重要的单糖及其衍生物-有机化学

1.几种重要的单糖

（1）D-核糖及D-2-脱氧核糖　D-核糖和D-2-脱氧核糖是生物细胞内极为重要的两种戊醛糖，常与磷酸及某些含氮杂环化合物结合而存在于核蛋白中，是核糖核酸及脱氧核糖核酸的重要组成部分，也是多种维生素、辅酶、某些抗生素（如新霉素、巴龙霉素）的成分。它们的结构式如下：

（2）D-葡萄糖　葡萄糖是自然界分布最广泛的己醛糖，它为无色结晶，易溶于水，稍溶于乙醇和丙酮，不溶于乙醚和烃类等有机物；有甜味，在植物果实、蜂蜜、动物血液、淋巴中均有游离的D-葡萄糖，工业上可由淀粉或纤维素水解得到D-葡萄糖，是最早大量生产的单糖。

葡萄糖是人体新陈代谢不可缺少的营养物质，也是运动所需能量的重要来源。人体血液中的含量为0.08%～0.1%，也称为血糖。长期低血糖会导致头昏、恶心及营养不良等症状，而高血糖及糖代谢功能减退可导致糖尿病的发生。

葡萄糖在医药上可用作营养剂，并有强心、利尿、解毒作用。在食品工业上用于制糖浆、糖果等。在印染工业上用作还原剂。它还是合成维生素C的原料。

（3）D-果糖　果糖存在于水果和蜂蜜中。果糖为无色结晶，易溶于水，可溶于乙醇和乙醚中。果糖是自然界中存在的最甜的糖，比蔗糖甜一倍，广泛用于食品工业，如制糖果、糕点、饮料等。工业上可利用蔗糖在稀盐酸或转化酶作用下大规模生产果糖，或者以淀粉为原料，淀粉水解后经固定化葡萄糖异构酶转化为转化糖，其中含有42%的果糖和58%的葡萄糖，这种商品称为果葡糖浆或高果糖浆。

2.糖苷

糖苷同缩醛（酮）一样，分子中无半缩醛羟基，不能再转变成开链式结构，因此，无变旋现象，不能被斐林试剂、托伦试剂等氧化剂氧化，与过量的苯肼不能生成糖脎。但是糖苷在稀酸或酶的作用下却易发生水解，水解时苷键断裂，形成原来的糖和非糖化合物。

糖苷广泛存在于动植物体中，尤其在植物的根、茎、叶、花和种子中含量较多。天然糖苷大多属于β-型。例如：(www.xing528.com)

水杨苷是由β-D-葡萄糖和水杨醇形成的糖苷。水杨苷口服后在体内水解，氧化变成水杨醇、水杨酸等，因此水杨苷有解热、镇痛、抗风湿作用。结构式如下：

3.糖酯

单糖中的羟基，在适当的条件下都能酯化。例如，葡萄糖与乙酐作用，在催化剂（ZnCl2或HClO4）存在下，生成五乙酸葡萄糖酯。

在生物体内，α-D-吡喃葡萄糖在酶的催化下能与磷酸酯化，生成1-磷酸-α-D-葡萄糖和1，6-二磷酸-α-D-葡萄糖，它们在生物代谢过程中起着重要作用。

单糖磷酸酯是生物体糖代谢过程中重要的中间产物。作物施磷肥，就是为作物提供磷酸酯所必需的磷。如果作物缺磷，就无法合成磷酸酯，光合作用和呼吸作用就不能正常进行。

4.维生素C

维生素C广泛存在于新鲜瓜果及蔬菜中，在柑橘、柠檬、番茄中含量尤为丰富。人体自身不能合成维生素C，必须从食物中获得。人体若缺乏维生素C，会出现坏血病，故维生素C又称为抗坏血酸。维生素C不属于糖类，但它可由D-葡萄糖来合成，在结构上可以看成是不饱和糖酸内酯，所以常将维生素C当作单糖的衍生物。

维生素C是白色结晶，味酸，易溶于水，稍溶于乙醇，不溶于乙醚等有机溶剂。它的构型是L-型。由于分子中烯醇式羟基上的氢较易离解，使它呈现明显的酸性，并且易被氧化成脱氢抗坏血酸，所以它是一种较强的还原剂，可用作食品的抗氧化剂；脱氢抗坏血酸还原又重新变成抗坏血酸，所以，它在动物体内生物氧化过程中具有电子传递和氢传递的作用。