孔子跟弟子们之间的关系十分融洽。在很多场合，师徒之间均畅所欲言，孔子也偶尔开个玩笑，风趣幽默，其乐融融。
“子使漆雕开仕。对曰：‘吾斯之未能信。’子说。”（《论语·公冶长》）孔子打算让漆雕开去做官，漆雕开回答说：“我觉得自己的水平和能力不能胜任。”孔子听到他这么谦虚，十分满意，脸上竟然展露出高兴的神色。
一次子贡问孔子：“先生您觉得我怎么样？”孔子说：“你，是块料。”子贡接着问：“什么料？”孔子说他是“瑚琏”（《论语·公冶长》）。瑚﹑琏皆为宗庙礼器，用以比喻治国安邦之才。孔子显然觉得子贡可以担当重任。还有一次，子贡说：“我不希望别人强加给我的事情，我也不会强加给别人。”子贡的意思，就是自己做到了孔子所提倡的“己所不欲，勿施于人”。孔子听了，直截了当地说：“赐啊，你做不到的。”
《论语·先进》中记载子贡和孔子之间的一段有趣的对话：
子贡问：“师与商也孰贤？”子曰：“师也过，商也不及。”曰：“然则师愈与？”子曰：“过犹不及。”
子贡问孔子：“颛孙师（子张）和卜商（子夏），谁更好一些？”孔子说：“子张太过，子夏不足。”子贡觉得不太理解，以为“过”似乎比“不足”要好些，孔子说“过犹不及”。这就是“过犹不及”这个成语的来历。
孔子有一次跟子贡闲谈，问道：“你觉得你跟颜回二人谁更优秀？”子贡说：“赐也何敢望回？回也闻一以知十，赐也闻一以知二。”（《论语·公冶长》）子贡听到这个问题，反应也很快：“我怎么能跟颜回比呢？颜回闻一知十，我不过闻一知二罢了。”从子贡的话，我们可以推测出，子贡也是绝顶聪明的人，闻一知一已属不易，何况闻一知二。子贡自称闻一知二，事实上就是达到了孔子所谓的“举一隅能以三隅返”。子贡的聪明还表现在他做人很有分寸，既有自信，又不骄傲，还能充分看到别人的优点。孔子听了子贡的话，接着说：“嗯，你是不如颜回。”还加上一句：“我和你，都不如他。”孔子的自谦，更是对颜回的高度肯定。(www.xing528.com)
一天，孔子对子贡说：“予欲无言。”即我今天不想说话了。子贡说：“您如果不开口，那我们学什么呀？”孔子说：“天何言哉？四时行焉，百物生焉，天何言哉？”（《论语·阳货》）意思是：“天何尝说话呢？四季运行，百物生长。天说什么了呢？”
《论语》中多次记录了子贡和孔子的对话。子贡和孔子之间，是师生，更像无话不谈的好朋友。作为老师，能有这样可以交心的学生；作为学生，能遇到这样一位让自己畅所欲言的老师，真是难能可贵，令人心生羡慕。
《论语》中还记载了几处孔子和众弟子们在一起休闲惬意地交谈，我们列举其一：
颜渊、季路侍。子曰：“盍各言尔志？”子路曰：“愿车马、衣轻裘，与朋友共，敝之而无憾。”颜渊曰：“愿无伐善，无施劳。”子路曰：“愿闻子之志。”子曰：“老者安之，朋友信之，少者怀之。”（《论语·公冶长》）
颜回、子路在孔子身旁侍坐——就是孔子坐着，颜回、子路两人站在孔子身边侍奉。孔子说：“你们为什么不谈谈各自的志向呢？”子路说：“愿意把我的车马、衣服和朋友们一起分享，用坏了也没有什么可惜的。”颜回说：“我希望自己能做到不夸耀自己的好处，不表白自己的功劳。”子路对孔子说：“希望听听老师您的志向。”孔子说：“让年老的人得到安逸，让朋友信任我，让年轻人感念我。”
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