北宋庆历三年（1043），大理寺丞李问至吴江任知县。同年，王庭坚来吴江任县尉。俩人经商议后，为让更多的读书人有就学机会，决定扩建文庙，增大学宫，经发动，共得捐钱数百万缗。正欲动工，朝廷下令，郡县不可新建庙学。于是，李问和王庭坚决定用这些捐款，在吴淞江上建桥。庆历八年（1048）春，开始动工。是年六月，桥建成，为木结构，长千余尺，用木万计，桥面建有护栏，取名为“利往桥”，寓有利于往来之意，并将桥名表于桥两堍的亭子上。由于桥长，当地人称之为“长桥”。桥心建有一亭，名曰“垂虹”，在亭里“登以四望，万景在目”。桥竣工后，延请武进人、吴中名士、皇祐进士钱公辅撰写《利往桥记》。利往桥的建成，消除了南北通道上的一个险要渡口，从此士民称便。左江右湖，蜿蜒其间，仿佛长虹卧波，桥心又有垂虹亭可登高眺远，成为“三吴绝景”。
清乾隆《吴江县志》载李问
清乾隆《吴江县志》载孙觉
木结构的利往桥由于桥柱终年浸泡在水中，容易腐蚀，加上船只冲撞，极易受损，遇有兵灾战火，更是屡有毁修。据吴江方志记载，利往桥建后不到二十年，即在北宋治平三年（1066），由知县孙觉予以修缮。北宋元丰四年（1081）七月，海风驾潮上涌，西风又助推湖水，利往桥被冲去一半。此后，利往桥仍重建为木桥。
南宋绍兴年间（1131—1162），金兵南下江南，有人建议焚毁利往桥，以阻止金兵南下。苏州郡守洪遵坚持认为不可，吴江县民一起在桥下哭喊不让焚毁，最后终于没有焚桥。南宋德祐元年（1275），利往桥毁于兵。同年，即元世祖忽必烈至元十二年，都元帅宁玉重建利往桥，为85孔。大德八年（1304），平章阇里增置14孔，共99孔。
元泰定元年（1324）冬天，此时的吴江为州，州判张显祖来到吴江上任。他知晓修长桥是吴江的第一要务，采用僧人崇敬的建议：改用石材建桥，才能经久不坏。在路经吴江的参知政事马思忽、丞相答剌罕等人的支持下，元泰定二年（1325）闰正月开始易石重建长桥。至翌年二月，石桥建成，长一千三百余尺，为六十二孔，每孔环若半月，用铁锔八条，水底布以桫枋为基础。桥设有三大孔，以便大船通过。桥东西两堍分立汇泽、底定二亭，桥的栏杆等构件上饰有狻猊、赑屃等吉祥之物，桥心的垂虹亭也予修复。还请浙江四明人、参知政事袁桷撰写《重建长桥记》。翌年，达鲁花赤完者以四大石狮镇在桥的两堍。
清乾隆《吴江县志》载张显祖
易石重建后的垂虹桥，修缮的频率比木结构时低了些，但据吴江方志记载，仍多次进行修缮。明代洪武元年（1368），孔子第五十五代孙、吴江知州孔克中修桥，同时在水中立石柱重建垂虹亭成十一间，亭之两厢建三忠祠，祀伍子胥、张巡和岳飞。永乐二年（1404），知县蒋奎在桥上改砌砖面，并在桥面两侧安装栏杆。正统五年（1440），巡抚周忱整修垂虹桥。
清乾隆《吴江县志》载王迪
清乾隆《吴江县志》载屠晟之妻赵氏
垂虹桥由于太湖和吴淞江水长年“狂澜冲激”“石剥洞欹”。成化七年（1471），知县王迪在都知监右少监福公、前知府贾奭、辞官归家的原地方长官宋彰和知府邱霁等人支持下修缮垂虹桥。他倡导下属捐献俸银。接着，吴江当地许多人捐款，赞助修桥工程。这时，奉敕巡抚南畿的都宪毕亨、监察御史郑铭都将修垂虹桥之事周遍宣示，并对王迪进行激励。于是，王迪加紧提调，丝毫不敢懈怠。至翌年六月，垂虹桥修缮工程竣工，原先的紫石（武康石）换成了青石，“危栏穹洞，焕然可观”，长度仍为一千三百余尺，桥洞也仍为六十二孔。垂虹桥修好后，王迪还致函于吴江人、在湖广任右参议的梅伦撰写《重修长桥记》。
清乾隆《吴江县志》载叶前
清光绪《吴江县续志》载沈锡华
《重修垂虹桥徵信录》载民国四年《重建长桥工程纪念》照片
二十世纪五十年代的垂虹桥
明成化十六年（1480）冬天，垂虹桥坍塌现象颇为严重。巡抚御使刘魁来吴江，见状命吴江知县冯衡修桥，冯衡苦于修桥费用巨大而迟迟未予动工。此时，松陵一女子，为屠母赵氏，其丈夫屠晟因病早逝，留下一大笔遗产。丈夫亡后，长子又作古，赵氏连遭不幸，很是悲痛，但她闻知本县修缮垂虹桥短缺银两，便要捐资，幼子屠承宗遵其母命，完全答应。垂虹桥在赵氏捐出白银一千余两后，不到三个月，便得到了及时修复。华亭人、南京吏部尚书钱溥撰写《重修垂虹桥记》。
此后，知县钟崇武、章日炌也分别于明嘉靖三十一年（1552）、明崇祯八年（1635）对垂虹桥作了修缮。(www.xing528.com)
进入清代，垂虹桥也进行了多次修缮。清康熙五年（1666），知县刘定国捐俸修垂虹桥和垂虹亭，并在桥上增建石栏杆。时任太傅的吴江人金之俊撰写《吴江刘邑侯重修利往桥碑记》。
清康熙四十七年（1708），在疏浚长桥河时，掘起垂虹桥底所钉桫枋，导致桥受损。康熙五十九年（1720），“桥复圮其半”，时任吴江知县的叶前，非常忧急，带头捐款，吴江各地义绅也纷纷捐助。是年五月，动工修缮垂虹桥，至翌年闰六月竣工。由湖广陈大庆和参加修桥的邑人包咸分别作记。
一九六七年前的垂虹桥
清咸丰十年（1860）四月二十五日，太平军占领吴江县城。翌年至清同治二年（1863），清军与太平军在吴江县城一直进行拉锯战。由于战火，垂虹桥与垂虹亭均遭到破坏。同治五年（1866），吴江知县沈锡华捐俸修垂虹桥，并重建桥上的垂虹亭。当时，垂虹桥仍是太湖水东泄的主要出口之一，但蒿芦丛生，桥拱淤塞。因此，他组织人力疏浚城河和垂虹桥，既利于舟楫往来，又有利于太湖的泄洪。垂虹亭重建落成之时，沈锡华延请道光二十年（1840）榜眼，晚清思想家、散文家冯桂芬作《重建垂虹亭记》，记中说，垂虹桥所在地已非当年南临太湖、北枕吴淞江的地理环境，“垂虹左右蒿芦壅淤，渐成平陆”之状则起始于明代中叶，但他对垂虹桥的胜景恢复仍充满着憧憬。
民国二年（1913）五月，近代知名官吏丁祖荫被任命为吴江知事。他来到垂虹桥，“弥望菰芦平陂一片”，与以前所闻的垂虹美景有很大差距。他想到这里乃是太湖要冲，不加以治理则水害甚大。于是，他把自己的感触和想法向省吏告说，上面“稍稍动治湖之议”。又因资金不足，准许选择泄水要口先进行疏浚。方案刚定，翌年丁祖荫却因勤政致疾，辞去吴江知事之职。于是，他向上面转告民意，在疏浚太湖出水口的同时修缮垂虹桥，并将一年俸金分文不取，全数捐出。是年八月，湖南长沙人周焘继任吴江知事，他向江苏省水利局申请来一千元，自己捐俸四百元，加之丁祖荫的捐款和地方上的捐助，开始垂虹桥修缮工程。
一九九五年垂虹桥西端桥孔修缮平面图
二○○五年垂虹桥遗迹维修记（局部）
这次修桥，按照“淤者去，塞者通，圮者治，循其故迹，勿伤民居”的原则进行。当时桥见有44孔，经前后近十月时间，于民国四年（1915）六月竣工，共计用金七千余元。落成之日，周焘邀请丁祖荫撰写《重修垂虹桥记》，并亲自书写。吴江人金祖泽也另撰书《重修垂虹桥记》。桥修成后，还编纂了一本《重修垂虹桥征信录》，现吴江图书馆有藏。
1957年8月，垂虹桥被列为江苏省文物保护单位，当时可见47孔，长237.6米。
1967年5月2日晚8时40分许，垂虹桥西首大孔及邻近桥洞坍塌。晚9时10分许，垂虹亭西至刚倒塌的桥孔之间8个桥孔桥又呈“多米诺骨牌效应”倒塌。此后，为清理水道和防止残桥再次倒塌造成危险，将垂虹亭及其以东的未倒残桥全部拆除，桥石陆续运走移作他用。垂虹亭拆除后，亭旁的水则碑和亭里的米芾诗碑不知去向。
1986年7月，垂虹桥西端所遗桥孔由吴江县人民政府以“垂虹桥遗迹”之名公布为吴江县文物保护单位。
1995年7月，吴江经济开发区兴建垂虹遗迹公园，在公园路及东侧清理出桥洞11孔，随即会同吴江市文化局对其中的7孔桥洞进行维修、疏浚（剩余4孔由公园路覆盖）。同年12月，垂虹桥西端维修工程通过吴江市文化局、吴江经济开发区验收。
2004年11月，吴江城区花园路施工，发掘出垂虹桥东端10孔桥洞及桥堍、牌坊石础、汇泽亭亭基等。翌年6月，吴江市城投公司会同吴江市文广局组织实施垂虹桥东端维修及环境整治工程。11月，通过江苏省文物局组织的专家组验收。
2006年，垂虹桥东西两端桥孔由江苏省人民政府仍以“垂虹桥遗迹”之名公布为江苏省文物保护单位。2019年10月，国务院以“垂虹断桥”之名公布为全国重点文物保护单位。
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