有机化学实验(第2版)：计算机应用成果

有机化学实验是一门实践性很强的课程，熟练掌握有机化学实验的基本内容，不仅需要有丰富的经验和扎实的理论基础，更要有追踪前沿的能力和利用现代技术手段解决实际问题的能力。因此，计算机在有机化学实验中的应用必不可少，而且其作用也越来越重要。目前，计算机在有机化学实验方面的应用主要有如下几个方面：①化学结构的平面和立体显示；②图谱处理与检索；③计算机辅助药物分子设计；④计算机文献检索与管理。针对这些应用，下面分别简单介绍。

1.化学结构的平面和立体显示

化学结构式的书写和一般的文字、图形的书写不同，它需要有一些特殊的画图工具，因此，需要有专门的结构式书写软件支持。Microsoft Word虽然是一个非常强大的图文编辑软件，但没有提供书写化学分子结构式的工具，如使用其他的一些绘图软件如Windows自带的“画图”等，由于不是为绘制分子结构式所设计，使用起来非常不方便。目前，有关化学结构式书写的软件非常多，其中比较常用的二维结构式书写软件主要有Chemwindow、ChemBiodraw、Chemsketch和IsIsdraw，除此之外，还有一些用来模拟显示三维分子结构的软件，如ChemBioOffice ChemBio3D、Hyper Chem、Web Lab Viewer Pro、Argus Lab和Ras Mol等。其中一些软件如ChemBioOffice ChemBio3D和HyperChem，还集成了分子力学、分子动力学、半经验以及从头算量子化学计算的部分。应用这些软件，不仅可以绘制和显示三维的分子结构，还可以计算模拟该分子的结构性质，如分子表面、静电势、分子轨道等。下面简单介绍ChemBioOffice在有机化学实验中的应用。

ChemBioOffice是美国CambridgeSoft公司为化学工作者和工程师开发提供的高质量的网络应用软件，ChemBiodraw和ChemBio3D是其中与分子结构式绘制有关的两个组件。目前，ChemBioDraw是世界上最受欢迎、最有应用价值的二维结构式绘制工具。作为一款付费软件，ChemBioOffice一般有Std、Pro和Ultra等多种版本，其功能依次增强。ChemBioDraw最新版本所涉及的范围包括化学作图、分子模型生成、化学数据库信息管理等，并附有在线菜单和多页文件演示，增加了Chem NMR、光谱化学工具等功能。ChemBioDraw可编辑与化学有关的一切图形。例如，建立和编辑各类分子式、方程式、结构式、立体图形、对称图形、轨道等，并能对图形进行翻转、旋转、缩放、存储、复制、粘贴等多种操作。除了常规的结构式绘制外，ChemBioDraw还有几个比较特殊的功能，比如核磁谱的预测（仅Ultra版有）、分子物理化学性质预测和标准IUPAC命名等。

①ChemBioDraw Ultra 12.0提供了核磁位移的估计计算（ChemBio NMR Ultra 12.0），可以在选定分子后在“Structure”菜单中选择“Predict 1 H-NMR Shifts”或“Predict 13C-NMR Shifts”命令，相应给出分子各个H或C的位移，列表给出详细资料。

②选定分子后选择“View”菜单中的“Show Analysis Window”和“Show Chemical Properties Window”命令，可给出精确质量、元素分析和熔点、沸点、生成热等物理化学参数。

③选定分子后选择“Structure”菜单中的“Convert Structure to Name”命令，可给出分子的IUPAC命名。

ChemBio3D Ultra 12.0提供了三维分子结构的显示、计算功能，并附带了分子力学MM2程序、半经验量子化学程序MOPAC 2009，提供了Gaussian98/03的接口和Gamess接口，是一个非常好的微机版分子3D显示和分子模拟程序。除显示分子的3D模型外，该软件还可以通过Gaussian98/03，计算并显示分子的静电势、分子轨道等3D结构，是Gaussian软件的良好辅助软件。(www.xing528.com)

2.图谱处理与检索

随着有机物数目的增长和种类的增多，其结构也越来越复杂，因此，对有机物的表征手段也越来越依靠仪器。目前，针对有机物结构表征的手段已经从传统的红外、核磁、质谱扩展到了X射线单晶衍射的水平，大量表征仪器的使用使得结构数据也成倍增长，因此，处理这些数据就不能再依靠人工计算的方法，各种谱图处理和检索软件的应用对有机物的结构表征起到了很大的辅助作用。随着计算机软件的不断推陈出新，各种图谱处理软件也在不断地更新版本，比如，用于红外谱图处理与检索的Omnic软件，是Nicolet公司在PC机使用最广泛的窗口软件平台上运行的红外软件，同时也是驱动Nicolet公司的红外光谱仪进行工作的操作软件，它能控制仪器完成数据采集与变换，同时，也能进行图谱数据的分析处理与检索，结合相应的图谱库和智能解谱软件，还能在一定情况下完成多组分体系的红外图谱指认。另外，专用于核磁谱图处理的MestRe-C软件也是在有机图谱处理中比较常用的一款软件，该软件可从http：//www.mestrec.com网站免费下载。它有很多功能，若熟悉和掌握它，可以满足化学工作者的大部分要求。除此之外，单晶结构解析是目前对固体化合物结构确证的最直接的方法，由于单晶衍射仪的普及，很多实验室都具备了进行X射线单晶衍射测试的条件。因此，对单晶衍射数据的处理和结构显示软件的应用也日趋广泛。比如，用于处理单晶衍射数据的SHELXTL程序和WinGX，用于显示单晶衍射结果的Diamond和Mercury等。需要特别指出的是，只要数据格式合适，包括红外、紫外、核磁和质谱数据，都能导入Origin中进行处理并以图形化的形式显示出来。

3.计算机辅助药物分子设计

计算机辅助药物设计（Computer Aided Drug Design，CADD）是以计算机化学为基础，通过计算机的模拟、计算和预算药物与受体生物大分子之间的关系，设计和优化先导化合物的方法。受体是指生物体的细胞膜上或细胞内的一种具有特异性功能的生物大分子，与内源性激素、递质或外源性药物结合后，发生一定的特定功能，如开启细胞膜上的离子通道，或激活特殊的酶，从而导致特定的生理变化。能与受体产生特异性结合的生物活性物质称为配体（ligand）。配体与受体结合能产生与激素或神经递质等相似的生理活性作用的，称为激动剂；若与受体结合后阻碍了内源性物质与受体结合，从而阻断了其产生生理作用的，则称为拮抗剂。计算机辅助药物设计实际上就是通过模拟和计算受体与配体的这种相互作用，进行先导化合物的优化与设计。从20世纪90年代以后，随着计算机技术的发展以及药物化学、分子生物学和计算化学的发展，CADD已经发展成为一门日趋完善的新兴学科。同时，CADD的发展和应用，也大大促进了药物设计和新药开发的效率。CADD已经成为合理药物设计中不可或缺的一环，在药物设计中起着越来越重要的作用。

4.计算机文献检索与管理

随着化学化工信息的日益增加，相关的文献也呈海量增长，特别是与有机物有关的文献量增长迅速。因此，传统的手工检索和保存文献的方式显然不能满足要求，计算机文献检索与管理的应用大大减轻了这种工作的烦琐性，增加了文献定位的准确度。与有机物有关的文献检索软件主要有ChemBio Finder，它和ChemBioDraw一样，也是ChemBioOffice的功能组件之一。在数据联网且被授权的情况下，ChemBioFinder允许用户用多种形式搜索与目标化合物相关的文献，比如结构式搜索和化合物名称搜索等。

针对海量文献的管理，Thomson Reuters公司开发的End Note是一款非常方便的文献管理、分析和使用的计算机软件。利用End Note可以将不同来源的文献信息资料下载到个人计算机，建立本地数据库，从而实现对文献信息的规范管理，在撰写论文、报告和书籍时，End Note可以方便地输出符合要求的参考文献编排格式。