β-萘乙醚的制备：《有机化学实验技术》改编

【实验目的】

（1）了解威廉姆逊合成法制备混合醚的原理。

（2）掌握威廉姆逊合成法制备β-萘乙醚的原理和方法。

（3）学会普通回流装置的安装与操作方法，练习回流、蒸馏、重结晶等基本操作和实验技能。

【实验原理】

β-萘乙醚，又称橙花醚或2-乙氧基萘，是一种合成香料添加剂，其稀溶液具有类似橙花和洋槐花的香味，广泛用作香皂的香料，或作为其他香料的定香剂。

威廉姆逊（Williamson）合成法，是制备混合醚的一种简便方法，是用卤代烃与醇钠或酚钠作用而得。本实验由β-萘酚和溴乙烷进行威廉姆逊反应制备β-萘乙醚，其反应是按SN2机理进行的。反应方程式为

【仪器与药品】

1.仪器

磁力搅拌器、抽滤装置、球形冷凝管、圆底烧瓶、表面皿等。

2.药品

β-萘酚、溴乙烷、氢氧化钠（研细）、乙醇、活性炭等。

【实验内容】

1.粗品制备

将6.2 g（0.043 mol）β-萘酚、30 mL无水乙醇、1.8 g（0.045 mol）氢氧化钠依次加入干燥的100 mL圆底烧瓶中，开动磁力搅拌器，在搅拌下，将3.2 mL（0.043 mol）溴乙烷［1］加入该烧瓶中，装上回流冷凝管［2］，水浴加热［3］回流1～1.5 h。

2.产品精制

1）分离

等反应混合物稍冷，将回流装置改为蒸馏装置，蒸出大部分乙醇。在玻璃棒搅拌下，将反应混合物倒入盛有200 mL冷水的烧杯中，用冰水冷却［4］，等析出固体后抽滤，各用10 mL冷水洗涤固体两次，抽干，得粗品。

2）重结晶

将固体粗品转移至100 mL单口圆底烧瓶（或磨口锥形瓶）中，装上冷凝管，用20 mL 95%乙醇重结晶。若颜色较深，则需用少量（约0.5 g）活性炭脱色。当晶体完全析出后抽滤，收集产品，得白色片状晶体。(www.xing528.com)

3）干燥

将产品放在表面皿上，自然晾干。测熔点（36.5～38.5℃）。称量，计算产率。

【主要技术与注意事项】

［1］溴乙烷和β-萘酚都是有毒物品，应避免吸入其蒸气或直接与皮肤接触。

［2］重结晶加热回流时，乙醇易挥发，所以应装上回流冷凝管。

［3］加热时，水浴温度不宜太高，以保持反应液微沸即可，否则溴乙烷可能逸出。

［4］析出结晶时，要充分冷却，使结晶完全析出，减少产品损失。

【参考学时】

3学时。

【预习要求】

（1）掌握醇、酚、醚的化学性质，尤其是醇钠、酚钠的亲核特性，掌握威廉姆逊合成法制备β-萘乙醚的原理。

（2）复习回流、蒸馏、搅拌、抽滤、重结晶等基本实验操作技术。

【实验思考题】

（1）可否用乙醇和β-溴萘制备β-萘乙醚？为什么？

（2）反应结束后，为什么要把大部分乙醇蒸出？

（3）本实验中，为什么要用水浴加热而不能直接用电热套加热？

【附注】

主要试剂及产物的物理常数见表3-24-1。

表3-24-1　主要试剂及产物的物理常数