烃和卤代烃的性质实验成果

【实验目的】

（1）理解烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃以及卤代烃的主要化学性质。

（2）掌握试管反应的基本操作。

（3）学会饱和烃、非饱和烃及不同类型卤代烯烃的化学鉴别方法。

【仪器及药品】

1.仪器

烧杯、酒精灯、干燥小试管、干燥大试管、软木塞、蒸发皿、恒温水浴锅等。

2.药品

液体石蜡、松节油、汽油、苯、甲苯、氯苯、1-氯丁烷、苄氯、正氯丁烷、正溴丁烷、正碘丁烷、碳化钙、饱和食盐水、0.5%高锰酸钾溶液、3%溴的四氯化碳溶液、3 mol/L硫酸、5%硝酸、浓硫酸、稀硝酸、浓硝酸、5%氢氧化钠溶液、稀氨水、5%硝酸银溶液、2%氯化亚铜的氨溶液、1%硝酸银的乙醇溶液、2%硝酸银的乙醇溶液等。

【实验内容】

1.烷烃的性质

1）与高锰酸钾反应

在一支试管中加入液体石蜡1 mL和0.5%高锰酸钾溶液10滴，3 mol/L硫酸2滴，摇匀，观察溶液颜色是否褪去，记下结果，并加以解释。

2）与溴反应

取干燥小试管2支，各加入液体石蜡10滴和3%溴的四氯化碳溶液5滴，将其中一管放入柜内暗处，另一管放在日光下，经10～20 min后，将两管比较，记录溴的颜色是否褪去或变浅，并加以解释［1］。

2.烯烃的性质

1）与高锰酸钾反应

在一支试管中加入松节油（主要成分是不饱和环状烯烃α-蒎烯和β-蒎烯，可作为烯烃的代表来检验烯烃的性质）10滴，0.5%高锰酸钾溶液10滴，3 mol/L硫酸5滴，摇匀，观察颜色变化，并与液体石蜡比较。

2）与溴反应

在试管中加入松节油10滴，然后逐滴加入3%溴的四氯化碳溶液，一边滴加一边振摇，并观察现象。

3.炔烃的性质

1）与高锰酸钾反应

将乙炔［2］通入预先盛有1.5 mL 0.5%高锰酸钾溶液的试管中，观察反应现象。

2）与溴反应

将乙炔通入预先盛有1.5 mL3%溴的四氯化碳溶液的试管中，观察有什么现象发生。

3）与硝酸银的氨溶液的反应

将乙炔通入盛有1 mL硝酸银的氨溶液的试管中［3］，观察有什么现象发生。用玻璃棒蘸取少量固体生成物放在干滤纸上，在石棉网上用酒精灯小心加热［4］，观察有什么现象发生。

4）与氯化亚铜的氨溶液的反应

将乙炔通入盛有1 mL氯化亚铜的氨溶液的试管中，观察发生的现象。

4.芳香烃的性质

1）苯的硝化反应(www.xing528.com)

取干燥大试管一支，加入1 mL浓硫酸，慢慢滴入1 mL浓硝酸，边加边振摇，边用冷水冷却，然后取1 mL苯，慢慢滴入此混合酸中，每加2～3滴即加以振荡，当放热太多温度升高（烫手）时，用冷水冷却试管［5］，待苯全部加完后，再继续振荡5 min，然后把试管内容物倒入盛有20 mL普通水的小烧杯中，观察现象，并小心嗅其气味［6］。

2）磺化

在一支干燥的大试管中加入甲苯10滴，然后小心滴入浓硫酸1mL，这时，管内液体分成两层，小心摇匀后，将试管放入沸水浴中加热，并不时取出摇匀试管内的溶液，甲苯与浓硫酸不分层而成均一状态时，表示反应已完成。取出试管，用水冷却，将管内的反应液倒进一盛有15 mL水的小烧杯中，观察生成物能否溶于水（如反应不完全，剩余的甲苯不溶于水）。

3）芳香烃氧化反应的比较

在两支小试管中分别加入0.5%高锰酸钾溶液10滴，3 mol/L硫酸10滴，振摇使它们充分混合，然后各加苯、甲苯10滴，将试管在水浴中加热，振摇5 min后，静置，观察现象，并说明原因。

5.卤代烃活性比较

（1）取三支试管，分别加入4滴氯苯、4滴1-氯丁烷、4滴苄氯，然后每支试管加入10滴2%硝酸银的乙醇溶液，观察有无混浊出现及出现混浊的先后次序。若无沉淀，可于70℃热水浴中加热5 min，观察有无沉淀生成。有沉淀生成时，加入2滴5%硝酸，观察沉淀是否溶解。沉淀不溶者视为正反应；若加热后只稍微出现混浊，而无沉淀，加5%硝酸又发生溶解，则视为负反应。根据生成卤化银沉淀的速度将卤代烃的反应活性进行排序，并解释原因。

（2）另在三支干燥的试管中分别加入正氯丁烷、正溴丁烷、正碘丁烷各2～3滴，然后在每支试管中加入1%硝酸银的乙醇溶液1 mL，重复上述实验，并比较实验结果。

【主要技术与注意事项】

［1］若光线不够强，可放置更长时间再观察。

［2］乙炔的制备方法：取一支带导管的干燥试管，试管配上带有滴管的塞子。在滴管内装入适量饱和食盐水。在试管内放入2～3 g碳化钙，盖紧塞子，再慢慢滴入少许饱和食盐水，则水与管中碳化钙作用，生成的乙炔即由导管引出，若停止滴加，则反应会逐渐停止（水与碳化钙作用生成乙炔的反应很剧烈，改用饱和食盐水后，可有效地减缓反应，平稳而均匀地产生乙炔气流）。

［3］通入乙炔，立即生成白色炔化银沉淀，但因乙炔中夹杂的硫化氢、砷化氢等不易除尽，常夹有黑色及黄色沉淀，使沉淀呈灰白色或黄色。另外，通乙炔至有沉淀明显生成时，应立即停止通气，否则将生成大量的炔化银，处理不便。

［4］干燥的炔化银、炔化铜均有高度的爆炸性。为避免爆炸的危险，实验完毕，金属炔化物沉淀中应加入稀硝酸立即销毁，不得随便弃置。

［5］硝化反应时，若温度超过60℃，硝酸将分解，部分苯会挥发逸去。

［6］硝基苯为淡黄色油状液体，有苦杏仁味，有毒，不可久嗅。实验完毕，应将硝基苯倒入指定的回收瓶中。

【参考学时】

6学时。

【预习要求】

烷烃是饱和碳氢化合物，饱和链状烃分子的各原子彼此以牢固的σ键结合，一般情况下性质很稳定，与强酸、强碱、强氧化剂不起作用，只有在特殊条件下才可发生取代反应等。

烯烃、炔烃属于不饱和烃，不饱和烃分子中含有碳碳不饱和键，性质活泼，能与卤素等亲电试剂发生亲电加成反应，也易被氧化剂（如KMnO4等）氧化。炔烃的加成反应是分两步进行的。碳碳三键上含有氢的炔烃能生成金属炔化物，可用此反应把三键上含有氢的炔烃与其他炔烃和烯烃区别开来。

芳香烃的化学性质与饱和烃及不饱和烃均不相同，它具有芳香性，通常情况下不易氧化，不易加成，不易开环，而易发生亲电取代反应。

苯环很难被氧化，但苯环上连有的侧链则易被氧化，因此苯的同系物（如甲苯、乙苯等）比苯易被氧化，在高锰酸钾（酸性条件下）或重铬酸钾等强氧化剂作用下都生成苯甲酸。

卤代烃的官能团是卤原子。卤代烃易发生亲核取代反应，如与AgNO3的醇溶液作用生成硝酸酯。卤代烯烃因结构不同，卤原子活性大小不同，与AgNO3的醇溶液反应，烯丙基型反应很快，一般型卤代烃次之，而卤乙烯型很难反应。

【实验思考题】

（1）烷烃的卤代反应为什么不用溴水，而用溴的四氯化碳溶液？

（2）具有什么结构的炔烃能生成金属炔化物？

（3）比较甲烷、乙烯、乙炔的结构特征及化学性质。

（4）如何用化学方法鉴别液体石蜡、环己烯和苯乙炔？

（5）芳环上和芳烃侧链上均可发生卤代反应，它们的反应机理是否一样？

（6）决定卤代烃脱卤快慢的关键因素是什么？