【摘要】:图3-6乙酰苯胺 的制备装置图四、实验步骤在250mL圆底烧瓶中,加入5mL苯胺、7.5mL冰醋酸、少许锌粉、1~2粒沸石,装上球形分馏柱,按照图3-6将装置装好。乙酰苯胺的理论产量是多少?
1.用苯胺为原料进行苯环的一些取代反应时,为什么常常要先进行乙酰化?举例说明氨基保护在有机合成中的应用。
●答 芳香族伯胺的芳环和氨基都容易起反应。在有机合成中,为了保护氨基,往往把它乙酰化变为乙酰苯胺,再进行其他反应,最后经水解除去乙酰基。
例如,在苯胺直接硝化时,易被硝酸氧化,并产生焦油状的产物,所以,常先将其转变为乙酰苯胺,再进行硝化:
2.常用的乙酰化试剂有哪些?哪一种较为经济?哪一种反应最快?
●答 常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酸酐和冰醋酸等,其中冰醋酸最为价廉易得,乙酰氯反应最快。
3.在用冰醋酸法制备乙酰苯胺实验中,采用哪些措施来提高产率?
●答 可以采用下列措施提高乙酰苯胺的产率:
(1)用过量的冰醋酸与苯胺反应。
(2)加入少量锌粉,以防止苯胺在反应过程中被空气氧化。(www.xing528.com)
(3)边反应边蒸出副产物水,以避免乙酰苯胺的水解。
4.用冰醋酸制乙酰苯胺时,为什么要控制分馏柱上端的温度在100~110℃之间?温度过高有什么不利之处?
●答 冰醋酸与苯胺作用制乙酰苯胺反应本身需要加热,为了及时除去反应副产物水,以提高乙酰苯胺的产率,同时又不至于使反应原料冰醋酸(b.p.118℃)蒸出,所以,要控制分馏柱上端的温度在100~110℃之间。温度过高,醋酸就会被蒸出,影响乙酰苯胺的产率。
5.若使用8mL的苯胺和9mL的乙酸酐来制备乙酰苯胺,哪一种试剂过量?乙酰苯胺的理论产量是多少?
●答
从上表可以看出是乙酸酐过量。
乙酰苯胺的理论产量为
W理论=0.088×135=11.88(g)
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