苯甲酸的制备方法及物理常数分析

【实验目的】

（1）学习甲苯氧化制备苯甲酸的原理和方法。

（2）进一步掌握回流加热操作和粗产品纯化过程。

【实验原理】

芳香族羧酸常用芳香烃的氧化制备。苯环对氧化剂稳定，但苯环上的侧链可被氧化，不管侧链多长，都被氧化为苯甲酸。

反应方程式：

【仪器及药品】

1.仪器

蒸馏装置、抽滤装置等。

2.药品

甲苯、高锰酸钾、亚硫酸氢钠、浓盐酸等。

【实验内容】

在500 mL圆底烧瓶中，加入5.4 mL甲苯和250 mL水，瓶口装回流冷凝管，用电热套加热至沸，从冷凝管上口分数次加入17 g（约0.1 mol）高锰酸钾，并用少量水冲洗冷凝管内壁，继续加热并间歇振摇烧瓶，直到甲苯层几乎近于消失，回流液不再出现油珠为止，需4～5 h。

将反应混合物趁热抽滤［1］，并用少量热水洗涤二氧化锰滤渣，合并滤液和洗液，放在冰水浴中冷却，然后用浓盐酸酸化，直到苯甲酸全部析出为止。将析出的苯甲酸抽滤、挤压去水分。把制得的苯甲酸放在沸水浴上干燥，若产品不够纯净，可用热水重结晶［2］，产量约为3g，产率约为50%。

【主要技术与注意事项】(www.xing528.com)

［1］滤液如果呈紫色，可以加少量的亚硫酸氢钠使紫色褪去，并重新抽滤。

［2］如果苯甲酸颜色不纯，可在热水中重结晶，同时加入少量的活性炭脱色。苯甲酸在不同温度下在100 mL水中的溶解度：4℃时为0.18 g；18℃时为0.27 g；75℃时为2.2 g。

【参考学时】

7～8学时。

【预习要求】

（1）复习制备脂肪酸常用的方法及原理。

（2）预习浓缩、过滤和重结晶及水浴干燥等的基本操作。

【实验思考题】

（1）还可用什么方法制备苯甲酸？

（2）反应完成后，滤液尚呈紫色，为什么要加亚硫酸氢钠？

（3）精制苯甲酸还有什么方法？

【附注】

苯甲酸的物理常数见表3-8-1。

表3-8-1　苯甲酸的物理常数