多媒体助力有机化学及生物教学

20世纪90年代发展起来的多媒体技术，能够将文字、声音、图像、动画、计算、音乐等多种素材进行综合，使原来单调呆板的软件界面变得生动活泼。对于教学而言，采用多媒体技术能够展现在平面和静止的画面下很难表达的内容，有效提高教学效率。多媒体教学软件与印刷教材既有共同点，又存在差异。与印刷教材相比，教学软件在内容上应该有所取舍，不应该完全照搬印刷教材。同时，它还应当具有友好界面，能进行人机对话，这也是它的特点与优势。

目前一般的教学软件除了展现教学内容之外，在人机对话方面则比较单调，基本上是单向的方式，即软件提问并给出多个结果，由用户选择自己认为正确的结果。真正意义上的人机对话，应当允许在一定范围内，由用户提出问题，而由计算机回答，也就是具有人工智能。人工智能的研究，是近年来国际上的一个研究热点，也是重点之一。例如，有机化合物的异构现象中，光学异构体的R/S构型判断和顺反异构体的Z/E构型的判断是教学的重点与难点。NK-Model是我们自行研制的软件，具有化学分子平面和立体结构式的输入和输出功能，也就是具有结构式的识别功能。用户可以利用鼠标任意输入结构式，并能有多种不同的模型显示，如球棒模型、骨架模型、CPK模型等。这个软件还能应用分子力学进行分子构象的优化，也可以进行量子力学计算，给出相应的物理化学数据。应用NK-Model，用户输入结构式后，软件可以自动判别并给出该化合物中有关的构型标示，也可以通过计算来确定分子的各种构象中，哪一种是优势构象。因此，我们的教学软件就能够设计许多过去不能在计算机上做的题目，从而大大提高习题的水平和学习效果。

我们在这些相关研究工作的基础上，承接了“九五”攻关项目“计算机辅助教学软件研制开发与应用”的子课题“高等化学CAI-多媒体辅助有机化学教学”，开展了多媒体辅助有机化学及生物教学的软件开发工作。

林少凡教授，1935年出生于武汉，1958年毕业于南开大学化学系，1966年在职研究生毕业，退休前为南开大学化学院教授、博士生导师。曾任南开大学中心实验室主任，南开大学理科教务长。

林少凡教授是国内开展计算机化学研究和教学的先驱者之一，更是南开大学将计算机技术引入化学教学及科研的第一人。他在X射线衍射数据计算机处理方面作出了突出贡献，具有国际影响。20世纪90年代，他承担的国家自然科学基金项目“有机物合成路线的计算机辅助设计”和“有机物合成路线的人工智能设计”，开创性地引入计算机技术对有机合成路线进行数据化和智能化处理，成为国内最早开展该领域研究的探索者。在计算机辅助教学方面，他领衔的《多媒体辅助有机化学及生物教学》获国家教学成果二等奖（1997年），与申泮文院士合作的《化学元素周期》多媒体教科书软件及教学成果获国家教学成果一级奖（2001年）。

他发表的科研期刊论文超过100篇，学术会议论文39篇，出版电子教材3部。培养博士研究生10人，硕士研究生47人。

“多媒体辅助有机化学及生物教学”项目的目标，是研制一套具有教学功能，应用于基础有机化学、生物学的多媒体教学软件。

有机化学部分包括十个章节。

1.有机化合物的中文命名

这是对有机化学基础的一个内容全面而详细的讲解，对各种类型的有机化合物、官能团都给出中文名称。

2.有机化合物的英文命名

对第1章各种类型的有机化合物、官能团都给出英文名称，并配有英语发音。

3.原子轨道杂化及分子轨道理论

这是有机化学的理论基础。在这一章中，所有轨道均附有三维彩色真实图像。

4.有机化合物的异构现象

包括构造异构和立体异构全部内容，并配有三维动画。(www.xing528.com)

5.有机反应历程

介绍的是有机反应历程，大量使用二维和三维动画来介绍基本单元历程的表达方式，以及脂肪族亲电加成、亲核加成、亲核取代等反应历程。

6.薄层色谱

色谱展开条件的选择是必须进行的工作，而过去都是通过反复试验来加以确定，需要花费大量时间。现在，项目组建立了分离条件的数学模型，开发了具有展开体系自动优化程序。用户只要进行少量实验，把相应数据输入后，软件自动进行条件优化，给出分离条件，并能用动画来表现模拟的色谱实验情况。

7.核磁共振

包括对氢谱和碳谱的讲解，并附有含400多张谱图的一个图库。

8.有机质谱

在这章中，也有相应的人工智能化部分。由于条件的限制，很多用户不可能亲自进行质谱实验，要想知道自己对于某一化合物的质谱分析的推断是否正确，是十分困难的事情，因为查找相应的谱图或数据很不容易。在我们这个软件中，用户只要输入一个化合物的结构式，软件就能自动给出这个化合物的理论谱图，以及相应的裂分方式。这对于学生学习无疑是十分有用的。

9.NK-Model

NK-Model则是一个功能强大、实用简单的操作平台。它能通过鼠标输入有机化合物的结构式，并以五种不同的模式进行显示；能自动判断所输入结构的（R，S），（Z，E）以及环状化合物上取代基的顺反关系，能对所输入的化合物进行构象优化并给出分子中的键长、键角、二面角、表面积、体积等数据。

10.习题

本章的习题，是以NK-Model为基础，极大地拓展了教学软件的实用功能。前面已经谈到，目前一般的学习软件，只能进行多重选择题的练习，这对于学生来说，是远远不够的。在我们设计的习题中，由于NK-Model这个软件能自动识别结构式，所以能够要求用户直接键入化合物名称或画出结构式，计算机能够判断答案是否正确（包括R/S和Z/E等），这样一来，许多过去不能在计算机上做的题目，现在都可以很方便地进行练习，从而提高了习题的水平和学习效果。

这款软件曾于1996年获天津市普通高等学校教学成果一等奖、南开大学教学成果一等奖，1997年获国家级教学成果奖的二等奖。按《计算机辅助教学软件制作规范》和高等教育出版社对出版物的统一要求，团队于1998年9月完善了全部章节的内容。1998年9月至12月期间进行测试和修改。1999年1月进行打包、封面设计和撰写使用说明书。1999年2月初以《计算机多媒体辅助有机化学教学》的光盘形式寄交高等教育出版社审查出版，出版物编号ISBN 7-900015-83-3。由卜文俊教授负责的生物教学软件也获得了广泛的好评。

成果完成人：林少凡、卜文俊、唐士雄、马宝全、张金碚