明代文苑多狂生，他们性情放浪，脾气古怪，文才四溢。比较有代表性的是被人们称为“吴中四才子”的祝允明（1461—1527）、唐寅（1470—1523）、文徵明（1470—1559）和徐祯卿（1479—1511）。其中，唐寅、文徵明都是围棋爱好者。因为唐寅更有代表性，下面重点介绍他的情况。
唐寅，字伯虎，一字子畏，号六如居士，吴县人。《明史·唐寅传》载：“性颖利，与里狂生张灵纵酒，不事诸生业。”意思是说，唐寅为人聪颖，但喜好和同乡人张灵酗酒，被当时人看不惯，认为他不守儒生的本分，言外之意是唐寅不务正业。弘治十一年（1498），唐寅参加乡试中举，而且是第一名。但主考官舞弊，竟无端牵连到唐寅，致使他下狱。后来，唐寅被封为一个小官，但他感到耻辱，拒绝上任。回到家后，唐寅更加放浪，整天伴随他的主要是酒和围棋。他在《漫兴》诗中写道：
落魄迂疏自可怜，棋为日月酒为年。
《明史·唐寅传》亦载：“寅诗文，初尚才情，晚年颓然自放，谓‘后人知我不在此’，论者伤之。吴中自枝山辈以放诞不羁为世所瞩目，而文才轻艳，倾动流辈，传说者增益而附丽之，往往出名教外。”也就是说，唐寅初期的诗文比较讲求才气的发挥，到了晚年就颓废放荡，他认为“后人了解我不是通过这些”，人们评论起来都为他感到遗憾。吴中一带，从祝允明（号枝山）等人起就以放荡不羁而为世人所瞩目，但他们文才轻浮艳丽，在当时影响很大，同辈和晚辈都受到感染，更有许多添油加醋的传闻加到了他们身上，而这些传闻往往是与礼教不相符的。
唐寅的性格特点首先是他有反叛的个性，但同时是时势造就的。他毕竟是读书人，但当他因受科举舞弊案的牵连而被关押入狱之后，他就对前程不再抱有幻想。他写有《避世》一诗，其中有这样的句子：
随缘冷暖开怀酒，懒算输赢信手棋。
也就是说，唐寅饮酒、下棋的目的是躲避社会。他创作的书画都很好。他也画过一些以围棋为题材的画，还配有他作的诗。他的《题画诗四首》之二是这样写的：
树合泉头围绿荫，屋横涧上结黄茅。
日长来此消闲兴，一局楸棋对手敲。
还有《题画诗二十四首》之十：(www.xing528.com)
柳杨阴浓夏日迟，村边高馆漫平池。
邻翁挈盒乘清早，来决输赢昨日棋。
他的诗和画都是言志的。不管画面多么富于诗意，多么闲适优雅，但下棋毕竟是为了避世。
关于唐寅的风流佳话很多。正如《明史·唐寅传》所说，那些大多是后人“传说者增益而附丽之”，多少带有一些夸张虚构的成分。人们所熟知的《唐伯虎点秋香》的故事更是如此。还有两则关于唐寅下围棋怠慢来访者的故事，也属此类。
明代人郑仲夔的《隽区》有这样一则故事：
有一位太学生慕名来拜访唐寅，看见唐寅穿着女人的衣服和僧人下棋。唐寅一心下棋，没有顾及客人。客人愤然离去。等下完棋，家人提醒唐寅，他才想去拜访客人。客人怒气未消，不理唐寅，躺在床上睡觉。唐寅百般赔礼后，与客人一同躺到床上，连夜作诗。次日，唐寅将诗留下，回家备好酒宴，准备迎接客人。客人果然来访，唐寅留他纵酒笑谈，不知不觉竟过了三天三夜。
明末清初人梁维枢著有《玉剑尊闻》一部，其中也说唐寅下棋入迷的故事：有一位自浙江来访的客人求见，唐寅竟然没把客人放在心上，只管下棋。客人受到冷落就回船上了。唐寅下完棋已是黄昏，才想起这回事，到船上去找那位客人，客人已经睡下了。他就到客人的床上和客人一起大睡直到次日天明。这两则故事也许出自同一个版本，也都让人觉得唐寅行为古怪荒诞，与常人不同。
与唐寅同门并齐名的才子文徵明也是围棋爱好者。他的诗中也有一些关于围棋的句子，如：“卷帘不知日西下，自待闲客了残棋。”（《闲兴》）“马蹄不到松荫下，手弄残棋独自敲。”（《崇仪院杂题》）
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