乙酰水杨酸的合成实验技术

【实验目的】

（1）掌握酰化反应的原理以及实验操作技术。

（2）熟悉乙酰水杨酸重结晶提纯法。

（3）学会减压过滤方法。

【实验原理】

乙酰水杨酸常用水杨酸与乙酸酐（或乙酰氯）进行酰化反应而制得。加入少量浓硫酸作为催化剂，以破坏水杨酸分子中的羧基的氧原子与酚羟基的氢原子形成的氢键，可以加速酰化反应的进行。反应方程式如下：

乙酰水杨酸又名阿司匹林，为片状或白色针状结晶，熔点为135℃，常与其他药物配伍用作解热镇痛剂。

【仪器及药品】

1.仪器

抽滤装置、100 mL锥形瓶、50 mL烧杯、试管、量筒、水浴锅、托盘天平、温度计等。

2.药品

水杨酸、乙酸酐、浓硫酸、0.1 mol/L FeCl3溶液、无水乙醇等。

【实验内容】(www.xing528.com)

在100 mL干燥的锥形瓶中加入5.0 g水杨酸和5 mL乙酸酐，再加入5滴浓硫酸，充分振摇，置于70℃水浴上加热20 min［1］，然后将锥形瓶取出，冷却至室温后，加入50 mL蒸馏水，用冰水浴冷却15 min，使结品完全析出，减压过滤，用少许蒸馏水洗涤晶体2～3次，抽干，即得粗制的乙酰水杨酸。

将粗制的乙酰水杨酸转移至干燥的小烧杯中，加入10 mL无水乙醇，在水浴上加热，使其溶解。趁热抽滤，除去不溶性杂质。滤液倒入一干净的小烧杯中，加入30 mL蒸馏水，搅拌后放入冰水中冷却至结晶完全，再进行抽滤，并用少许蒸馏水洗涤晶体2～3次，抽干水分，即制得纯化的乙酰水杨酸。

取两支干净试管，分别加少量粗品、纯品乙酰水杨酸［2］溶于2 mL乙醇中，然后分别加1滴0.1 mol/L FeCl3溶液，观察颜色的变化。

【参考学时】

3～4学时。

【主要技术与注意事项】

［1］反应温度应控制在70℃以下，过高的温度会产生副产物，如水杨酰水杨酸酯、乙酰水杨酰水杨酸酯。

［2］乙酰水杨酸粗品中往往混有一些未反应完的水杨酸，它会与FeCl3溶液作用产生颜色变化，以此可以检查产品的纯度。

【实验思考题】

（1）在制备乙酰水杨酸时，为什么要加入浓硫酸？

（2）在本实验中，会有副反应发生，写出副反应的反应方程式。