1.写出正丁醇与氢溴酸反应制备1-溴丁烷的反应机理。说明实验中采取哪些措施，能够使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动？
●答 此反应主要是按SN2机理进行，机理如下：
实验中采取下列措施，可以促使可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向移动。
（1）加入过量的浓硫酸。浓硫酸在此反应中除与NaBr作用生成氢溴酸外，过量的浓硫酸作为吸水剂可移去副产物水；同时，又作为氢离子的来源以增加质子化醇的浓度，使不易离去的羟基转变为良好的离去基团H2O。
（2）加入适当过量的NaBr。过量的NaBr在过量的硫酸作用下，就可以产生过量的HBr。
（3）在反应进行到适当的时候，边反应边蒸馏，移去产物1-溴丁烷。
2.在制备1-溴丁烷时，反应瓶中为什么要加入少量的水？水加多了好不好？为什么？
●答 加少量水的作用如下：
（1）防止反应时产生大量的泡沫。
（2）减少反应中HBr的挥发。（3）减少副产物醚、烯的生成。（4）减少HBr被浓硫酸氧化成单质溴。
水的量不宜加得过多。因为正丁醇与氢溴酸反应生成1-溴丁烷是可逆反应，副产物是水；增加水的量，不利于可逆反应的平衡向生成1-溴丁烷的方向进行。
3.加料时，为什么加了水和浓硫酸后应冷却至室温，再加正丁醇和NaBr？能否先使NaBr与浓硫酸混合，然后加正丁醇和水？为什么？
●答 因为浓硫酸加水稀释时会产生大量的热，若不经冷却就加正丁醇和NaBr，在加料时正反应和逆反应就立即发生，这不仅不利于操作，甚至还会造成危险。若先使NaBr与浓硫酸混合，则立即产生大量的HBr，同时产生大量泡沫且冲出来，不利于操作，也不利于反应。
4.用正丁醇和氢溴酸制备1-溴丁烷，可能发生哪些副反应？蒸馏粗产物中可能含有哪些杂质？
●答 可能发生的副反应如下：
粗产物中可能含有的杂质有正丁醇、正丁醚、水和少量的2-溴丁烷。
5.用浓硫酸洗涤产品是为了除去哪些杂质？除去杂质的依据是什么？
●答 主要是除去正丁醇、正丁醚和水，因为醇、醚能与浓硫酸形成盐而留在硫酸溶液中。另外，浓硫酸还有吸水性作用。(www.xing528.com)
6.不用浓硫酸洗涤粗产物，对反应产品的质量有何影响？为什么？
●答 若不用浓硫酸洗涤粗产物，则在下一步蒸馏中，正丁醇与1-溴丁烷由于可形成共沸物（b.p.98.6℃，含13%正丁醇）而难以除去，使产品中仍然含有正丁醇杂质。
7.蒸馏粗产物时，应该如何判断1-溴丁烷是否蒸馏结束？
●答 可以从以下3个方面进行判断：
（1）馏出液是否由浑浊变为澄清。
（2）反应瓶上层油层是否消失。
（3）取一支试管装少量水，再收集几滴馏液，观察下层有无油珠出现，若无则表明有机物已被蒸完。
8.加热后，反应瓶中的内容物常出现红棕色，这是什么缘故？蒸完粗产品后，残留物为什么要趁热倒出反应瓶？
●答 加热后，反应瓶中的内容物常常出现红棕色，这是由于在反应过程中，HBr被浓硫酸氧化成的单质Br2溶解在内容物中。蒸馏粗产物后，残留物应趁热倒出反应瓶，否则反应瓶中的残留物NaHSO4冷却后结块，很难倒出来。
9.粗产品用浓硫酸洗涤后，为什么不直接用饱和NaHCO3洗涤，而是先用水洗然后再加饱和NaHCO3洗涤？
●答 这是因为刚用浓硫酸洗过的产品还含有不少浓硫酸（包括漏斗壁），若直接用饱和NaHCO3中和，则由于酸的量太多，酸碱中和产生大量的热，同时有大量的CO2产生，极易在洗涤时溅出甚至冲出液体，不易操作，也造成产品的损失。为了使该中和反应不致这么剧烈，故在加饱和NaHCO3之前，用水洗涤产品及其漏斗壁上的大部分浓硫酸。
10.在本实验操作中，如何减少副反应的发生？
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答 减少副反应发生的方法如下：
（1）加料时，在水中加浓硫酸后待冷却至室温，再加正丁醇和NaBr。
（2）NaBr要研细，且应分批加。反应过程中经常振摇，防止NaBr结块，使反应物充分接触。
（3）严格控制反应温度，保持反应液呈微沸状态。
（4）加料时加适量的水稀释浓硫酸。
11.为什么在蒸馏前一定要滤除干燥剂CaCl2？产品1-溴丁烷的气相色谱分析表明有少量的2-溴丁烷，它是如何生成的？
●答 用无水CaCl2干燥水分是可逆过程。若不滤掉，则蒸馏时由于受热，CaCl2·6H2O又会将水释放出来，这样就无法达到干燥的目的。2-溴丁烷很可能是由副产物2-丁烯与溴化氢作用而得。
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