1886年，徐特立9岁时，吃过没有文化苦头的父亲东拼西凑地筹措了一点学费，将他送到村外的一个蒙馆，接受私塾教育。12岁时，他被过继给伯祖母为孙，继续在私塾读书学习，直到3年后伯祖母去世，他不得不辍学，回家独自支撑家业。但经过这6年的私塾学习，加上自己的刻苦努力，徐特立成了村里不多见的知识分子。
这时，这位年仅15岁的少年，面对一个严峻的现实问题：找一个什么样的合适职业，作为谋生之道，以养家糊口？
开始时，他想继承祖父的“衣钵”，做个乡村医生。他找来了祖父的中医书，一本本地翻读。祖父还留下一些讲卜卦、算命和讲堪舆的书，他也一本本地找来读了。同时，他还翻看过最粗俗的劝世文和唱本。徐特立后来把他这一段生活经历称为“思想杂乱的时期”，并认为自己的“头脑完全封建化了”。
然而，徐特立在6年私塾学习生活中，所接受的不是标本的“子曰诗云”教育，虽然也读过儒家的经书，也读过禅宗语录等等，但他从那些唯心派的哲理中发展了自己的思考力。那些杂乱的思想进入他的头脑中后，他没有让它们定居，就加以比较、验证，最后淘汰了。例如卜卦，他学会之后，常爱对比验看。他发现自己卜卦之后，照卜辞判断，常不灵验，而其他卜者常灵验，细究他们的判词，发现均是两可的骑墙语。他由此断定阴阳家都是走江湖的骗子。从此以后，他就不再相信卜卦、算命和堪舆这类东西了。
在“思想杂乱的时期”，徐特立还发现，阴阳家是以金、木、水、火、土做理论基础的，中医的医学理论也是用金、木、水、火、土这种抽象化的理论做基础，但他认为做医生必能治病，是有别于阴阳家的骗术的。因此，当他杂读一顿的时候，还是约束自己，以研读医书为正课。他用心地研读了两年多。学习中医，没有老中医作必要的指点，完全靠自己钻研，困难是不少的，有的困难还很难越过。例如，脉象是中医辨证的一个重要依据。当徐特立读医书读到二十八脉的细、微、弱三脉时，对细脉和弱脉的差别，虽十分用心，却总分不清。这使他感到学中医太难了，自己不可能学好，学不好，将来必定自误误人。
苦苦摸索3年后，18岁的徐特立结合当时的时势和自身情况，反复权衡各方利弊，决定去当塾师，自此迈开了“一生都是教书”的第一步。他认为一面教书，一面读书，“可以有进步，又可谋生”[1]。
徐特立做私塾老师的时候，科举考试制度还没有停废，读书、应试、入仕，还是一般士子所梦想和追求的事。徐特立虽说是抱着读书明理的志趣开始他的塾师生活的，但他对于习举业也有自己的一些想法和打算。他晚年回忆说，当他对于做医生还是当塾师作最后抉择之际，曾经给人家写过两篇祭文，觉得自己还能够写文章。随后试写“八股文”，居然在一天中完成了一篇，这使他更加觉得，学中医自问必不可能，倘若习举业，日后应试，也许会一路考中上去，甚至说不定还可能中个状元。因为做医生要行动，能实际为人治病，光懂医理还不成；习举业只要会写八股文章就够了，因而他决定一面教书，一面兼习举业。(www.xing528.com)
但是，教书这一行也并不是那么好混的。俗话说：“瘠薄的山巅长不出苍天树，肥沃的沟谷才会育出栋梁材。”在当时的农村，如果发生因没有文化而吃了亏的事件，叫吃哑巴亏，没有人会去同情他，人们甚至也不去指责占了便宜的一方。但是，如果教书先生在课堂上出现了念白字或写错字的情况，则任何一个人，包括校长、同事、家长、学生甚至过路的人都会喊打。虽然并不真打，但饭碗是绝对没有了，颜面也会因此而丧尽。
因此，徐特立一边认真教书，一边刻苦读书。他回忆：“教书一年，平均可以收入二十串钱，八百钱一石谷，二十串可买二十五石谷，余钱可以多买书了。我要读地理，因不读地理，书读不通；还要读数学，因为经书中有许多关于数学的问题。每读经书，遇到疑难，就要去追寻。因此，虽读古书，不自觉地就引入到近代科学了。在当时，做八股才有出身；不会八股，所读的书对于自己的社会地位便等于无用，想进学非读八股不可。读书求学问，进学不进学不去管他，我准备十年读书，读到三十岁，书也能读通了，谋生问题也解决了。”[2]
离他家七八里地有一个经馆，经馆的主人王砚秋先生是个秀才，以讲授经学闻名乡里。这位王砚秋先生也就是后来成为徐特立的学生和战友的熊瑾玎的舅父。徐特立白天在私塾教书，晚上跑到经馆去听王先生讲授“四书五经”和士子应试须知的八股文章。
当然，在这10年塾师期间，徐特立并非完全沉迷于故纸堆。诚如鲁迅先生所言：“有谁从小康之家而坠入困顿的么，我以为在这路途中，大概可以看见世人的真面目；我要到N进K学堂去了，仿佛是想走异路，逃异地，去寻求别样的人们。”[3]当时的湖南，风气日开，一些传播西方文明的书刊开始在乡村里辗转流传。徐特立在博学经、史、子、集的同时，也阅读过不少新的书报。其时，他特别喜爱梁启超、谭嗣同写的那些文笔泼辣、议论纵横、富有鼓动性的文章，甚至一度自命为康梁的信徒。然而，戊戌维新失败，谭嗣同等“六君子”惨遭杀害，两年后八国联军入侵和《辛丑条约》签订等事件又相继发生，使他彷徨、忧愤。如何拯救国家民族于危亡，他苦于找不到正确的道路。在愤激、迷惘之中，他朦胧地觉得只有人民一齐起来反抗，中国才有出路。
“十年破产读书计划”执行到第八年，也就是1905年，家里经济濒于破产。然而，功夫不负有心人，28岁的徐特立不仅饱读经书，而且拥有了比较丰富的新知识。“当时由于知道科学的人甚少，这一来，我的社会地位提高了，年金由十四串升到六十串，一跃几倍。十年破产读书的计划胜利了。”[4]这时他教书所得，除维持妻室儿女的温饱外，还有一点积余。如果就此安心过日子，已经基本不成问题了。
但是，徐特立并不安心当一个农村塾师，更不迷恋于个人的小康家庭。这时，他考虑的问题已经完全不同于20岁以前，他觉得现在该为国家民族的兴亡盛衰分忧了。他认为自己应该离开狭小的五美山，到更为广阔的天地去进行新的学习，以探索救国救民之路。恰巧，他认识了姜济寰、何雨农两位乡村塾师，这是两位志同道合的朋友，于是3人相约一起去报考同盟会会员周震鳞先生在长沙城里创办的宁乡速成师范，3人都以优异的成绩被录取。从此，徐特立结束了将近10年的农村塾师生活，开始了新的教育历程。
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