【摘要】:图3-19肉桂酸的制备装置图四、实验步骤在250mL干燥的三颈烧瓶中,加入3.5g的无水K2CO3、2.5mL的苯甲醛和7mL的醋酸酐,电热套加热回流45min。将三颈烧瓶稍冷后,加入10%的NaOH水溶液20mL,使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。六、思考与分析1.简述制备肉桂酸的基本原理。
1.简述制备肉桂酸的基本原理。若用苯甲醛和丙酸酐在无水丙酸钾存在下加热,其产物是什么?
●答 普尔金反应如下:
反应是酸酐的α-H被碱夺取,使α-C成碳负离子,然后进攻苯甲醛的羰基碳。因此,
2.在制备肉桂酸时,所需的药品、仪器为什么都要进行预先处理?
●答 制备肉桂酸所需的药品是苯甲醛和乙酸酐。
苯甲醛放久了,由于易被空气中的O2氧化成苯甲酸,这不仅影响反应的顺利进行,而且苯甲酸混在产品中不易除尽,从而影响产品质量。故本实验所需要的苯甲醛要预先蒸馏,截取170~180℃的馏分以供使用。(www.xing528.com)
乙酸酐放久了,因吸湿水解成乙酸,故本实验所需要的乙酸酐也要在实验前进行重新蒸馏,截取140℃的馏分以供使用。
此外,制备肉桂酸的仪器也要预先干燥。
3.若芳醛和具有(R2CHCO)2O结构的酸酐反应,能否得到α,β-不饱和酸?为什么?
●答 得不到α,β-不饱和酸。因为所用的酸酐只含一个α-H。
4.在普尔金反应结束时,用水蒸气蒸馏能够除去何物?接着加入10%的NaOH溶液起到什么作用?最后加入浓盐酸使反应混合物显酸性又是什么目的?
●答 水蒸气蒸馏是为了除去未反应的苯甲醛,接着加10%的NaOH溶液,是为了使生成物完全转变为水溶性的羧酸盐,以便于抽滤除去反应中生成的树脂类不溶物。最后加盐酸,使羧酸盐又变回到羧酸沉淀,与水分离。
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