑”等古代道德来改变现实。他握手送别虞育德离别南京时曾说：“老叔已去，小侄从今无所依归矣！”表现了一种感伤绝望的情绪。虞育德在辞爵回家时，也对杜少卿说，要混些俸禄，“每年养着我夫妻两个不得饿死就罢了”（四十六回）。萧云仙虽然按自己的理想治理了青枫城，后来也弄得赔了房产又折兵。庄绍光也声息渺然。他们的一套社会理想都幻灭了。他们想用儒家的礼乐兵农政治来改革这个社会，挽救这个社会的命运，但社会仍然沿着龌龊、腐朽、黑暗的方向而窳败下去，这是作者所最悲痛的。
吴敬梓的思想观念中，妇女问题占有重要位置。他特别为妇女的被侮辱被压迫鸣不平，前文谈到杜少卿的一些事例，即说明了这一问题。此外，他在作品中还创造了一个勇敢、果断、有反抗精神的妇女形象沈琼枝。沈琼枝被盐商宋为富骗去做妾，她却设法逃出来，到南京以卖诗生活。宋为富勾结官府，派差役去南京捉捕，她毫无惊慌地问：“是都堂衙门的？是巡按衙门的？”然后喝令：“轿夫，你抬我到县里去！”威严镇定，声色俱厉。到了县衙门，知县升堂逼问，她义正辞严地说：
宋为富强占良人为妾，我父亲和他涉了讼，他买嘱知县，将我父亲断输了，这是我不共戴天之仇。况且我虽然不才，也颇知文墨；怎么肯把一个张耳之妻去事外黄佣奴？故此逃了出来。这是真的。（四十一回）
她光明磊落、无私无畏的精神，诚然可敬。差役向她要钱，她回答：“我便不给你钱，你敢怎么样？”勇敢、果断地拒绝。她具有富贵不能淫、贫贱不能移、威武不能屈的性格。作者以一支倾注着感情的笔把她描绘成一个光彩夺目的形象。
吴敬梓憎恶那些假名士和靠剥削敲诈为生的无赖，而赞赏那些下层社会、职业卑下、“自食其力”的人物。艺人包文卿说：“骨头里挣出来的钱才做得肉。”作者因此称赞他“颇多君子之行”。作者在作品的最后还描写了四个市井中的奇人，一个是写字的季遐年，一个是卖火纸筒的王太，一个是开茶馆的盖宽，一个是做裁缝的荆元，他们都以自己的劳动为生，博得作者的赞许。作者把这四个人物的出现安排在万历二十三年，当时南京的名士都逐渐销磨尽了，“花坛酒社，都没有那些才俊之人；礼乐文章，也不见那些贤人讲究”。他们的出现，给那个空虚寂寞的时代增添了一丝微弱的生气。但是，无论如何也不能挽救那个社会江河日下之势。所以，荆元席地弹琴，于老者听到细微之处，不觉凄然泪下。
吴敬梓的社会理想有反封建的进步的一面，也有封建的保守的一面。他不满意当时的社会现实，想挽回世道人心。但是，他把希望寄托在推行儒教的礼、乐、兵、农的政策上，然而坚持这类儒教的文人学士都风流云散了，他的理想变为幻想，希望变为失望，最后沉痛地说：“看官！难道自今以后，就没有一个贤人君子可以入得‘儒林外史’的么？”这是作者理想破灭后无奈何的慨叹！
（四）《儒林外史》的艺术成就及其影响
《儒林外史》在艺术上有卓越的成就。鲁迅说：“迨吴敬梓《儒林外史》出……于是说部中乃始有足称讽刺之书。”（《中国小说史略》）讽刺是《儒林外史》最出色的成就。鲁迅认为“讽刺的生命是真实”，那就是说，讽刺文学是建筑在忠于现实基础之上的。但是，讽刺毕竟与一般文学的表现方法不同，“它所写的事情是公然的，也是常见的，平时是谁都不以为奇的，而且自然是谁都毫不注意的。不过事情在那时却已经不合理、可笑、可鄙，甚而至于可恶。但这么行下来了，习惯了，虽在大庭广众之间，谁也不觉得奇怪；现在给它特别一提，就动人”（《什么是讽刺》）。鲁迅对讽刺的见解，应该就是从《儒林外史》创作经验总结出来的，《儒林外史》的讽刺艺术表现，与鲁迅的见解完全是一致的。
《儒林外史》的讽刺，是建立在对现实社会严格的褒贬基础之上的，也如鲁迅所说：“秉持公心，指摘时弊。”（《中国小说史略》）作者对所批判的社会现象采取十分冷静严格的态度，对否定的人物，自不必说给以深刻的讽刺，即使一些正面人物，思想行为上有可疵之处，也予以申斥。像杜少卿蔑视金钱、肯帮助别人，好交朋友。但他交友却无原则，有时竟与一些假名士、骗子等在一起，如娄老爹批评的，是“贤痞不明”。萧云仙治理青枫城失败后，拿着卷子到处求人题诗、撰文，记述自己的功劳，以垂不朽，也沾染了一般官吏的庸俗习气。虞育德是个道德高尚的人，为了帮助汤相公，把家里的房子给了他，汤相公把房子拆卖、花光了，到南京又向他求助，他又给了他一些银子，并且说他拆卖房子是应该的。如此宽厚之人，未免超乎人情常理。又如凤四老爷是个侠义之人，他却帮助万里由一个假中书变成真中书。余大先生是个砥砺德行者，后来却到无为州去打秋风、受贿赂。对这些正面人物，作者并不因为偏爱，对他们思想性格的庸俗丑恶面予以迁就，而同样给以挖苦和讥讽。
相反对一些否定人物，若有可取之处，作者也不一笔抹杀。像辛东之、金寓刘、储信、伊昭、景本惠、臧荼等，都是庸俗、无聊、恶劣之辈，但他们都不是功名利禄中人，是当时的不得意者，因此作者让他们都参加祭泰伯祠大典。至于那些毫无肯定之处的人物，作者就无情地批判和讽刺。这都体现了《儒林外史》严格的现实主义精神。
《儒林外史》的创作风格，也如鲁迅所说，是“戚而能谐，婉而多讽”（《中国小说史略》）。作者对所描写的对象极尽讥讽嘲笑之能事，但在讥讽中又寄以深切的同情，使人们感到它的可笑、可悲和可憎，在对他们喜笑怒骂、可悲可悯中即揭露了封建社会的黑暗和腐朽。这便是这部作品风格高的原因。像严贡生那样的吝啬鬼，到处招摇撞骗，吹牛拍马，自己的次子与周府结亲，他准备大张罗一番，雇了吹手和彩轿执事等，但他过于刻薄，应该八钱银子一班的吹手，他只给二钱四分低银子，还扣二分戥头。所以迎亲那日，除了一乘轿子和几个红帽子外，别的都未来，吉时已到，不能再等，只得到周府去迎：
那周家敞厅甚大，虽然点着几盏灯烛，天井里却是不亮。这里又没有个吹打的，只得四个戴红黑帽子的，一递一声，在黑天井里喝道，喝个不了。来富看见，不好意思，叫他不要喝了。周家里面有人吩咐道：“拜上严老爷，有吹打的就发轿，没吹打的不发轿。”正吵闹着，四斗子领了两个吹手赶来，一个吹箫，一个打鼓，在厅上滴滴打打的，总不成个腔调。两边听的人笑个不住。周家闹了一会儿，没奈何，只得把新人轿发来了。（六回）
通过这一事件，把严贡生那卑劣、吝啬、滑稽、可笑的灵魂揭示出来，此即所谓“戚而能谐，婉而多讽”。讽刺更深刻、嘲笑更尖锐的是“方盐商大闹节孝祠”一节。五河县利欲熏心，人们都趋炎附势，特别是那些诗礼人家更丧尽廉耻。虞、余两家的举人进士不送自己的叔祖母、伯母、叔母入节孝祠，反而去送地方豪绅方老六的母亲入祠。无奈何，虞华轩和余大先生只有自己送来。在节孝祠门口，一边是虞、余两家奉神主的破亭子歪抬着，一边是方家奉老太太神主的旗罗伞盖的大亭子，吹打弹唱俱备，后面跟着一班是乡绅，一班是秀才。“余、虞两家的举人、进士、贡生、监生，共六七十位，都穿着纱帽圆领，恭恭敬敬跟着走”，“余、虞两家的秀才，也有六七十位，穿着襕衫、头巾，慌慌张张，在后面赶着走”。作者写到这里，把笔锋一转说：“那余、虞两家到底是诗礼人家，也还厚道，走到祠前，看见本家的亭子在那里，竟有七八位走过来作一个揖，便大家簇拥着方老太太的亭子进祠去了。”这些都是余、虞诗礼人家所行之礼，但他们的作为恰足以揭露其所行诗礼之虚伪，是对这些利欲熏心之辈的深刻讽刺。他们卑鄙无耻，又可悲可怜。《儒林外史》许多细节描写，都委婉曲折而寓讥讽，同样具有耐人寻味的深刻意义。
吴敬梓描写人物，是通过人物的行动语言来揭示人物的思想性格，很少静止的心理描写，也不把事件的原委直接叙述出来，而是从人物性格的基本特征和倾向中推断出来，如对严监生死的描写：
严监生临死之时，伸着两个指头，总不肯断气；几个侄儿和些家人都来讧乱着问，有说为两个人的，有说为两件事的，有说为两处田地的，纷纷不一；只管摇头不是。赵氏分开众人，走上前道：“爷，只有我能知道你的心事。你是为那灯盏里点的是两茎灯草，不放心，恐费了油。我如今挑掉一茎就是了。”说罢，忙走去挑掉一茎。众人看严监生时，点一点头，把手垂下，登时就没了气。（六回）
这节描写“无一贬词，而情伪毕露”（《中国小说史略》）。严监生为什么生病以至于死亡呢？作者并未直接告诉我们，但我们可以从他思想性格的基本特征方面去推论。他有钱，但不舍得买人参吃，却必须拿大捧银子拢络一般无赖之徒，特别要应付他舅爷王德、王仁。他“每晚算账，直算到三更鼓”，赵氏劝他：“你心里不自在，这家务事就丢开了罢。”他始终不肯，结果卧床不起。在床上还“想着田上要收早稻，打发了管庄的仆人下乡去，又不放心，心里只是急躁”。在秋风飒飒、落叶萧萧的早晨，心里虚怯，长吁了一口气，把脸朝床里面睡下。如此，结论得出来了，严监生是被万贯家私累死的。
吴敬梓善于通过人物言行的矛盾来揭露人物思想灵魂的丑恶、卑鄙，用人物自己的行动来否定自己的言论。如严贡生向张静斋表白自己“为人率真，在乡里之间，从不晓得占人寸丝半粟的便宜，所以历来的父母官，都蒙相爱”。说话之间有人来告诉他：“早上关的那口猪，那人来讨了。在家里吵哩！”（四回）又如万里以秀才身份冒充中书，向高翰林、施御史、秦中书夸耀自己、吹嘘自己，忽然来了二十多个快手，把他揪住，锁套了去，将“众人吓的面面相觑”。巧妙在他们的话讲得那样津津有辞，他们的态度那样威严肃正，而揭穿他们假面具的事件又是这样突如其来，令人骇然、惊惧、似信又疑，从而更辛辣地讽刺了他们行为的卑劣，不知羞耻。
《儒林外史》的语言特点是刚劲、简练、丰富、犀利。描写人物用极简单的几句话就能传神，使所写的“官师、儒者、名士、山人，间亦有市井细民，皆现身纸上，声态并作”（《中国小说史略》）。能绘影描形，勾魂摄魄。如牛浦与牛玉圃联宗，称牛玉圃为叔祖，在牛玉圃面前装孙子，但在别人面前又自吹自擂，抬高自己，压制别人。他对子午宫的道士扯谎说：
那董老爷好不好客！记得我一初到他那里时候，才送了帖子进去，他就连忙叫两个差人出来请我的轿。我不曾坐轿，却骑的是个驴。我要下驴，差人不肯，两个人牵了我的驴头，一路走上去，走到暖阁上，走的地板格登格登的一路响。董老爷已是开了宅门，自己迎了出来，同我手搀着手，走了进去，留我住了二十多天。（二十三回）
这段描写，语言多么洗练、生动、犀利，把一个市侩的精神世界生动深刻地勾勒出来。
《儒林外史》的结构与其他长篇小说不同，即“虽云长篇，颇同短制”（《中国小说史略》），没有一个主要人物贯穿全书，而是几个人物自成故事段落。当然，各段落之间并非没有联系，每段中有主要人物和次要人物，前一段中的主要人物，后一段便退居次要地位，段与段之间总是通过一两个人物联系起来，这样，全书又形成一条伏线贯通首尾。这是为作品的内容决定的。作者在结构上是费过一番心思的，如开篇用王冕故事“敷陈大义”、“隐括全文”，最后以四个市井奇人作结，余韵无穷，也可见出作者之匠心经营来。
《儒林外史》也有缺点，其中有些情节描写有重复之嫌，如范进中举后，由于过度欢喜竟“一跤跌倒，牙关咬紧，不醒人事”，又如荀玫举进士，王惠立刻前去拜访，赠送房产什物等一类的描写，作品中还有不少，类乎因袭。还有几回写得不够真实，如郭孝子寻亲、汤奏大战野羊塘，内容平庸，文笔拙劣，可谓全书之疵。
《儒林外史》受其前的文学影响很深，特别是受《水浒传》的影响极其显著，作者好像有意识地向《水浒传》学习。如结构上之各成段落，而又引针穿线地联系起来；又如令许多人物参加祭泰伯祠，极像《水浒传》中之许多英雄会合于梁山泊。不过《水浒传》描写许多英雄上梁山，是阶级斗争发展的必然结果，《儒林外史》中众人之祭泰伯祠，则缺乏这种必然性。又如语言的简劲、犀利，写景犹如水墨画境，与《水浒传》也极相似。像娄家三、四公子自京城还乡路上一段景物的描写：
两公子坐着一只小船，萧然行李，仍是寒素。看见两岸桑阴稠密，禽鸟飞鸣。不到半里多路，便是小港，里边撑出船来，卖些菱、藕。两兄弟在船内道：“我们几年京华尘土中，那得见这样幽雅景致？宋人词说得好：‘算计只有归来是’。果然！果然！”（八回）
这与《水浒传》中对石碣村景致的描写何其相似！在人物描写上，胡屠户好像镇关西，郭孝子深山遇虎则好像武松打虎。可见《水浒传》对《儒林外史》影响之一斑。
此外，《儒林外史》受《聊斋志异》的影响也不少。它的讽刺手法应当是直接继承了《聊斋志异》的衣钵。它对科举制度的抨击和对热衷科举的封建文人精神面貌的刻画，在《聊斋志异》里都可以找到影像。像沈琼枝这样果敢、有反抗性、敢于蔑视敌人的妇女形象，在《聊斋志异》中也不乏其人。在反对风水迷信方面，《聊斋志异》中描写同样题材有《堪舆》。即就其结构而论，虽然受《水浒传》的影响很深，但从它自成段落，各自起迄看，也应当承受《聊斋志异》的遗泽。不过，《儒林外史》比《聊斋志异》晚五十年，社会向前发展了，康、雍、乾三朝的八股制艺更为登峰造极，社会道德风尚更加败坏，作者的思想观点也不同，从而决定了《儒林外史》的内容主要是讽刺科举制度和士大夫的功名利禄观念，在讽刺艺术上确是达到了空前卓异的境界。
吴敬梓的创作技巧和才能是纯熟、卓越的，他以一支犀利的笔，把封建社会利禄场中人物之卑鄙龌龊、吝啬自私、吹牛拍马、欺诈蒙骗、蝇营狗苟等的精神世界全部揭示出来，正如鲁迅所说：“烛幽索隐，物无遁形。”其对这些丑恶社会现象之讽刺和鞭斥，亦犹鲁迅所说：“诚微辞之妙选，亦狙击之辣手。”（《中国小说史略》）
《儒林外史》的文学成就，对后代文学影响也很大，晚清的《官场现形记》和《二十年目睹之怪现状》都是吸取它的经验而创作的。鲁迅的小说、杂文，从内容到形式都受着它的影响。鲁迅笔下的知识分子，在精神面貌上与吴敬梓所写的有着明显的联系。阿Q的精神胜利法，在吴敬梓塑造的一些人物身上也存在着，牛浦就是这类人物。
《儒林外史》的成就是如此之高，可是在封建社会中，越有才能的作家，其遭遇越悲惨，吴敬梓若没有这部小说，必将湮没无闻。程晋芳即感叹道：“《外史》记儒林，刻画何工妍！吾为斯人悲，竟以稗说传！”（《怀人诗》十八首之一）《儒林外史》在文学史上有崇高的地位，吴敬梓的声名也因之永垂。
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