耶路撒冷教会的长老及弟兄们，都非常热忱地接待保罗（约在公元57年），但私底下他们劝保罗说：
你看，犹太人中信主的有多少人，并且都为《律法》热心。他们听见人说，你教训一切在外邦的犹太人离弃摩西，对他们说，不要给孩子行割礼，也不要遵行条规。众人必听说你来了，这可怎么办呢？你就照着我们的话做吧！我们这里有4个人，都有愿在身。你带他们去，与他们一同行洁净之礼，替他们拿出规费……这样众人就能明白先前所听说的事都是假的。并可知道，你为人循规蹈矩，并遵行《律法》。
保罗非常乐意地接受了他们的劝告，并带了那4个人，一同行了洁净之礼。但是当有些犹太人看见他在殿里，就鼓动众人下手捉他，喊叫说：“这就是在各处教训众人、糟蹋我们百姓和《律法》的人。”群众捉住保罗，抬他出殿，想要杀他。此时，一队罗马士兵逮捕了保罗，使他不致落入群众手中。保罗转向群众分诉，证实他犹太教徒与基督徒的身份，而他们却喊着要除掉他。后来当千夫长吩咐人用鞭子打他时，发现保罗竟是罗马人，遂令住手。第二天，千夫长把保罗带到分会前，于是保罗开始在那里演讲，表明自己是个法利赛人，因此得到不少支持。但是他的仇敌仍然想置他于死地，千夫长担心保罗被害，于是吩咐兵丁把保罗带进营楼。那天晚上，保罗的外甥跑来警告保罗说，有40个犹太人已起誓，若不杀保罗就不吃不喝。千夫长唯恐出乱子而连累自己，于是连夜派人将保罗送到恺撒里亚的总督菲利克斯那里去。
5天后，大祭司同几个长老由耶路撒冷赶来向总督控告保罗，说：“我们看这人如同瘟疫一般，是鼓动普天下众犹太人生乱的。”保罗承认他的确是在传讲一个新的宗教，但是又补充说道：“我信《律法》书上所记载的一切。”于是菲利克斯驳回控告者，然而却把保罗囚在监里，但并不拦阻他的亲友来供给他。如此达两年之久（约公元58—60年），也许菲利克斯指望保罗能以银钱贿赂他。
当费斯图斯（Festus）接了菲利克斯的职后，建议将保罗送往耶路撒冷去受审。保罗唯恐那里的人对他不利，遂行使其罗马公民的权力，要求在帝王面前受审。过了些日子，阿格里帕王经过恺撒里亚，给予保罗再一次申辩的机会，最后断定保罗“因学问太大，而癫狂”，但并没有犯什么该死的罪。于是阿格里帕王对费斯图斯说，这人若没有上告于皇帝，就可以释放了。于是保罗搭乘一艘商船前往意大利，但在未到达意大利以前，他们遇到了暴风雨。据说在这14天的风暴中，保罗超越死亡并确信能得救的表现，给予船上的水手及乘客极大的鼓舞。后来他们的船在马耳他岛触礁而毁，但是船上所有的人都安全地游到岸上。3个月后，保罗抵达罗马（约在公元61年）。
在等待那些由巴勒斯坦来控告保罗的人，及尼禄王来审判这件案子期间，罗马当局对待保罗非常宽厚，准许他住在一间由他自己选择的房子里，而由一个士兵看守他，行动虽不很自由，但是可以接待任何他想见的人。于是保罗要求接见在罗马的犹太首领，他们都很耐心地听保罗讲道，但是当他们发觉，保罗认为得救并不是靠遵守犹太人的《律法》时，许多人就走了。对犹太人而言，《律法》好像是生活中不可缺少的支柱及安慰，保罗就对他们说：“所以你们当知道，上帝这救恩，如今传于外邦人，他们也必听受。”他这种态度，也冒犯了他在罗马所建立的教会，大部分犹太信徒均比较喜欢由耶路撒冷所传来的基督教。他们仍旧施行割礼，罗马人几乎无法将他们从正统的犹太人中区分出来，这些犹太人非常欢迎彼得，然而对保罗却非常冷漠。保罗使得许多外邦人回转归向上帝，这些人当中，也不乏身居高位者。但在他被囚期间，许多痛苦不堪的折磨使得他的心灵益觉黑暗与孤寂。
然而他借着写信给远处的弟兄姐妹得了不少安慰。10年中，他写了许多类似这样的信，无疑，其中的数量比现在传下来、签有他姓名的信还多得多，[1]这些信并不是由他亲笔所写，乃是由他口授，别人笔录的，通常最后他以潦草的字迹附加几笔。信中所有重复的地方，不清楚的地方，或者文法不对的地方，他均保留，毫无修改。然而他深挚的感情、为理想所作的奉献，以及卓越且令人难忘的言词，使这些信成为文学上最强有力、最富辩才的信件。即使西塞罗动人的作品，与这些信件比较起来，也相形见绌。在信中，他对他的教会说了许多关爱的话，也强烈地攻击他无数的敌人，责备那些犯罪、冷淡后退以及结党纷争的人。然而字里行间流露出亲切温和的劝慰。
要存感谢的心，当用各样的智慧，把基督的道理，丰丰富富地存在心里，用诗章、颂词、灵歌，彼此教导，互相劝诫，心被恩感，歌颂上帝。
也有许多基督徒时常引用且珍爱的经句，如“字句是叫人死，精义是叫人活”；“滥交是败坏善行”；“对洁净的人，凡物都洁净”；“贪财是万恶之根”。在他的书信中，也曾坦白地承认自己的过错及虚伪之处：(www.xing528.com)
我甘心做了众人的仆人，为要多得人。向犹太人，我就做犹太人，为要得犹太人。向《律法》以下的人……向没有《律法》的，我就做没有《律法》的人……向什么样的人，我就做什么样的人。无论如何，总要救些人。凡我所行的，都是为福音的缘故，为要与人同得这福音的好处。
这些书信都被妥善地保存，并且常常在众人聚集时被公开地宣读。到了1世纪末，这些书信已流传很广。罗马的克莱门特在公元97年曾提及这些书籍，此后伊格内修斯（Ignatius）及波利卡普（Polycarp）均相继采用，渐渐地，保罗的书信也进入教会的神学中。保罗因自己忧郁的心灵及内心的悔意，并被转变他一生的基督的异象所激动，加之可能受斯多葛学派及柏拉图主义视物质及肉体为恶的影响，或可能是想起犹太人及异教徒均有为百姓罪恶献上赎罪羔羊的习俗，于是创造了一种神学，其中仅有小部分是秉承基督的言论。例如：每一个人都由母胎中承受了亚当的罪性，唯有借着上帝的儿子赎罪性的死，才能免于永远的刑罚。[2]这种观念，异教徒比犹太人更能接受，像埃及小亚细亚、希腊这些国家，很早就接受奥西里斯神、阿提斯神及狄俄尼索斯神，这些神均是为了救赎世人而死。诸如“救世主”（Soter）、“拯救者”（Zleutherios）的头衔，均加在这些神上，而保罗所称呼基督为“主”（Kyrios=Lord），这个“主”，也是希腊及叙利亚信徒对拯救众人而死的狄俄尼索斯神的称呼。在安条克及希腊各城中的外邦人，因为从不认识道成肉身的耶稣，所以仅能以接受他们众神的方式来接受耶稣。保罗对他们说：“我如今把一件极其隐秘的事告诉你们。”
此外，保罗又在这个很流行且安慰人的神学里，加上了些神秘的观念。而这些神秘的观念，早在《智慧书》及斐洛的哲学中很流行。保罗说：“基督是上帝的智慧”，“是首生的，在一切被造之前，因为万物都是靠他造的……万有也靠他而立”。他并不是要拯救犹太人脱离罗马束缚的弥赛亚，乃是受死的基督，为要拯救全人类。通过这些解释，保罗可以忽略一些并非直接获知的有关耶稣的实际生活及言行，他也可以与那些比较不善于抽象推测，但曾经亲近过耶稣的门徒居于同等的地位。他能在一幕包括全人类的伟大戏剧中赋予“神的生命”与“人的生命”极重要的角色，也能回答别人问他的一些非常难以回答的问题。例如：既然基督是神，为什么他允许自己被处死？他的回答乃是：基督之死，为的是拯救因亚当犯罪而陷在撒旦权势下的世人，他必须以死来打断死亡的锁链，为所有愿意接受神恩典的人开启天国之门。
保罗认为有两个因素，决定何人可以借着基督的死而得救：一个是神的选召，一个是谦卑的信心。上帝在万古之先，就已决定要拣选谁，要灭亡谁。然而保罗特别提到信心的重要，认为信心就如同鱼饵，必须借着信心，才能抓住神的恩典。唯有借着信心——所望之事的实底，未见之事的确据——人才能经历到奇妙的改变而成为一个新人，也才能经历到与基督合一及分享到基督之死的果子——得胜的生命。保罗更进一步地说道：好的行为以及行全《律法》的，还是不够，因为那些并不能改造人的里面，也无法洗净人的罪。基督的死，已结束了《律法》时期，现在再也不分犹太人与希腊人，为奴的或自主的、男的或女的，因为在基督里，“全都合二为一了”。他也不厌其烦地劝诫人，有了信心，也要加上好的行为。在他所谈到爱的文章里，尤以下面这段最为著名：
我能说万人的方言和天使的话语，却没有爱，我就成了鸣的锣，响的钹一般。我若有先知讲道之能，也明白各样奥秘，各样的知识，而且有全备的信，叫我能移山，却没有爱，我就算不得什么。我若将所有的救济贫穷，又舍己身叫人焚烧，却没有爱，仍然与我无益。爱是恒久忍耐，又有恩慈。爱是不嫉妒，爱是不自夸……不求自己的益处……爱是永不止息，如今常存的，有信、有望、有爱，这三样，其中最大的是爱。
对于性爱及婚姻，保罗作了最严厉的要求。有一段经文中暗示，保罗曾经结过婚，不过无法证明其真确性。书中记载说：“难道我们（保罗及巴拿巴）没有权力像其他使徒，主的兄弟和彼得一样娶妻吗？”但是在另一处，他却说他是独身，他与耶稣一样不怜悯人肉体上的欲望。当他听到哥林多教会有性欲倒置及男女混交的事情时，简直是大大的震惊，责问哥林多教会说：“难道你们不知道，身体乃是圣灵的殿……你们应该以身体来荣耀神。”独身较婚嫁要好，但与其欲火攻心，不如嫁娶为妙，若是离婚，不可再嫁娶。妻子必须顺服丈夫，奴仆必须遵从主人。“各人蒙召的时候是什么身份，仍要守住这身份。你是做奴隶蒙召的吗？不要因此忧虑，若能以自由，就求自由更好，因为做奴仆蒙召于主的，就是主所释放的人；做自由之人蒙召的，就是基督的奴仆。”如果这个世界即将结束，那么为奴的与自主的，有何区别呢？此外，国家的自由也是不重要的。“在上有权柄的人，人人当顺服他，因为没有权柄不是出于上帝的。凡掌权的，都是上帝所命定的。”将这样一个凡事肯通融的哲学家保罗置于死地，实在是罗马人的不智之举！
[1]这些书信当中，以给加拉太人、哥林多人和罗马人的最为真确，可能给帖撒罗尼卡人、腓利比人、歌罗西人和腓利门人的书信也是真的，甚至给以弗所人的书信也可能是真的。
[2]古代的犹太人与迦南人、摩押人、布匿人、迦太基人及其他民族，均有将小孩，甚至是自己心爱的孩子作为牺牲献给神，以求止息神怒气的一种习俗。随着时间的推移，也有将已定罪的犯人作为代替者，在巴比伦尼亚，由囚犯穿上皇帝的衣袍，代表王之子，然后受鞭打，并被吊死。在罗得斯岛于克洛诺斯（Cronus）神的节日中也有类似的情形。逾越节以羔羊作为献祭品，可能是较文明的方法。弗雷泽（Fra-zer）说：“在赎罪的日子，犹太人的大祭司将两只手放在活生生的羔羊头上，承认所有以色列百姓的罪恶，借此将百姓的罪转移到羔羊的身上，然后将羊宰杀，丢到旷野之地。”
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