迨吴敬梓《儒林外史》出，乃秉持公心，指擿时弊，机锋所向，尤在士林；其文又慼而能谐，婉而多讽：于是说部中乃始有足称讽刺之书。[20]
恕是中国的传统美德，所以中国古代的讽刺小说很不发达，长篇讽刺小说就更为少见了。物以稀为贵，《儒林外史》作为中国古代的第一部长篇讽刺小说，其价值就在于此。
《儒林外史》之前，也出现了一些堪称为讽刺文学的作品，例如先秦《诗经》中的《伐檀》《硕鼠》，诸子百家中的“自相矛盾”“郑人买履”“刻舟求剑”等寓言，《史记》中的《滑稽列传》，孔稚珪的《北山移文》，侯白的《启颜录》，甚至到了清初还出现了刘璋的中篇讽刺小说《斩鬼传》，等等。但这些作品的讽刺性都不能与《儒林外史》相比。在《儒林外史》之后，也出现了《镜花缘》《官场现形记》《二十年目睹之怪现状》《孽海花》等具有讽刺、谴责性质的名著，但它们的成就也逊于《儒林外史》，所以鲁迅说“是后亦鲜有以公心讽世之书如《儒林外史》者”[21]。
《儒林外史》的成就，主要是塑造了一系列愚昧可怜的读书人形象。吴敬梓出身大家望族，其祖上考取进士者很多，他自幼也有志于考取功名。但他屡试不第，在父亲早亡之后，又受尽了族人的欺凌之苦，他自己不善经营，终于家产丧失殆尽，被迫离开家乡。坎坷的经历，不仅让他认清了大家族的炎凉，也让他认识到了科举制度对人性的戕害。他把他的认识发而为文，于是就有了《儒林外史》，就有了《儒林外史》中一系列可悲、可怜、可叹而又令人痛心的人物形象。
讽刺小说不是谩骂小说，也不同于谴责小说。例如第四十七回“虞秀才重修玄武阁，方盐商大闹节孝祠”中有下面一段：
方六老爷行了一回礼，拘束狠了，宽去了纱帽圆领，换了方巾便服，在阁上廊沿间徘徘徊徊。便有一个卖花牙婆，姓权，大着一双脚，走上阁来，哈哈大笑道：“我来看老太太入祠！”方六老爷笑容可掬，同他站在一处，伏在栏杆上看执事。方六老爷拿手一宗一宗的指着说与他听。权卖婆一手扶着栏杆，一手拉开裤腰捉虱子，捉着一个一个往嘴里送。
“宽去了纱帽圆领”的方六老爷，站在高阁之上，笑容可掬地同大脚权卖婆站在一起，他在“拿手一宗一宗的指着”下面的执事说给她听，她则“一手扶着栏杆”，一手竟然“拉开裤腰捉虱子”，而且还“捉着一个一个往嘴里送”。这等俗陋不堪的场景，竟然是发生在节孝祠中，而这个方六老爷，正是刚才送自己的母亲“方老太太入祠”的主角。刚才方老太太的亭子入祠时，这个方六老爷跟在亭子后，他后面是当地最为显赫的彭二老爷、彭三老爷、彭五老爷、彭七老爷，再其后是六七十位余、虞两家的举人、进士、贡生、监生，还有余、虞两家的六七十位秀才。而这余、虞两家的一百三四十位进士秀才们，都是自己家有入节孝祠的却不去参加，趋炎附势参加了方家的，而方家的主要人物就是这个毫无品位的方六老爷。这段文字被评为“作者虽以谑语出之，其实处处皆泪痕也”[22]，确实，这一百多位读书人，可谓斯文扫地，不知廉耻。吴敬梓也是读书人，他在这里画出了一幅群丑图，其内心之苦痛，可想而知。
《儒林外史》中，这样的笔法随处可见。小说除了楔子外，所写的第一个读书人是周进。六十多岁的周进已是花白胡子了，却连秀才都没考中，仍然被人称为“小友”，连进入贡院考举人的机会都没有。他跟着姊丈金有余来到省城，到了贡院门口，想进去看看，却被看门的大鞭子打了出来。晚间他央求金有余，金有余花钱买通了关系，领着周进进了贡院。周进一进号门，“见两块号板摆的齐齐整整，不觉眼睛里一阵酸酸的，长叹一声，一头撞在号板上，直僵僵不省人事”。众人把他救醒后，周进“看着号板，又是一头撞将去”。这次没死过去，只是“放声大哭起来”，众人劝也劝不住。而且“一号哭过，又哭到二号、三号，满地打滚，哭了又哭，哭的众人心里都凄惨起来”。最后他“哭了一阵，又是一阵，直哭的口里吐出鲜血来”。作者只是顺笔写来，但作者让一个六十多岁花白胡子的老头在地上打着滚儿哭，就把科举失利对周进的摧残折磨写了出来。最后周进在众商人的帮助下，捐了一个监生，参加了乡试，考中了举人，之后又考中了进士，平步青云，升了御史，被点为广东学道。
周进在广东又录取范进为秀才。54岁的范进“面黄肌瘦，花白胡须，头上戴一顶破毡帽”，腊月里还“穿着麻布直裰，冻得乞乞缩缩”。等他交卷子时，“那衣服因是朽烂了，在号里又扯破了几块”。后来范进中举，中举之时他疯了，虽然他的疯病被胡屠户一巴掌打好了，但他的母亲又高兴死了。丧母之后的范进在汤知县家里吃饭，按照孝制，不能用豪华的餐具，他不敢用“银镶杯箸”，即使换了磁杯、象箸也不敢用，一直到换了白颜色的竹箸才肯用。但按照孝制，他应该吃素，这让汤知县很担心，因为他没准备素饭，可是范进竟然“在燕窝碗里捡了一个大虾元子放在嘴里”，其虚伪做作之态尽现。
高妙的文学家所塑造的人物形象，往往具有高度的概括性。《儒林外史》中的周进、范进等人物形象，虽然是具体的，但也是抽象的，也就是他们身上所表现出的一些共性，即使在今天看来，也依然具有讽刺意义。例如上面的范进吃大虾元子一段，卧闲草堂本就有以下评语：
上席不用银镶杯箸一段，是作者极力写出。盖天下莫可恶于忠孝廉节之大端不讲，而苛索于末节小数。举世为之，而莫有非之，且效尤者比比然也。[23](www.xing528.com)
即使在当今时代，不也是有很多人“于大端不讲，而苛索于末节小数”吗？不也是有很多事“举世为之，而莫有非之，且效尤者比比然也”吗？
周进、范进中举之前狼狈贫困，他们不得不放下身段，做一些自己不甘心做却不得不做的事。周进、范进不得不如此，吴敬梓恐怕也不得不如此[24]；因而吴敬梓是在写周进、范进，但也在写他自己，这才是《儒林外史》的“泪痕”所在。
读《儒林外史》读不到这一层，是不可能真正了解吴敬梓内心的伤痛的，也不可能了解《儒林外史》中周进、范进等形象的穿透力。这样的穿透力，只有这些超一流的文学作品才能达到，绝非后世的仿作者所能具有。
儒林外史的结构非常独特，即它虽是长篇小说的篇幅，却由一些短篇小说构成。这一体制虽有其弊端，但也有其独到的长处，而《儒林外史》的内容恰恰能够充分发挥它的长处。这是《儒林外史》形式上的不可及处。
对《儒林外史》这种体制的批评，是从五四时期开始的。胡适在《五十年来中国之文学》中说《儒林外史》“没有布局，全是一段一段的短篇小说连缀起来的；拆开来，每段自成一篇；斗拢来，可长至无穷。这个体裁最容易学，又最方便。因此，这种一段一段没有总结构的小说体就成了近代讽刺小说的普通法式”[25]。鲁迅《中国小说史略》则说《儒林外史》：“惟全书无主干，仅驱使各种人物，行列而来，事与其来俱起，亦与其去俱讫，虽云长篇，颇同短制；但如集诸碎锦，合为帖子，虽非巨幅，而时见珍异，因亦娱心，使人刮目矣。”[26]
胡适、鲁迅的这一看法对后世颇有影响，很多小说史、文学史都这样评价《儒林外史》的结构。但这种观点是以西方的长篇小说标准来要求《儒林外史》的。西方长篇小说往往以一个或几个人物贯穿整部小说，而《儒林外史》则没有这样贯穿全篇的人物，它往往用三两回集中写一两个人物，后面的三两回又写另外的人物，这使得它就像是一些短篇小说的合集，此即鲁迅“虽云长篇，颇同短制”之意。
但用一些小故事构成一个长篇的文学作品在中国古代并不少见。《晏子春秋》是由一些小故事连缀而成的，而且它的各小故事之间没有关联。《古镜记》也是由几个小故事构成的，这些小故事以时间为序、以古镜为线索，集中为一个篇幅较长的小说，其结构与《儒林外史》相似。长篇小说中，较为典型的是《水浒传》的前半部分，它是由一个个英雄好汉的故事连缀而成的。所谓的鲁十回、林十回，就是指单独写鲁智深的十回、单独写林冲的十回。
判断一部作品的体制是否优秀，最主要的是看它能否承载精彩的人物形象，能否反映作者的思想，而不应该用某种特定的一成不变的模式作为标准来衡量。《儒林外史》这种“颇同短制”的长篇形式，能够塑造出一批令人印象深刻的人物形象，小说中的人物和情节，能够充分表达吴敬梓的思想感情，那么吴敬梓选择这种体制就是正确的，不应该受到指责。而且，只有这种“颇同短制”的写作手法，才能最大限度地让更多的知识分子粉墨登场，才能在有限的篇幅内最大限度地展示知识分子的群体形象，也才能最大限度地反映出作者的讽刺之情和悲悯之心。另外，只用两三回的篇幅来刻画一个或者两个人物形象，作者就只能在这有限的篇幅内竭力突出这些人物最精彩的个性特征，从而给读者留下最深刻的印象（这是《世说新语》的写作手法）。从这些方面来看，这种“颇同短制”的体制，要优于那些用一两个人物贯穿全篇的体制。
张锦池在《论〈儒林外史〉的纪传性结构形态》中，仔细分析了吴组缃的“连环短篇”说，闲斋老人的“功名富贵”说，吴小如的“时间顺序”说，章培恒的“作者在写作时，对故事所发生的时间是经过精心考虑的”说，以肯定的态度深刻分析了《儒林外史》的这种体制。他认为：
“时间顺序”是《儒林外史》情节结构的暗线（这是源于作者的史家态度），“功名富贵”是《儒林外史》情节结构的明线（这是源于作者的价值观念），“连环短篇”是《儒林外史》情节结构的外在特征（这是源于作者的人文精神）。[27]
于是这看似无结构的《儒林外史》，其实具有非常严密的结构。
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