孔子离开鲁国来到卫国，曾约见卫灵公夫人南子，引起子路不满。卫灵公与南子还让孔子作为次乘一起坐车招摇过市。“吾未见好德如好色者也”的话，就是孔子对卫灵公的评价。这句话，不仅表露出孔子对卫灵公的失望，大概也暗含着对自己会见南子并跟她一同乘车招摇过市的懊悔吧。
孔子在卫国期间，卫灵公曾经向孔子请教排兵布阵，孔子说：“俎豆之事则尝闻之，军旅之事未之学也。”（《史记·孔子世家》）那么，孔子当真只重视礼仪而不屑于军事与兵法吗？事实未必如此。
孔子曾说“善人教民七年，亦可以即戎矣”，还说“以不教民战，是谓弃之”（《论语·子路》）。可见在孔子的治国理念中，军事与礼仪都是非常重要的，不能顾此失彼。那么，孔子对卫灵公所说的“军旅之事未之学也”，似乎应该理解为他对卫灵公深深失望之际的冷言拒绝。果然第二天，卫灵公跟孔子交谈时，空中飞来一群大雁，卫灵公仰头看雁，对孔子心不在焉。孔子于是离开卫国。
孔子离开卫国后，决计西行投奔晋国的赵简子。赵简子很有作为，孔子开始是寄希望于他的。但是当孔子走到黄河边上时，听说赵简子杀害了两个贤人，不由得临河而叹。我们似乎可以想见孔子站在黄河岸边感叹的情景。“逝者如斯夫，不舍昼夜”（《论语·子罕》），面对一去不复返的滔滔河水，孔子大概想起了如流水般逝去的岁月，从而由衷感慨吧。世间，无一不是泅水的人，都在时间的河流里徒劳地挣扎。
显然，赵简子也不是他心中所期待的执政者。孔子不得已返回卫国，然后又去了曹国和宋国。在去往宋国途中，孔子与弟子习礼于枟树之下，宋国司马桓魋想害孔子，派人把大树砍倒。孔子微服而行，逃到郑国，郑国也不接待他，只好取道前往陈国。
孔子六十岁时，季康子派人召见孔子的弟子冉求。孔子意识到鲁国将要重用冉求，临行前，孔子对冉求说了这样一句话：“鲁人召求，非小用之，将大用之也。”这一天，孔子还说了这样一句话：“归乎！归与！吾党之小子狂简，斐然成章，吾不知所以裁之。”（《史记·孔子世家》）回去吧，回去吧，我们家乡的后生有才干、有出息！我都不知道该怎么办了！子贡闻听此言，明白孔子渴慕回到鲁国。为冉求送行的时候，他叮嘱冉求说：“假如回国受到重用，一定别忘了举荐咱们的老师孔先生啊！”(www.xing528.com)
公元前489年，吴国伐陈，孔子离开陈国经过蔡地去往负函时，在陈蔡之间被困，绝粮七日，弟子们都因为饥饿病倒了，孔子依然弦歌不止，这成为广为传颂的轶事。楚昭王打算重用孔子，特地派人奉上厚礼来聘请，并有意把书社七百里的土地封给孔子。但是，昭王的计划遭到令尹子西的强烈阻拦，即将到来的机会再度化为泡影。由于孔门弟子多仕于卫，在弟子们强烈要求下，孔子返回卫国。
直到公元前484年春天，齐国进攻鲁国，冉求率领季孙氏左师与齐军战于鲁郊，大败齐军。季康子问他如何学会领兵作战的，冉求回答说是跟孔子学习过兵法，乘机向季康子推荐了孔子。季康子派公华、公宾、公林持厚礼迎请孔子归鲁，孔子终于结束了长达十四年颠沛流离的生活。
然而，非常遗憾的是，鲁国最终没能重用孔子，孔子于是专心聚徒讲学并从事文献整理，删订《诗经》《尚书》《礼经》《乐经》《周易》《春秋》等。
孔子一生孜孜追求的是实现自己的政治理想，却不得已发出了“凤鸟不至，河不出图，吾已矣夫”（《论语·子罕》）的感慨，表现出他备受打击后极度失望的心情。
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