碱基(base)是构成核苷酸的基本组分之一。碱基是含氮的杂环化合物,可分为嘌呤(purine)和嘧啶(pyrimidine)两类(图2-1)。常见的嘌呤包括腺嘌呤(adenine,A)和鸟嘌呤(guanine,G),常见的嘧啶包括尿嘧啶(uracil,U)、胸腺嘧啶(thymine,T)和胞嘧啶(cytosine,C)。构成DNA的碱基有A、G、C和T;而构成RNA的碱基有A、G、C和U。尿嘧啶是RNA中特有的碱基。碱基的各个原子分别加以编号以便于区分。这五种碱基的酮基或氨基受介质pH 的影响可形成酮-烯醇(ketoenol)互变异构体或氨基-亚氨基(amino-imino)互变异构体,这为碱基之间形成氢键提供了结构基础(图2-2)。
图2-2 碱基的互变异构式
(a)酮-烯醇互变异构体 (b)氨基-亚氨基互变异构体
戊糖(pentose)是构成核苷酸的另一个基本组分。为了有别于碱基的原子,戊糖的碳原子标以C-1′、C-2′、…、C-5′(图2-3)。戊糖有β-D-核糖(ribose)和β-D-2′-脱氧核糖(deoxyribose)之分。两者的差别仅在于C-2′原子所连接的基团。核糖存在于RNA中,而脱氧核糖存在于DNA中。戊糖的结构差异使得DNA较RNA在化学上更为稳定,从而被自然选择为遗传信息的载体。
图2-3 构成核苷酸的核糖和脱氧核糖的化学结构式
碱基和核糖或脱氧核糖生成核苷(nucleoside)或脱氧核苷(deoxynucleoside)。戊糖的C-1′原子和嘌呤的N-9原子或嘧啶的N-1原子通过缩合反应形成了β-N-糖苷键(β-N-glycosidic bond)。碱基可以绕糖苷键自由转动。但是在天然条件下,由于空间位阻效应,戊糖和碱基处在反式构象上(图2-4)。(www.xing528.com)
图2-4 核苷和脱氧核苷的化学结构式
核苷或脱氧核苷C-5′原子上的羟基可以与磷酸反应,脱水后形成磷酯键,生成核苷酸或脱氧核苷酸。根据连接的磷酸基团的数目不同,核苷酸可分为核苷一磷酸(nucleoside monophosphate,NMP)、核苷二磷酸(nucleoside diphosphate,NDP)和核苷三磷酸(nucleoside triphosphate,NTP)。各个磷原子分别标以α、β和γ以示区别(图2-5a)。构成核酸的碱基、核苷以及核苷酸的中英文名称见表2-1。表中核苷和核苷酸名称均采用缩写,如腺苷代表腺嘌呤核苷、鸟苷代表鸟嘌呤核苷等。
在体内,核苷酸除了构成核酸外,还会以其他衍生物的形式参与各种物质代谢的调控和多种蛋白质功能的调节。例如环腺苷酸(cyclicAMP,cAMP)和环鸟苷酸(cyclic GMP,cGMP)是细胞信号转导过程中的第二信使,具有重要的调控作用(图2-5b)。
表2-1 构成核酸的主要碱基、核苷以及单磷酸核苷酸
图2-5 核苷酸的化学结构
(a)脱氧腺苷一磷酸、脱氧腺苷二磷酸和脱氧腺苷三磷酸 (b)3′,5′-环腺苷酸
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