徐特立说：“我平时最喜欢贫苦学生。”[1]徐特立当年的学生李维汉也回忆：“徐老对于贫苦学生的资助更是不遗余力。”对于家境贫困而有志学习的青年，徐特立总是极力支持、帮助并给予特殊的照顾。
田汉[2]是我国著名戏剧家、诗人、国歌歌词作者，在就读长沙县立师范时，他曾得到徐特立校长特别的关照和帮助。1912年2月，14岁的田汉考入刚刚创办的长沙县立师范本科第一班。由于父亲早已去世，田汉家里经济困难。他回忆：“我母也进城，起先在北门外摆了个小茶摊，后来在彭家井替人洗衣，帮助我的零用和抚养两个弟弟。”[3]田汉非常喜爱读书，可是买不起书，只好假日里到长沙图书馆去看书。为了省钱，他常常买一个烧饼带去充饥，留一个铜板买门票，一看就是一整天。徐特立知道后，就把自己的购书折交给田汉，要田汉到书店里去挑选自己喜爱的书，年底结账时由他付款。夏天，宿舍里蚊子多，徐特立又帮田汉买了一床蚊帐。
田汉聪颖活泼，他与同样爱好写作诗文的同学黄芝冈、曹伯韩、周竹安、张怀等人一起，写了一些打油诗贴在自修室的玻璃窗上，其中“特立狂涛骇浪中，宝刀血溅首元龙”“黄竹村中鸡犬喧”等诗句，将校长徐特立以及首元龙、黄竹村两位老先生的名字嵌于其中。那两位老先生认为这是“侮辱师长”，要求校长严加训斥。徐特立一面对田汉等人进行尊师的教育，一面鼓励他们把聪明才智用到正道上去，写出有意义的诗文来。在他的教导下，田汉等人认真地办起了《窗户报》。田汉取《晋书·刘琨传》中“吾枕戈待旦，志枭逆虏，常恐祖生先吾着鞭”之意，办了《祖鞭报》，在上面大胆议论市政，抒发救国爱民之情，甚为引人注目。徐特立是《窗户报》的热心读者，常常在夜晚提着马灯到处阅读，遇到切中时弊、短小精悍的诗文就抄录下来，刊登在他主办的《教育周刊》上。这对田汉等人是极大的鼓舞。
田汉对戏曲有着浓厚的兴趣。他回忆：“我是如此地热爱戏剧，从幼小就感到离不开它”[4]，经常因皮影、木偶、湘剧、花鼓戏中的人物情节和表演感动不已。对此，徐特立热情地加以鼓励。1913年，著名戏剧家欧阳予倩回长沙组织文社，演出《热血》《不如归》《猛回头》等新剧，影响很大，“给湖南播下了新剧的种子”[5]。徐特立曾向田汉专门介绍这种新剧，激发他对革命戏剧的兴趣。
就这样，在长沙师范这所学风好、思想活跃的学校里，在徐特立的悉心关照下，田汉的文才得到了很好的培养和发挥，他对戏剧的爱好不断加深。正是在这里，他开始了最初的戏剧创作，于1912年写成了他的戏剧文学处女作《新教子》，发表在《长沙日报》上。1914年，他与黄芝冈等同学一起编《青年》杂志，并在上面发表过两个剧本。1915年5月，他仿照清代孔尚任的《桃花扇》，构思上模仿梁启超的《新罗马传奇》，写作了戏曲剧本《新桃花扇》，连载于上海《时报》副刊，讽刺袁世凯卖国求荣、接受日本“二十一条”的丑恶行径。可以说，田汉走上戏剧创作之路并取得巨大成就，与徐老是分不开的。
田汉对徐特立的哺育之恩铭记在心，终身不忘。1947年徐特立70大寿时，田汉特意从上海寄来一首长诗，热情歌颂徐特立在教育方面的光辉业绩，其中“学生遍天下，春风吹无被，寒极暖亦近，雪深柏弥翠”[6]，满含对老师的感激之情。
懋师人中圣，乃产卑湿地。
二十村学究，三十有大志。
断指争国会，食肉惊民意。
辛亥创长师，艰难尝已备。
始在化龙池，再营泐潭寺。
人才相继出，高风良未坠。
当时及门人，亦有师所弃。
今方假民主，卖身干禄位!
四十赴欧洲，初习横文字。
角逐少年场，发愤忘眠睡。
归来报祖国，革命正火炽。(www.xing528.com)
伤哉桃李花，十中死三四。
一片外婆心，满腹哀时泪。
愤然投烈火，举起人民帜。
仓皇入莫京，风雪炼卓识。
五十学游泳，自谓得奇致。
愈觉生命强，不信有难事。
六十参长征，七十司鼓吹。
但为解放战，不知老将至。
湘徐与皖陶，教育之双瑞。
陶死徐虽老，犹能兼人食。
学生遍天下，春风吹无被。
寒极暖亦近，雪深柏弥翠。
海上举金尊，共为老人醉。
有个叫黎升洲的铁匠，文化程度很低，家中贫寒，一心想进长沙师范学校学习，但考试成绩很差，没有被录取。徐特立就把他介绍到湖南军械修理厂做工，同时让他在夜校学习，经过一段时间补课，然后吸收他入学，还经常在经济上对他进行帮助。黎升洲从长沙师范毕业后，在浏阳高等小学校当教员，非常能吃苦耐劳，后来成了湖南有名的生物学教员，中华人民共和国成立后曾被评为长沙市和湖南省的优秀教育工作者。
还是在长沙师范学校，徐特立还破例吸收过一个叫廖奕的退伍兵入学读书。廖奕当兵以前，在长沙做雇工，从来没有上过学，只认识两三百字，但他非常想进长沙师范读书。文化程度这么低，怎么能考上呢？于是，他特地找到徐老，说：“我自知程度很差，但我有志读书。”徐特立想到社会上劳苦大众读书识字确实很不容易，又看到廖奕很有求学的志气，便笑着对他说：“好，我就取你‘有志读书’四个字。”就这样，在徐特立的关照下，廖奕被学校破格录取了。入学以后，徐老经常给廖奕单独补习功课，廖奕读书也非常刻苦，进步很快，后来终于跟上了班。廖奕读完师范后，成了好教师，后来曾跟随徐老去法国勤工俭学，中华人民共和国成立后在湖南省工业厅工作。他回忆起自己的成长过程，常说：“若不是徐老看得起穷苦人，我哪有这一天。”
为了资助学生，徐特立自己常常过着非常简朴的生活。长沙市修业学校老师回忆：“徐老薪资微薄，有时甚至没有薪水。但是，他仍是乐于为学生服务，而尤其关心穷苦学生。学生中有因无资难以继续求学的，徐老就常予以金钱和物质相助。他每月的工资除用于办学、买书之外，多半就因为接济穷苦学生花光了。徐老的家人留在乡下，距长沙城80里，每次回家返城，要步行一整天。他连路上的午餐费也省掉不用，只从家里带些炒好了的红薯片，在路上充饥。”[7]
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