1992年，23岁的雷军进入金山软件工作。1998年，雷军出任金山软件CEO；直到2007年金山软件上市，38岁的雷军卸任总裁兼CEO职务，转任副董事长；四年后的2011年7月，雷军接替求伯君担任董事长。
在精力最为充沛的这段岁月里，雷军都在金山度过，这对他来说是一段永远不可磨灭的历史。外界和金山人对雷军曾作出这样的评价：如果说求伯君代表着金山的WPS时代，那么雷军则代表着整个金山。在他的领导下，金山软件进一步将应用软件扩展至实用软件、互联网安全软件及网络游戏等领域，并在金山的全面互联网转型的过程中作出了重要贡献。
1999年前后中国迎来互联网第一次高潮期，新浪、搜狐等互联网公司纷纷涌出，像金山这样的传统软件公司，也经历了从PC时代到互联网时代的转型。在传统1.0软件思维向2.0互联网思维转变的过程中，雷军起到了不可忽视的作用，他用自己的行动完成了在金山每个阶段的使命：金山的快译、画王、金山毒霸、单机游戏、金山网游等，无一不是雷军和他的团队努力的结果，金山词霸更是一直占据着国内广大计算机用户的桌面。(www.xing528.com)
2000年，时任金山董事总经理的雷军给大股东之一张旋龙看了一个15页的PPT，阐述进军互联网的计划，张旋龙对此建议表示同意，于是，转型的大幕在金山拉开。后来成为雷军心中之痛的卓越网就是在雷军的互联网计划后应运而生。但雷军在力主推动金山向互联网转型过程中亦是困难重重，种种计划也难遂人意，金山落后了，整个公司的机制、决策流程，包括管理者思路，都无法跟上互联网的脚步。
但在金山服务多年的雷军，也要给自己青春时代的梦想有个交代，在金山后期互联网转型失败后，他开始助推金山上市，终于在2007年10月9日登陆香港联交所。事实上，正是金山成就了雷军，而雷军同样改变了金山。无论互联网业界怎么风云变幻，今天只要人们提起金山，就不由地想到雷军，他早已成为这家中国历史最长的软件公司的“代言人”。
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