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吲哚丁酸吲哚丁酸的制备方法与主要用途

时间:2023-11-04 理论教育 版权反馈
【摘要】:制备方法:3.7吲哚丁酸吲哚丁酸,纯品为白色结晶固体,原药为白色至浅黄色结晶。主要用途吲哚丁酸是内源生长素,能促进细胞分裂与细胞生长,诱导形成不定根,增加座果,防止落果,改变雌、雄花比率等。

吲哚丁酸吲哚丁酸的制备方法与主要用途

3.1 β-羟基吲哚

β-羟基吲哚以葡萄糖甙的形式存在于木兰属植物茎中,俗称靛素。为黄色结晶,熔点85℃,互变与酮式异构体同时存在。

制备方法:

靛素在水溶液中受酶的作用即水解成β-羟基吲哚。

3.2 靛蓝(Indigo)

有机染料深蓝色用蓼蓝以及菘蓝、木蓝、马蓝等含有吲哚酸成分的植物叶子发酵制成也有人工合成的(古籍中曰:凡蓝五种、皆可为靛——宋应星·《天工开物》)。用来染布颜色经久不退。通称靛蓝,有的地区叫靛青。

靛蓝为天然染料,深蓝色固体,熔点390~392℃,沸点400℃,闪点158.2℃,相对密度1.417。微溶于水、乙醇、甘油和丙二醇,不溶于油脂乙醚及稀酸和稀碱,但能溶于甘油、丙二醇、氯仿硝基苯苯胺。0.05%的水溶液呈深蓝色。1g可溶于约100ml,25℃水,对水的溶解度较其他食用合成色素低,0.05%水溶液呈蓝色。遇浓硫酸呈深蓝色,稀释后呈蓝色,它的水溶液加氢氧化钠呈绿至黄绿色。耐光性耐热性差,对柠檬酸酒石酸和碱不稳定。

生产方法:

(1)植物提取法

将靛叶堆积,经常浇水,使其发酵2~3个月,成为黑色土块状。用臼捣实后称为球靛,含靛蓝色素2%~10%。球靛中拌入木灰、石灰及麸皮,再加水拌和,加热至30~40℃,暴露在空气中,成为蓝色不溶性靛蓝。

(2)β-羟基吲哚氧化法:烯醇型经互换吲哚酚-3(酮型)在空气下氧化。

(3)环氧乙烷-苯胺法

(4)氯乙酸-苯胺法

靛蓝染色时,用还原剂保险粉(Na2S2O4)在碱溶液内将靛蓝还原溶解,而后浸染棉布,取出轧干后,经空气氧化即成靛蓝,固着在纤维上。

3.3 色氨酸(Tryptophane)

色氨酸,又称β-吲哚基丙氨酸,为白色或微黄色结晶或结晶性粉末,无臭,味微苦。熔点281~282℃(右旋体),289℃分解,左旋体。外消旋体微溶于水(0.4%,25℃)和乙醇,溶于甲酸、稀酸和稀碱,不溶于氯仿和乙醚。0.2%的水溶液pH为5.5~7.0。

制备方法:

(1)3-吲哚乙腈与氨基脲缩合后,氰加成、水解得到外消旋色氨酸。(www.xing528.com)

(2)以3-吲哚甲醛与苯胺缩合,然后与α-硝基乙酸脂缩合,经氢化水解得到DL-色氨酸。

(3)丙烯醛-苯肼法:丙烯醛与N-丙二酸基乙酸胺在乙醇钠存在下缩合,然后与苯肼缩合、环化,经水解脱羧得到外消旋产品(此方法是最常用、最具经济的生产方法)。

(4)邻-氨基乙苯法:

3.4 消炎痛与吲哚新

消炎痛,又称吲哚美辛、抗炎吲哚酸、久保新、美达新、意施丁、艾狄多斯、运动派士、2-甲基-1-(4-氯苯甲酰基)-5-甲氧基-1H-吲哚-3-乙酸。为白色或微黄色结晶性粉末,几乎无味,无臭。熔点155~162℃,沸点499.4℃,闪点255.8℃。溶于丙酮,略溶于乙醇,乙醚,氯仿和甲醇,微溶于苯,极微溶于甲苯,几乎不溶于水。可溶于氢氧化钠溶液。主治清热解毒,活血化瘀,消肿止痛,用于热毒瘀血所致的咽喉肿痛,牙痛,痹痛,肋痛。

3.5 安特诺新(Adrenobazone)

安特诺新,又称肾上腺色素缩氨脲水杨酸钠、肾上腺色腙、卡巴克络、安络血。主要用于毛细血管通透性增加所致的出血,如特发性紫癜、视网膜出血、慢性肺出血、胃肠出血、鼻衄、咯血、血尿、痔出血、子宫出血、脑溢血等。对大量出血和动脉出血疗效较差。制备方法:

3.6 心复宁(Pindolole)

心复宁是一种强效肾上腺素β-受体阻滞剂,主治心力衰竭、心律不齐。

制备方法:

3.7 吲哚丁酸

吲哚丁酸,纯品为白色结晶固体,原药为白色至浅黄色结晶。溶于丙酮、乙醚和乙醇等有机溶剂,难溶于水。

(1)制取方法

将吲哚、γ-丁内酯氢氧化钾加入到四氢萘中,搅拌下加热溶解,回流脱水,升温至200℃,脱水至理论量的四分之三,开始脱溶,在1至1.5小时内脱水至理论量,温度上升至280~290℃,并保持0.5小时,稍冷后加入二甲苯和热水溶解,趁热分液。水层冷却后用盐酸中和,得粗品,再用苯重结晶,得成品。制剂有无漂移粉剂和可湿性粉剂。

(2)主要用途

吲哚丁酸是内源生长素,能促进细胞分裂与细胞生长,诱导形成不定根,增加座果,防止落果,改变雌、雄花比率等。可经由叶片、树枝的嫩表皮、种子进入到植物体内,随营养流输导到起作用的部位;是植物主根生长促进剂,促进植物主根生长,提高发芽率,成活率。用于促使插条生根。常用于木本和草本植物的浸根移栽,硬枝杆插,能加速根的生长,提高植物生根的百分率,也可用于植物种子的浸种和拌种,可提高发芽率和成活率。浸根移植时,草本植物浸在浓度10~20mg/L,木本植物50mg/L;杆插时的浸渍浓度为50~100mg/L;浸种、拌种浓度则为100mg/L(木本植物)、10~20mg/L(草本植物)。

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