有机化学习题解析，波谱分析

习题

1.化合物A(C4H7Cl O2)的IR与1 H NMR谱如下，推导其结构并归属.

图4-70 化合物A(C4H7ClO2)的IR与1 H NMR谱

2.化合物B(C3H5Cl O2)的IR、1 H NMR与MS谱如下，推导其结构并归属.

图4-71 化合物B(C3H5ClO2)的IR、1 H NMR与MS谱

3.化合物C(C10H12O2)的IR与1 H NMR谱如下，推导其结构并归属.

图4-72 化合物C(C10H12O2)的IR与1 H NMR谱

4.化合物D(C11H14O2)的IR与1 H NMR谱如下，推导其结构并归属.

图4-73 化合物D(C11H14O2)的IR与1 H NMR谱

5.C6H12

A νmax2 928，2 853，1 460 cm-1.δH1.43(s)；δC27.1 ppm.

B νmax2 964，2 870，1 462，1 375 cm-1.δH1.80～1.18(m，9 H)，0.97(d，3 H)ppm.δC34.8，34.7，25.4，20.8 ppm.

C νmax2 994，2 918，2 863，1 449，1 371，1 169 cm-1.δH1.64(s)ppm；δC123.5，20.4 ppm.

D νmax3 001，2 964，2 868，1 643，1 463，1 362，911 cm-1.δH5.83(dd，1 H)，4.93(dd，1 H)，4.82(dd，1 H)，1.01(s，9 H)；δC149.8，109.0，33.7，29.2.

E νmax3 080，2 962，2 861，1 642，1 467，1 379，910(s)cm-1.δH5.80(m，1 H)，4.96(m，1 H)，4.92(m，1 H)，2.06(m，2 H)，1.57～1.07(m，4 H)，0.90(t，3 H)ppm；δC139.2，114.2，33.7，31.4，22.4，14.0 ppm.

F νmax3 026，2 962，2 876，1 456，965 cm-1.δH5.45～5.42(m，2 H，J=16.0 Hz)，1.95(m，2 H)，1.64(d，3 H)，1.36(sextet，2 H)，0.88(t，3 H)；δC131.6，124.8，34.9，22.9，17.9，13.7 ppm.

G νmax3 008，2 936，1 666，1 464，716 cm-1.δH5.33(m，2 H，J=12.0 Hz)，2.03(m，4 H)，0.96(t，6 H)ppm.；δC131.1，20.6，14.5 ppm.

6.C6H10O

A νmax2 941，2 864，1 715，1 460，1 311，1 222，1 119 cm-1.δH2.35(t，4 H)，2.07～1.55(m，6 H)ppm；δC211.6，42，27，25 ppm.

B νmax2 964，2 814，2 735，1 695(s)，1 638(w)，1 154，976 cm-1.δH9.51(d，1 H)，6.85(m，1 H)，6.13(m，1 H，J 15.6 Hz)，2.32(m，2 H)，1.54(sextet，2 H)，0.97(t，3 H)；δC194，158.7，133.2，34.7，21.2，13.6 ppm.

C νmax1 690(s)，1 620(s)，1 368，965 cm-1.δH6.09(m，1 H)，2.16(s，3 H)，2.14(d，3 H)，1.88(d，3 H)；δC198.4，154.8，124.3，31.6，27.6，20.6 ppm.

7.C6H12O

A νmax3 331，2 932，2 855，1 452，1 068 cm-1.δH3.58(m，1 H)，2.63(s，1 H)，2.04～1.04(m，10 H)ppm；δC70.1，35.5，25.6，24.4 ppm.

B νmax2 965，2 878，1 715(s)，1 460，1 377 cm-1.δH2.41(q，2 H)，2.39(t，2 H)，1.60(sextet，2 H)，1.06(t，3 H)，0.92(t，3 H)；δC211.6，44.4，35.9，17.5，13.8，7.8 ppm.

C νmax2 973，1 719(s)，1 465，1 378，1 101 cm-1.δH2.63(m，1 H)，2.48(q，2 H)，1.10(d，6 H)，1.05(t，3 H)；δC215.3，40.6，33.4，18.4，7.9.m/z 100(19)，71(18)，57(100)，43(66)，29(39).

D νmax1 714(s)cm-1.δH2.46(m，1 H)，2.14(s，3 H)，1.68(m，1 H)，1.41(m，1 H)，1.10(d，3 H)，0.89(dd，3 H)ppm.δC212.8，48.7，28.0，26.0，15.8，11.6 ppm.m/z 100(17.6)，72(50.7)，57(68)，43(100).

E νmax2 962，1 613，1 205(s)cm-1.δH6.46(dd，1 H)，4.17(dd，1 H)，4.96(dd，1 H)，3.68(t，2 H)，1.61(m，2 H)，1.39(m，2 H)，0.94(t，3 H)ppm；δC152.1，86.2，67.8，31.3，19.3，13.8 ppm.

8.C6H12O2(www.xing528.com)

A νmax2 963，1 743(s)，1 367，1 244(s)，1 038 cm-1.δH4.06(t，2 H)，2.04(s，3 H)，1.60(p，2 H)，1.39(sextet，2 H)，0.94(t，3 H)ppm；δC171，64.4，30.8，20.9，19.3，13.8.m/z 73(14)，56(44)，43(100)ppm.

B νmax2 965，2 878，1 746(s)，1 381，1 238(s)，1 039 cm-1.δH3.85(d，2 H)，2.05(s，3 H)，1.93(m，1 H)，0.94(d，6 H)ppm；δC171，70.7，27.8，20.8，19.1 ppm.m/z 73(18)，56(34.6)，43(100).

C νmax2 969，1 739(s)，1 257，1 180 cm-1.δH4.12(q，2 H)，2.27(t，2 H)，1.65(m，2 H)，1.26(t，3 H)，0.96(t，3 H)；δC173.6，60.1，36.3，18.6，14.3，13.7 ppm.m/z 116(4.7)，88(51.5)，71(100)，43(99.5)，29(65).

D νmax2 977，2 876，1 737(s)，1 285，1 166(s)cm-1.δH3.66(s，3 H)，1.20(s，9 H)ppm；δC178.9，51.7，38.8，27.3 ppm.m/z 116(5)，88(51)，71(100)，43(99)，29(65).

E νmax2 973，1 741(s)，1 363，1 190(s)，1 084 cm-1.δH4.03(t，2 H)，2.32(q，2 H)，1.65(m，2 H)，1.15(t，3 H)，0.95(t，3 H)；δC174.5，65.9，27.7，22.2，10.4，9.2 ppm.m/z 75(41.5)，57(100)，43(21)，29(33).

F νmax2 984，1 738(s)，1 375，1 201(s)，1 113 cm-1.δH5.0(m，1 H)，2.28(q，2 H)，1.23(d，6 H)，1.12(t，3 H)；δC174，67.4，28，22，9.2 ppm.m/z 75(34)，57(100)，43(46)，29(22).

G νmax3 300～2 500，1 711(s)，937 cm-1.δH11.2(s，1 H)，2.35(t，2 H)，1.64(p，2 H)，1.33(m，4 H)，0.92(t，3H)；δC180.8，34.2，31.4，24.5，22.4，13.9.m/z 73(44)，60(100)，41(26)，29(14).

9.C8H10

A νmax3 028，2 967，2 875，1 606，1 496，1 453，746，697(s)cm-1.δH7.45～7.0(br s，5 H)，2.63(q，2 H)，1.22(t，3 H)；δC144.2，128.4，127.9，125.6，29，15.6.m/z 106(37)，91(100)，77(7).

B νmax3 018，2 940，1 496，1 467，742(s)cm-1.δH7.07(br s，4 H)，2.22(s，6 H)ppm；δC136.4，129.6，125.8，19.7 ppm.m/z 106(63)，105(26.4)，91(100)，77(11).

C νmax3 016，2 921，2 864，1 614，1 492，1 376，769(s)，691 cm-1.δH7.11～6.94(m，4 H)，2.29(s，6 H)ppm；δC137.7，130.0，128.2，126.1，21.3 ppm.m/z 106(71)，105(29)，91(100)，77(11).

D νmax3 020，2 923，2 868，1 616，1 464，1 378，795(s)cm-1.δH7.05(s，4 H)，2.30(s，6 H)ppm；δC134.7，129.0，20.9 ppm.m/z 106(66)，105(28)，91(100)，77(12).

E νmax2 980，2 940，2 880，1 466，1 311，1 068 cm-1.δH2.25(q，4 H)，1.15(t，6 H)δC78.7，64.9，14.5，13.0 ppm.

10.C10H12O

A νmax2 964，2 979，1 687(s)，1 449，1 002，736，691 cm-1.δH7.95(m，2 H)，7.55～7.42(m，3 H)，2.93(t，2 H)，1.77(m，2 H)，1.0(t，3 H)ppm；δC200.2，137.2，132.8，128.6，128.0，40.5，17.8，13.9 ppm.m/z 148(16)，120(10)，105(100)，77(48)，51(16).

B νmax2 975，2 979，1 683(s)，1 226，981，731，705 cm-1.δH7.95(m，2 H)，7.67～7.31(m，3 H)，3.54(m，1 H)，1.22(d，6 H)ppm；δC204.2，136.4，132.8，128.6，128.3，35.4，19.2 ppm.m/z 148(8)，105(100)，77(37)，51(13).

C νmax1 703(s)，1 608，829 cm-1.δH9.96(s，1 H)，7.80(d，2 H)，7.38(d，2 H)，2.97(m，1 H)，1.28(d，6 H)ppm；δC191.8，156.2，134.6，130.0，127.1，34.5，23.6 ppm.

D νmax2 968，1 682(s)，1 608，1 368，1 269，833 cm-1.δH7.87(d，2 H)，7.27(d，2 H)，2.70(q，2 H)，2.56(s，3 H)，1.25(t，3 H)ppm；δC197.5，150.0，135.1，128.6，128.1，28.9，26.4，15.2 ppm.

E νmax2 979，1 686(s)，1 609，789 cm-1.δH7.85(d，2 H)，7.24(d，2 H)，2.95(q，2 H)，2.39(s，3 H)，1.21(t，3 H)ppm；δC200.2，143.5，134.6，129.2，128.2，31.6，21.5，8.3 ppm.

F νmax3 028，1 717(s)，1 609，1 163，750，700 cm-1.δH7.41～6.99(br s，5 H)，2.87(t，2 H)，2.75(t，2 H)，2.11(s，3 H)ppm；δC207.7，141.0，128.5，128.3，126.1，45.1，39.9，29.7 ppm.

11.C10H10

A νmax3 081，2 978，2 208，1 492，766，692 cm-1.δH7.39～7.20(m，5 H)，2.39(q，2 H)，1.21(t，3 H)ppm；δC131.6，128.2，127.5，124.3，91.6，80.1，14.0，13.1 ppm.

B νmax3 031，2 882，1 667，1 581，1 497，1 466，745(s)，660 cm-1.δH7.09(m，4 H)，5.88(m，2 H)，3.35(m，4H)ppm；δC134.2，128.4，125.9，124.8，29.8 ppm.

12.C14H12

A νmax3 021，1 598，1 496，1 452，966(s)，767(s)，699(s)cm-1.δH7.48～7.21(m，10 H)，7.15(s，2 H)ppm；δC137.4，128.7，128.0，127.6，126.5 ppm.λmax295.5 nm(ε29 000).

B νmax3 024，1 600，1 495，1 444，925，781(s)，698(s)cm-1.δH7.38～6.98(br s，10 H)，6.57(s，2 H)ppm；δC137.2，130.2，128.8，128.2，127.0 ppm.λmax280.0 nm(ε13 500).

C νmax3 057，1 610，1 496，1 444，898(s)，773，698 cm-1.δH7.31(s，10 H)，5.45(s，2 H)ppm；δC150.1，141.5，128.2，128.1，127.6，114.2 ppm.

13.C8H9NO2

A νmax3 326，3 166(s)，1 667(s)，1 611，1 509，1 261，838 cm-1.δH9.66(br s，1 H)，9.14(s，1 H)，7.35(d，2 H)，6.69(d，2 H)，1.99(s，3 H)；δC167.4，153.2，131.0，120.9，115.0，23.6 ppm.m/z 151(44)，109(100).

B νmax3 468，3 371，1 681(s)，1 605(s)，1 290，1 175，771 cm-1.δH7.84(d，2 H)，6.62(d，2 H)，3.94(br s，2 H)，3.84(s，3 H)ppm；δC167.4，151.4，131.6，119.3，113.8，51.6 ppm.m/z 151(47)，120(100)，92(32).

C νmax3 375，3 320～2 500，1 688(s)，1 603(s)，1 178，771 cm-1.δH12.03(s，1 H)，7.72(d，2 H)，6.55(d，2 H)，6.45(s，1 H)，2.73(s，3 H)ppm；δC167.5，153.4，131.1，116.7，110.4，29.1 ppm.m/z 151(47)，120(100)，92(32).

D νmax3 392(s)，3 172，1 661(s)，1 618，1 264，1 025，863 cm-1.δH7.88(d，2 H)，7.19(br s，2 H)，6.99(d，2 H)，3.81(s，3 H)ppm；δC167.6，161.6，129.4，126.5，113.4，55.2 ppm.m/z 151(56)，135(100)，92(17)，77(24).