有机化学实验：苯甲酸乙酯制备效果

【实验目的】

（1）掌握酯化反应原理以及直接酯化法制备苯甲酸乙酯的过程。

（2）复习分水器的使用及液体有机化合物的精制方法。

（3）掌握回流、干燥等实验操作技术。

【实验原理】

主反应：

副反应：

【仪器及药品】

1.仪器

分水回流装置等。

2.药品

苯甲酸、无水乙醇、浓硫酸、碳酸钠、无水氯化钙、苯、乙醚等。

【实验内容】

在干燥的250 mL圆底烧瓶中，加入8.2 g苯甲酸、16 mL无水乙醇、7 mL苯和3 mL浓硫酸。摇匀后加沸石，安装分水器。分水器的上端接一回流冷凝管，由冷凝管上端倒入水至分水器的支管处（图2-2-4），然后放去6 mL［1］。

将烧瓶放在水浴上加热回流，开始时回流速度要慢，随着回流的进行，分水器中出现上、中、下三层液体［2］，且中层越来越多。约3h后，分水器中层液体达5～6 mL，即可停止加热。放出中、下层液体并记下体积。继续用水浴加热，使多余的苯和乙醇蒸至分水器中（当充满时可由活塞放出，注意放出时要移去火源）。

将烧瓶中的残液倒入盛有55 mL冷水的烧杯中，在搅拌下分批加入碳酸钠粉末［3］中和至无二氧化碳气体产生（用pH试纸检验至中性）。

用分液漏斗分出粗产物，用17 mL乙醚萃取水层［4］。将乙醚液和粗产物合并，用无水氯化钙干燥。将干燥后的产物滤入烧瓶中，安装蒸馏装置，先用水浴蒸去乙醚，再在石棉网上加热，收集210～213℃的馏分，产量为7～8 g。

纯苯甲酸乙酯的折光率为1.5001。

【主要技术与注意事项】(www.xing528.com)

［1］根据理论计算，失水量（包括95%乙醇的含水量）约为2g。因为本反应是借助共沸蒸馏带走反应中生成的水，共沸物的下层的总体积约为6 mL。

［2］下层为原来加入的水。由反应瓶中蒸发出的气体为三元共沸物（沸点64.6℃，含苯74.1%、乙醇18.5%、水7.4%），它从冷凝管流入分水器后分为两层，上层占84%（含苯86%、乙醇12.7%、水1.3%），下层占16%（含苯4.8%、乙醇52.1%、水43.1%），此下层即为分水器中的中层。

［3］加碳酸钠是为了除去硫酸及未作用的苯甲酸，要研细后分批加入，否则会产生大量的气体而使液体溢出。

［4］若粗产品中含絮状物难以分离，则可直接用17 mL乙醚萃取。

【参考学时】

6～8学时。

【预习要求】

（1）预习酯化反应原理以及直接酯化法制备苯甲酸乙酯的方法。

（2）预习萃取、分离和干燥等实验操作及分水器的使用。

【实验思考题】

（1）本实验采用何种措施提高酯的产率？

（2）为什么采用分水器除水？

（3）何种原料过量？为什么？为什么要加苯？

（4）浓硫酸的作用是什么？常用酯化反应的催化剂有哪些？

（5）在萃取和分液时，两相之间有时出现絮状物或乳浊液，难以分层，如何解决？

【附注】

主要试剂及产物的物理常数见表3-13-1。

表3-13-1　主要试剂及产物的物理常数