孔子就有一个各方面条件都非常优越的学生，名叫端木赐，字子贡，是卫国人。据说子贡出生之时，他的妈妈梦见神赐给自己一块宝玉，因而给儿子取名曰“赐”。子贡天生仪表不凡，长得帅，还擅长“言语”，列为孔门“十哲”之一。我们知道，孔子对巧于言辞总不怎么欣赏，他曾经明确说过：“巧言令色，鲜矣仁。”（《论语·学而》）孔子认为能说会道的人很少有仁德的。《史记·仲尼弟子列传》就说：“子贡利口巧辞，孔子常黜其辩。”子贡的伶牙俐齿、能言善辩，经常会被孔子驳斥。对这种驳斥，子贡反而心存感激，他改变自己空谈的毛病，出语更加恰当，注重言语的外延和内涵。
在外交场合和关键时刻，子贡的“言语”之能就派上大用场了。据《史记·仲尼弟子列传》记述，齐国蓄意要攻打鲁国，孔子对弟子们说，国家面临危难，你们何不出来效力呢？子路、子张等请缨，要去齐国游说，孔子没答应。子贡请求出马，孔子当即就同意了。于是，子贡先到齐国，挑唆齐国攻伐吴国，随后又到吴国，鼓动吴王去还击齐国，然后再去越国，对越王说吴王的坏话，最后来到晋国，说吴王有野心，让晋君做好抵御吴军进犯的准备……子贡用他的三寸不烂之舌，在诸国之间煽风点火，挑拨离间，结果吴军果然与齐军交战，吴军战胜后又兵临晋国，却被以逸待劳的晋军击败，越军乘机侵袭吴国，最终吴王夫差被杀，吴国灭亡，越国由此称霸。这就是所谓“子贡一出，存鲁，乱齐，破吴，强晋而霸越”。子贡“言语”的杀伤力竟如此之大！子贡的出使成为历史上能言善辩的佳话，所以清朝有一本古代间谍史著作《间书》中，把子贡当成了中国间谍的鼻祖，称赞子贡的间谍才能。
子贡还是经商的高手。《论语·先进》中记载了孔子对子贡经商能力的感叹：
子曰：“回也其庶乎，屡空。赐不受命，而货殖焉，亿则屡中。”
孔子将颜回和子贡做对比，颜回安守本分，穷得叮当响，孔子说子贡不安天命，去做生意，揣测行情却每每猜中。子贡的生意越做越大，以至于“家累千金”。《史记·货殖列传》共记载了十七个人的经商活动，将子贡列在第二。据《史记·货殖列传》说，“子贡结驷连骑，束帛之币以聘享诸侯，所至，国君无不分庭与之抗礼”。越王勾践甚至“除道郊迎，身御至舍”。（《吴越春秋·夫差内传》）子贡通过经商达到如此显赫地位，并成为孔子的代言人和杰出的外交家，他不仅是中国间谍的鼻祖，也堪称中国“儒商”第一人。
孔子有一段经典语录，全面阐述了他对富贵的态度，就是在与子贡的问答间阐明的：
有一次，他的学生子贡问老师：“贫而无谄，富而无骄，何如？”孔子回答说：“可也，未若贫而乐，富而好礼者也。”（《论语·学而》）孔夫子认为，贫穷而不谄媚、富有而不骄傲的人，虽然很了不起，令人佩服，却不如虽贫穷却乐观、富裕而好礼的人。无论贫穷和富有，好礼并安于道，才是最高的人生境界。
子贡经商与后世商人谋取暴利不同，在他看来富贵并不是洪水猛兽，并不可怕，可怕的是“不义而富且贵”“为富不仁”。子贡富甲天下，但他却始终严格要求自己，把无谄、无骄看作经商的原则。他向孔子请教一个人做到“贫而无谄，富而无骄，何如？”（《论语·学而》）孔子首先表示肯定，告诉子贡这固然不错，但希望他百尺竿头更进一步，不如贫穷却快乐，富贵又谦虚好礼。孔子温婉地否定了子贡的看法，提出了安贫乐道，有钱而谦逊好礼的道理。子贡在富贵面前能够做到不失本心，谦虚好礼，是非常难得的。(www.xing528.com)
《论语》中关于君子的讨论，子贡所占篇幅比颜回还要多。比如，他认为真正的君子应该表里如一，不能只要本质好就行了。这理论听着比较枯涩，但没关系，子贡口才好啊！他打了个比方说，如果把虎豹皮上有花纹的毛都拔去，那它们的皮就同去了毛的狗皮和羊皮一样，没有什么区别了。只有将外在和内在和谐统一，才是个真正的君子。
子贡刚跟孔子学习的时候，认为自己比孔子还要有智慧，两年后，认为自己和孔子一样了，到了第三年，知道自己怎么也不及孔子。而当孔子逝去，此时，先进弟子如颜回、子路、闵子骞、仲弓等已经死去，后进弟子如子游、子夏等，声名还未显达。只有子贡，名誉声望已经强盛。然而，子贡不彰显自己的名声，只宣扬老师的仁德功业，将老师比作泰山，比作日月，认为自己是无论如何不可逾越的。司马迁作为有远见卓识的史学家，他在《史记》中甚至认为孔子的名声之所以能布满天下，儒学之所以能成为当时的显学，在很大程度上是因为子贡推动的缘故。
子贡的可贵之处，还在于他的怀疑精神。商纣王是商朝的最后一个君主，在孔子的时代，人们都认为他是一个“暴君”，彻底妖魔化，且成为天下“共识”：
子贡曰：“纣之不善，不如是之甚也。是以君子恶居下流，天下之恶皆归焉。”（《论语·子张》）
周室“伐纣”而得天下，是人们观念中正义的象征。然而，子贡怀疑这种主流“共识”，认为纣的恶未必像人们说得那么厉害，并由此推断：君子要是“居下流”，天下所有的坏名声都会落到他的头上。子贡这种质疑性的见解，在当时无疑是独到而犀利的。
司马迁作《史记·仲尼弟子列传》，对子贡这个人物所费笔墨最多，其传记就篇幅而言在孔门众弟子中是最长的。这个现象说明，在司马迁眼中，子贡是个极不寻常的人物。只是由于子贡讲学著书少，所以，在孔子后学中，影响反而不如子夏、曾子、子游等当时名声不如他的孔门弟子。
有像子贡、子路、颜回等一大批优秀的弟子，正是孔子作为老师的最大成功，也是他的最大骄傲。
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