下面举一些红外光谱定性解析的实例。
例2.5.1 一个化合物分子式是C8H8O，红外光谱如图2-56所示，试解释：
①氧在这个化合物中属于哪个官能团类型；②这一化合物是否属于芳香族，是否还含有脂肪族的碳原子；③假若它是一个芳香化合物，是怎样替代的环？
图2-56 化合物C8H8O的红外光谱图
[解析] 根据图谱，可作如下分析。
例2.5.2 一纯的无色液体的IR光谱如图2-57所示，沸点为196℃，试确定该样品的结构。
图2-57 纯的无色液体的红外光谱图
[解析] 在1450～1600cm-1范围内有四个吸收峰是芳香系统的特征，3100cm-1处的峰为C—H伸缩振动。对于芳香系统，此峰一般都在3000cm-1以上，而脂肪族C—H伸缩振动则在3000cm-1或低于3000cm-1处产生吸收，故该未知物含有芳环。2250cm-1处的锐峰表示有—C≡C—、—C≡CH、—C≡N和SiH。又因—C≡CH基团的νCH约为3250cm-1，所以—C≡CH基团可被排除。
680cm-1和760cm-1处的一对强吸收峰说明芳香环可能是单取代的，满足此红外数据的两个相似的结构可能是C6H5C≡N和C6H5C≡CC6H5。然而，后者在温室下为固体，苯基氰的沸点为191℃，与样品的沸点极为接近，因而，可以得出初步的结论：所分析的化合物为C6H5C≡N 。
例2.5.3 有一纯样品，知其含有N元素，沸点97℃，红外图谱如图2-58所示，试推测其可能的结构式。
图2-58 未知纯样品的红外光谱图
[解析] 在3000cm-1以上无吸收峰，表示无OH、NH、C≡C—H及C═C—H存在，1600cm-1、1500cm-1附近无强吸收，表明不含苯环。2200cm-1的吸收峰表示有C≡N，1430cm-1、1380cm-1、2960cm-1有吸收，表明有—CH3存在。1460cm-1、2920cm-1有吸收，表明有—CH2—存在。根据沸点，确知为丙腈（CH3CN、CH3CH2CN、CH3CH2CH2CN的沸点分别为79℃、97℃、118℃）。
例2.5.4 一种仅含有C、H和O的液体有机化合物（沸点67℃），该物质的稀乙醇溶液在220～440nm区域内无吸收峰。此纯净液体用0.01mm吸收池测得的红外光谱如图2-59所示，从中能得到什么结构信息？
[解析] 紫外区为透明，即可排除存在芳香环和羧基官能团。2800～3100cm-1区域内的吸收带表明可能存在（链）烯烃和（链）烷烃基团。925cm-1、1000cm-1处强峰和1650cm-1处的弱峰说明可能有乙烯基（—CH═CH2）存在，3500cm-1处低而宽的谱带很可能是由于H2O污染引起的。1100cm-1处强吸收带说明存在脂肪醚，1350～1000cm-1区域内一系列峰与分子中烃部分的各种氢的弯曲振动有关。基于此，仅能得出这样的结论：该样品很可能是一种在其结构中有一个乙烯基的脂肪族醚。实际上，该光谱是烯丙基乙醚（CH2═CHCH2OCH2CH3）的光谱图。
例2.5.5 一未知物的分子式为C5H8O2，红外光谱图如图2-60所示，试推测其结构。
[解析] 不饱和度Ω=2表示无芳环存在。
3110cm-1:ν═CH2
2989cm-1,2928cm-1:ν—CH3(www.xing528.com)
图2-59 未知液态有机化合物的红外光谱
图2-60 未知物C5H8O2的红外光谱
1748cm-1：νC═O（乙烯酯一般在1760cm-1）
与脂肪酮比较，普通酯（1735cm-1）的伸缩频率向高波数位移，因氧原子的-I效应大于它的+M效应，故总的效应是吸电子效应。在乙烯酯中，氧的+M效应由于与C═C和C═O两个键的n电子重叠而抵消，其净效应为-I效应，从而增加了羧基的双键特征。
1667cm-1：νC═C，由于与氧共轭而强度增加。
1428cm-1、1368cm-1：CH3和CH2弯曲震动的吸收，和其他乙酸酯一样，较低频率的谱带较强。
1250～1200cm-1：═C—O—C═的反对称伸缩。在乙烯酯中，由于—O—C—O基团中—O—C部分的双键特征减少，而使1230cm-1处的正常“乙酸酯”谱带向低频位移约20cm-1，与上面羧基双键特征增加的解释是一致的。
1027cm-1：═C—O—C═对称伸缩。
868cm-1：═CH2的面外δCH（890cm-1）。
免责声明：以上内容源自网络，版权归原作者所有，如有侵犯您的原创版权请告知，我们将尽快删除相关内容。
