【实验目的】
（1）理解醇、酚、醚的化学性质。
（3）学会比较醇和酚之间化学性质的差异，加深对分子中原子之间相互影响的理解。
【仪器及药品】
1.仪器
2.药品
无水乙醇、异戊醇、甘油、乙二醇、异丙醇、叔丁醇、正丁醇、仲丁醇、苯酚（固）、金属钠、乙醚（未纯化）、纯乙醚、饱和溴水、卢卡斯试剂、酚酞溶液、0.5%KMnO4溶液、0.5%NaOH溶液、2%CuSO4溶液、3 mol/L硫酸溶液、5%NaHCO3溶液、1%苯酚溶液、1%α-萘酚溶液、1%间苯二酚溶液、1%FeCl3溶液、1%碘化钾溶液等。
【实验内容】
1.醇的性质
1）醇的溶解度
取4支试管，分别加入6滴乙醇、异戊醇、甘油、乙二醇，并分别沿管壁加入25滴水，然后振荡各试管，静置。观察有何现象发生，并解释原因。
2）醇的氧化
取3支试管，各加入0.5%KMnO4溶液3滴、5%NaOH溶液1滴，然后在此3支试管中，分别依次加入2滴乙醇、异丙醇、叔丁醇。将混合溶液摇匀，观察各试管颜色有何变化。
3）卢卡斯实验［1］
在3支干燥的试管中各加入20滴卢卡斯试剂，然后在各试管中分别加入3～5滴正丁醇、仲丁醇、叔丁醇，振荡。记录各管出现混浊或分层的时间。
4）多元醇的酸性
取2支试管，各加入2%CuSO4溶液6滴及5%NaOH溶液8滴，使氢氧化铜完全沉淀，在振荡下分别加入2滴甘油和95%乙醇溶液，观察结果，并加以比较。
5）醇的生成
在1支干燥试管中加入1 mL无水乙醇，并投入一小块（绿豆大小）刚刚切开的金属钠，观察有什么现象发生。待金属钠完全消失后（一定要完全消失），往试管中加入2 mL水，并滴入1滴酚酞溶液，观察有什么现象发生，并解释原因。
2.酚的性质
1）苯酚的酸性
取固体苯酚［2］少许（约0.6 g）于试管中，加水4 mL，振摇使其呈乳浊状（说明苯酚难溶于水），将乳浊液分为两份。在第一份中逐滴加入5%NaOH溶液至溶液澄清为止（此时生成何物？），然后在此澄清溶液中逐滴加入3 mol/L硫酸溶液至溶液呈酸性，观察有何变化。
在第二份乳浊液中加入5%NaHCO3溶液，观察溶液是否澄清，并解释原因。(www.xing528.com)
2）溴代反应
取1%苯酚溶液4滴于1支试管中，慢慢加入饱和溴水6滴，并不断振荡，观察有何现象发生。
3）与FeCl3的反应［3］
取试管4支，分别加入1%苯酚溶液、1%α-萘酚溶液、1%间苯二酚溶液、1%乙醇溶液各5滴，然后于每支试管中加入1%FeCl3溶液1滴，观察所呈现的颜色。
3.乙醚纯度的检验
取试管2支，各加入2滴3 mol/L硫酸溶液、20滴1%碘化钾溶液，然后在其中一支试管中加入纯乙醚20滴，另一支试管中加入未纯化乙醚20滴，用力振摇，有过氧化物存在的乙醚层很快变为黄色或棕黄色，表示有碘游离出来。
【主要技术与注意事项】
［1］卢卡斯实验适用于含3～6个碳原子的醇，因为少于或等于6个碳原子的醇都能溶于盐酸-氯化锌溶液中，而多于6个碳原子的醇则不溶，故不能借此检验。而含有1～2个碳原子的醇，由于产物的挥发性，此法也不适合。
［2］苯酚对皮肤有很强的腐蚀性，使用时切勿与皮肤接触，万一碰到皮肤可用水冲洗，再用酒精棉球擦洗。
［3］三氯化铁实验为酚类与烯醇类化合物的特性反应，但也有些酚类并不产生颜色，故阴性反应并不能证明无酚基存在。
【参考学时】
3学时。
【预习要求】
低级醇易溶于水，随着烃基的增大，水溶性逐渐降低。多元醇由于分子中羟基增多，水溶性增大，而且由于羟基间的相互影响，羟基中氢具有一定程度的酸性，可与某些金属氢氧化物发生类似中和作用的反应，生成类似盐类的产物。
醇中羟基的构造与水相似，羟基中的氢原子不能游离，但易被活泼金属取代。
伯醇能被氧化生成醛，仲醇能被氧化生成酮，它们进一步氧化则可生成羧酸。叔醇不易被氧化。
酚的羟基由于与苯环直接相连，形成p-π共轭体系，使羟基中氢氧键的极性增大，酚羟基中氢原子易电离为氢离子，因此酚具有弱酸性；又由于p-π共轭效应的影响，苯环上处于羟基邻位或对位上的氢更加活泼，容易被取代。酚很容易被氧化。
醚在一般情况下是比较稳定的，但它也可以发生一些特有的反应。如醚能溶于强酸中而生成盐；醚与空气长久接触，易氧化生成过氧化醚。
乙醚是最常用的醚，易挥发，易燃烧。过氧化乙醚在受热或受到冲击时，非常容易爆炸，因此在蒸馏乙醚时不能蒸干，以防止发生意外。
【实验思考题】
（1）伯醇、仲醇、叔醇与卢卡斯试剂的反应有什么差异？对于6个碳以上的伯醇、仲醇、叔醇是否都能用卢卡斯试剂进行鉴别？
（2）与氢氧化铜反应产生绛蓝色是邻羟基多元醇的特征反应，此外，还有什么试剂能起类似的作用？
（3）苯酚为什么比苯易于发生亲电取代反应？
（4）怎样检验乙醚的纯度？在蒸馏乙醚时，应注意什么问题？
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