【实验目的】
(1)掌握杂环化合物的化学性质。
(2)掌握杂环化合物的鉴别方法。
【仪器及药品】
1.仪器
2.药品
1%三氯化铁溶液、0.5%高锰酸钾溶液、5%碳酸钠溶液、饱和苦味酸溶液、10%鞣酸溶液、0.5%吲哚醌的乙醇溶液、20%醋酸、吡咯、吡啶、喹啉、嘌呤、噻吩、烟碱[1]、5%氯化汞溶液、浓盐酸、碘化汞钾溶液、粗苯、浓硫酸等。
【实验内容】
1.吡咯、吡啶、喹啉、嘌呤、烟碱的性质
取5支试管,各加1 mL水,再分别加4滴吡啶、喹啉、吡咯、烟碱和0.1 g嘌呤,振荡促使其溶解,用其清亮的水溶液做以下实验。
1)碱性的比较
(1)分别取以上5种溶液1滴于红色石蕊试纸上,观察有何变化。
(2)取5支试管,分别加以上5种水溶液2滴,然后加4滴1%三氯化铁溶液,观察颜色的变化[2]。
2)氧化反应
取5支试管,分别加以上5种水溶液1滴,然后各加1滴0.5%高锰酸钾溶液和1滴5%碳酸钠溶液,摇动试管,有何变化?把没有变化和变化不大的放在沸水浴中加热,这时又有何变化?
3)成盐
(1)与苦味酸成盐:取5支试管,各加1 mL饱和苦味酸溶液,然后分别滴加以上5种水溶液2滴,振荡试管,观察现象。
(2)与鞣酸[3]成盐:取5支试管,各加4滴10%鞣酸溶液,然后分别滴加以上5种水溶液2~5滴,摇动试管,有何现象?
(3)与氯化汞、碘化汞钾成盐:取0.5 mL吡啶试液和喹啉试液,分别置于两支试管中,然后各加入同体积的5%氯化汞溶液,观察是否有松散的白色沉淀生成(这是什么?)。加入1~2 mL水后,结果怎样?再加入0.5 mL浓盐酸后,沉淀溶解了吗?试解释之。
另取0.5 mL烟碱试液,滴入一滴20%醋酸和几滴碘化汞钾溶液[4],观察有无黄色沉淀生成。
2.噻吩的磺化[5]
(1)取含有噻吩的粗苯0.5 mL加入试管中,加2滴0.5%吲哚醌的乙醇溶液,再沿管壁加浓硫酸0.5 mL,观察现象。(www.xing528.com)
(2)另取含噻吩的粗苯1 mL加入试管中,再加1mL浓硫酸,充分振荡,静置分层后,用吸管将浓硫酸吸出,在剩余的苯中加2滴吲哚醌的乙醇溶液并沿管壁加0.5 mL浓硫酸,观察现象。
【主要技术与注意事项】
[1]烟碱:又名尼古丁,国产烟叶中含烟碱1%~4%,最高含10%~12%。烟碱极毒,少量能引起中枢神经的兴奋,使血压升高,大量即抑制中枢神经系统,使心脏停搏致死。成人口服致死剂量为40~60 mg(约1滴)。吸烟者夹烟的手指甲和皮肤为褐色,牙齿变黄,不是烟熏的,而是褐色烟碱与其作用的结果。其结构式为
[2]三氯化铁在水中以下面的平衡形式存在,加入碱性物质使平衡向右移动,即三氯化铁水解成棕色的氢氧化铁沉淀。
FeCl3+3H2O⇌Fe(OH)3+3HCl
另外,遇到强还原剂时,三价铁也可以被还原成二价铁。
[3]鞣酸近似的结构式为
其中:
[4]碘化汞钾(K2HgI4)溶液的配制方法:把5%KI溶液逐滴加入5%HgCl2溶液中,加至初生成的红色沉淀(HgI2)完全溶解时为止。
[5]噻吩和吲哚醌在硫酸作用下发生蓝色反应,可用来检验苯中的噻吩。
【参考学时】
4学时。
【预习要求】
(1)了解某些五元杂环吡咯、噻吩的结构,六元杂环吡啶的结构及稠杂环的结构。
(2)了解五元杂环、六元杂环及稠杂环的化学性质。
(3)了解生物碱的提取方法。
【实验思考题】
(1)吡啶、喹啉和烟碱为什么均具有碱性?哪一个碱性强些?为什么?与三氯化铁反应的实验说明什么问题?
(2)用化学方法将下列混合物中的少量杂质除去:①粗苯中含少量噻吩;②甲苯中混有少量吡啶;③吡啶中含少量的六氢吡啶。
(3)何谓生物碱试剂?它是指哪些试剂?
(4)没有烟碱,能否从烟草中提取?如何提取?
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