杂环化合物3-吡唑的特性及用途

3.1　1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮

1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮为白色或淡黄色结晶或粉末，熔点127～129℃，沸点287℃，溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚，在5%盐酸中全溶。能发生互变异构。

（1）生产方法

用冰醋酸为原料，高温裂解得乙烯酮，经聚合得双乙烯酮，再进行氨解制得乙酰基乙酰胺。另以苯胺为原料，在酸性条件（盐酸）下，经用NaNO2重氮化，再以亚硫酸氢铵和亚硫酸铵作还原剂进行还原，加硫酸水解生成苯肼，苯肼与乙酰基乙酰胺缩合生成1-苯基-3-甲基-5-吡唑酮。

实验室制备方法

①合成

在反应瓶中加入苯肼108g（1mol）、乙酰乙酸乙酯130g（127.5ml，1mol）和冰醋酸440ml，搅拌加热至流温度，搅拌回流反应3～4h。用TLC跟踪［展开剂：石油醚/乙酸乙酯（4∶1）］，在GF254硅胶板点样展开，苯肼斑点消失，反应达终点。冷至室温，移至蒸馏瓶中用旋转蒸发器减压浓缩蒸出溶剂，蒸出的溶剂进行回收，剩余油状物冷却至室温。加乙酸乙酯适量，搅拌充分后置于冰箱过夜。经过滤，滤饼用冷的乙酸乙酯或石油醚洗涤，抽干后得2，4-二氢-5-甲基-2-苯基-3H-吡唑-3-酮（依达拉奉）粗品157g，收率90%，粗品为淡黄色针状结晶。

②依达拉奉的精制

在反应瓶中加入粗品157g和25%～30%乙醇水溶液420ml，搅拌加热回流至全溶解，稍冷却后加入活性炭25g，搅拌回流25min.趁热过滤，抽干，将滤液减压浓缩至蒸馏瓶壁有少量结晶析出，停止浓缩，冷却至5～10℃析晶，过滤，滤饼于50℃下真空干燥，得白色针状结晶依达拉奉精制品135g，精制收率86%，总收率为77.4%，mp127～129℃，纯度＞99.5%（HPLC法）。

（2）主要用途

①用于染料及彩色胶片染料、农药及有机合成工业中。

②它是一种自由基清除剂，起到脑组织保护作用。

③用于生产吡唑酮类酸性染料如酸性媒介枣红BN、酸性媒介红B、橙GR、弱酸性嫩黄G、中性枣红D-BN、永固黄G、皮革喷涂红GL、橙2RL、棕2RL/活性分散嫩黄3G、黄棕M-3GR等。

3.2　安替比林药物(www.xing528.com)

安替比林又称安替吡啉、氨替比林、1，5-二甲基-2-苯基-3-吡唑啉酮、非那宗、二甲基苯基吡唑酮。为无色晶体或白色结晶性粉末，无臭，有微苦味。熔点113℃，沸点319℃，相对密度1.0747，折光率1.5697。易溶于水、苯、乙醇、水、氯仿，微溶于醚。主要为解热镇痛药，并用作硝酸、亚硝酸及碘的分析试剂。测定能形成络合阳离子的元素（如铋、锡、锑和汞等），重量分析测定钛。

制备反应式：

3.3　氨基比林（匹拉米洞）

氨基比林又称匹拉米洞、匹拉米董、二甲氨基安替比林、4-二甲氨基-1，5-二甲基-2-苯基-3-吡唑啉。熔点 105～110℃，沸点319.7℃，闪点125.9℃，相对密度1.17。为解热镇痛药，用于发热头痛、关节痛、神经痛、痛经及活动性风湿症等，解热镇痛作用较强，缓慢而持久，消炎抗风湿作用与阿司匹林相似。

生产方法：

由氨基安替比林经催化氢化（烃化）而得。溶解罐中先加水，加热至50～60℃，搅拌下投入氨基安替比林，全溶后倒入氢化罐中。用水洗涤溶解罐，与镍催化剂搅匀再加至氢化罐。将氢化罐抽真空，然后关闭真空阀，通入氢气，开动搅拌，待压力升至0.245MPa时，停止通氢。加入甲醛，继续通入氢气。加甲醛的速度以每加5L甲醛吸氢1.8～2立方米为标准，反应温度控制在60～85℃，甲醛加完后继续反应10min，测试终点。合格后压滤，滤液冷至25℃以下，析出结晶，甩滤得氨基比林粗品。将氨基比林粗品、乙醇、活性炭升温至75～80℃，搅拌脱色1h，压滤。滤液冷至10℃，析出结晶，甩滤，用乙醇洗涤，经气流干燥，得氨基比林。

3.4　安乃近

安乃近，为［（1，5-二甲基-2-苯基-3-氧代-2，3-二氢-1H-吡唑-4-基）甲氨基］甲烷磺酸钠盐—水合物，为白色至略带微黄色的结晶或结晶性粉末；无臭，味微苦；水溶液放置后渐变黄色。在水中易溶，在乙醇中略溶，在乙醚中几乎不溶。安乃近为常见处方医保药品，易溶于水，解热、镇痛作用较氨基比林快而强。一般不作首选用药，仅在急性高热、病情急重，又无其他有效解热药可用的情况下用于紧急退热。

安乃近为氨基比林和亚硫酸钠相结合的化合物。

3.5　解热止痛药

3.6　炎痛静（Benzydamine）

炎痛静，又称苄达明、消炎灵、炎痛静、盐酸苄达明、祛炎痛，化学名1-苄基-3-γ-二甲氨基丙氧基-1H-吲哒唑盐酸盐。是一种较新的非类固醇性抗炎药，具有消炎、解热、镇痛作用。