乙酸乙酯的制备方法-有机化学实验技术（第2版）

【实验目的】

（1）了解羧酸酯化的一般原理，掌握乙酸乙酯制备的方法。

（2）进一步巩固蒸馏、回流、萃取、洗涤、干燥等基本操作。

【实验原理】

醇和有机酸在酸的催化下发生酯化反应可生成酯。

主要反应：

CH3COOH+CH3CH2OH→CH3COOCH2CH3+H2O

这一反应为可逆反应，为了提高酯的产量，实验中采取加入过量的乙醇及不断把反应中生成的酯和水蒸出的方法。在工业生产中加入过量的醋酸，以便使乙醇转化完全，避免乙醇和水及乙酸乙酯形成二元或三元共沸物，难以分离。

【仪器及药品】

1.仪器

蒸馏装置、分液漏斗等。

2.药品

乙醇、浓硫酸、冰醋酸、饱和碳酸钠溶液、饱和氯化钠溶液、饱和氯化钙溶液、无水硫酸镁等。

【实验内容】

在250 mL三口烧瓶中，加入9 mL乙醇，在振摇下慢慢加入12 mL浓硫酸使其混合均匀，并加入2～3粒沸石。在三口烧瓶右口插入滴液漏斗，将14.3 mL冰醋酸和14 mL 95%乙醇的混合液加入滴液漏斗内，漏斗末端应浸入液面以下，距瓶底0.5～1 cm。左口插入温度计，中间口装配蒸馏装置（图2-2-8）。

先向三口烧瓶中滴入乙醇和冰醋酸混合液3～4 mL，然后开始用电热套加热，使瓶中温度升至110～120℃，蒸馏管口开始有液滴馏出时，再将其余的混合液由滴液漏斗慢慢滴入，控制滴加速度和馏出速度大致相等，并保持反应液温度在110～120℃［1］，待液体滴加完毕后，继续加热15 min，直到温度升高到130℃，并不再有液滴馏出时为止。

在第一步收集到的馏出液中加入饱和碳酸钠溶液［2（］约10 mL），用pH试纸检验，先将pH试纸润湿，再在pH试纸上滴半滴酯，酯层应为中性。将混合液移入分液漏斗，充分振摇（注意及时放气！）后静置，弃去下层水相。酯层用10 mL饱和氯化钠溶液洗涤后［3］，再用10 mL饱和氯化钙溶液洗涤，弃去下层液，洗两次［4］。酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无水硫酸镁干燥。

将干燥好的粗乙酸乙酯滤入50 mL干燥的蒸馏瓶中，加入2粒沸石，在水浴上进行常压蒸馏，用干燥锥形瓶收集73～78℃的馏分，称量（产量为10～12 g）后计算产率。

【主要技术与注意事项】(www.xing528.com)

［1］加热温度不宜过高，否则会增加副产物乙醚的含量。滴加速度太快会使乙醇和醋酸来不及反应而被蒸出。

［2］馏出液中除了酯和水外，还有少量未反应的乙醇和醋酸等杂质，故要用碱除去其中的酸，用饱和氯化钙溶液除去其中的醇，否则会影响产率。

［3］用饱和氯化钙溶液洗涤前碳酸钠必须除去，否则用饱和氯化钙溶液洗涤时，会产生絮状碳酸钙沉淀，造成分离困难。为减少酯在水中的溶解度，这里用饱和氯化钠溶液洗涤。

［4］洗涤时注意放气，有机层用饱和氯化钠溶液洗涤后，尽量将水相分干净。

【参考学时】

4学时。

【预习要求】

（1）复习羧酸酯化的原理，掌握乙酸乙酯制备的方法、条件。

（2）复习蒸馏、回流、萃取、洗涤、干燥等基本操作。

【实验思考题】

（1）酯化反应有什么特点？在实验中如何创造条件促使酯化反应尽量向生成物方向进行？

（2）本实验若采用醋酸过量的做法是否合适？为什么？

（3）蒸出的粗乙酸乙酯中主要有哪些杂质？如何除去？

（4）本实验有哪些副反应？

【附注】

主要试剂及产物的物理常数见表3-10-1。

表3-10-1　主要试剂及产物的物理常数