有机化学习题与解答：第6章卤代烃的反应与转化

问题1 完成反应

问题2 完成反应

问题3 回答问题

(1)试比较下列化合物进行SN2反应的活性?

(2)试比较下列化合物发生SN1反应的活性?

问题4 完成反应

问题5 完成反应

问题6 完成反应

问题7 完成反应

问题8 完成转化

问题9 完成反应

问题10 完成反应

问题11 完成反应

问题12 完成反应

问题13 完成反应

问题14 完成转化

问题15 完成反应

问题16 比较下列化合物在氢氧化钾乙醇溶液中的反应速率.

问题17 完成转化

问题18 在制备Grignard试剂时常用乙醚做溶剂，事实上不需要特别除氧，为什么?

问题19 在制备Grignard试剂过程中如何避免偶联反应?

问题20 完成反应

问题21 完成反应

问题22 完成反应

问题23 完成反应

习题

一、回答问题

1.试比较下列化合物在丙酮溶液中与氰化钠反应的快慢，哪个最快?最慢的呢?(www.xing528.com)

2.试比较下列化合物在硝酸银乙醇溶液中反应的速率，哪个最快?最慢的呢?

3.试比较下列化合物在氢氧化钾乙醇溶液中的反应速率，哪个最快?最慢的呢?

4.试比较下列化合物在甲酸溶液中的反应速率，哪个最快?最慢的呢?

5.试比较下列化合物在稀氢氧化钠水溶液中的反应速率，哪个最快?最慢的呢?

6.比较下列化合物发生SN2反应的速率：

A 1-溴丁烷 B 2-甲基-1-溴丁烷

C 3-甲基-1-溴丁烷 D 2，2-二甲基-1-溴丁烷

7.比较下列化合物发生SN1反应的速率：

A 3-甲基-1-溴丁烷 B 2-甲基-2-溴丁烷

C 2-甲基-3-溴丁烷 D 2-甲基-1-溴丁烷

二、完成反应

三、由指定原料合成

1.丙烯

2.氯代环己烷

3.甲苯

4.溴苯

5.氯苯

6.由对氯三氟甲苯合成除草剂氟乐灵(Trifluralin).

四、建议机理

五、结构推导

1.化合物A(C5H11Cl)经碱处理产生异构体B和C，经催化加氢均得异戊烷.经硼氢化-氧化水解，B得到几乎一种醇D，而C得到醇D和E.试推测A～E的结构.

2.化合物A(C7H15Cl)经碱处理产生异构体B、C和D，经催化加氢均得异庚烷.经硼氢化-氧化水解，B得到几乎一种醇E，而C和D得到醇E和F.试推测A～F的结构.

六、解释实验现象

1.对甲氧基苯氯甲烷在67%含水丙酮中水解的速率是苯氯甲烷的一万倍，而间甲氧基苯氯甲烷水解的速率只有苯氯甲烷的三分之二.为什么?

2.EtOCH2Cl水解的速率比正丁基氯快108倍，而MeOCH2CH2Cl的水解速率则只有正丁基氯的0.9倍.为什么?

七、下列两化合物在碱试剂存在下消去一分子氯化氢，比较快慢并解释.