重要生物碱：毒芹碱、可可碱、烟碱和新烟碱

生物碱的种类很多，结构也比较复杂，一般不是根据其所含杂环来分类，而是根据其来源的植物给以专名。如从毒芹草中提取的生物碱称为毒芹碱，属于四氢吡咯及六氢吡啶环系生物碱；从可可豆中提取的生物碱称可可碱，属于嘌呤环系生物碱。下面简单介绍几种常见的和重要的生物碱。

1.烟碱

烟碱，俗名尼古丁，是存在于茄科植物（茄属）中的一种吡啶型生物碱，分子式C10H14N2。烟碱是烟草的主要成分，在烟叶中的含量为1%～3%，烟草中的生物碱有12种，其中最重要的是烟碱和新烟碱。1828年，德国化学家Posselt和Reimann首次将尼古丁由烟草中分离出来。1904年，A.Pictet和Crepieux成功利用合成的方式得到尼古丁。

烟碱为无色挥发性液体，有刺激性臭味，熔点为-79℃，沸点为246.7℃（745mmHg），相对密度为1.0097（20／4℃），比旋光度为-169°。可以用水蒸气蒸馏；在空气中易发生变质；易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿和石油醚。烟碱能与各种无机酸（如盐酸、硫酸）和有机酸（如酒石酸、苦味酸）生成结晶的单盐和双盐，其中双苦味酸盐的熔点为278℃，常用来鉴别烟碱。烟碱与二氧化汞生成结晶形复合物，此反应可用来纯化烟碱。

烟碱会使人上瘾或产生依赖性（最难戒除的毒瘾之一），人们通常难以克制自己。经常使用尼古丁也会使心脏跳动速度增加和血压升高，并使食欲降低。大剂量的尼古丁会引起呕吐以及恶心，严重时人会死亡。烟草中通常会含有尼古丁，这是许多吸烟者无法戒掉烟瘾的重要原因。由于本身毒性较大，无临床应用价值，在成人体内达40～60mg可急性致死，而每支卷烟含烟碱20～30mg。此外，烟草中还有多种其他有毒物质。长时间吸烟会严重损害人体健康，并导致上瘾。同时，肺癌发病率与吸烟密切相关；吸烟还会诱发慢性咽炎、呼吸道疾病、心血管疾病、某些消化道疾病和头痛、失眠、视力损害等神经系统障碍，故应大力提倡戒烟。

2.可可碱、咖啡碱和茶碱

可可碱、咖啡碱和茶碱都是嘌呤环系生物碱，分别存在于可可豆、咖啡及茶叶里。结构上可可碱比咖啡碱少一个甲基取代基：

咖啡碱为无色针状晶体，易溶于热水，难溶于冷水，熔点235～237℃。具有刺激中枢神经的作用，可用作兴奋剂，有止痛、利尿的功效。

茶碱比咖啡碱少一个甲基，是可可碱的异构体，为无色针状晶体，易溶于热水中，难溶于冷水中，熔点270～274℃。与咖啡碱相似，具有刺激中枢神经的作用，但比咖啡碱弱。

3.吗啡

吗啡是鸦片中最主要的生物碱（含量10%～15%）。1806年，法国化学家泽尔蒂纳首次将吗啡从鸦片中分离出来。纯净吗啡为无色或白色结晶或粉末，难溶于水，难溶于一般有机溶剂，易吸潮。随着杂质含量的增加，其颜色逐渐加深。粗制吗啡为棕褐色粉末。吗啡具有镇痛、解痉、止咳、催眠、麻醉等作用，但容易成瘾。海洛因就是吗啡经乙酸酐处理后生成的二乙酸酯，白色晶体，俗称白粉、白面，是三大毒品之一。其毒性相当于吗啡的2～3倍，没有任何医疗作用，吸食后极易上瘾。吗啡族中另两个重要成员是可待因和蒂巴因，可待因成瘾倾向小，被广泛用作局部麻醉剂。(www.xing528.com)

4.利血平

利血平为一种吲哚环系生物碱。存在于萝芙木属多种植物中，在催吐萝芙木中含量最高，可达1%。无色棱状晶体，熔点264～265℃（分解），比旋光度-117.7°（氯仿）。易溶于氯仿、二氯甲烷、冰醋酸，能溶于苯、乙酸乙酯，稍溶于丙酮、甲醇、乙醇、乙醚、乙酸和柠檬酸的稀水溶液。利血平的溶液放置一定时间后变黄，并有显著的荧光，加酸和曝光后荧光增强。利血平能降低血压和减慢心率，作用缓慢、温和而持久，对中枢神经系统有持久的安定作用，是一种很好的镇静药。1956年，美国化学家伍德沃德（Woodward）全合成利血平。

5.金鸡纳碱和辛可宁碱

属于喹啉环系生物碱，主要存在于金鸡纳树皮中。二者的区别在于前者比后者多一个甲氧基。金鸡纳碱又称奎宁，无水奎宁熔点177℃，三水合奎宁熔点57℃，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。金鸡纳碱和辛可宁碱都是良好的抗疟疾药，并有退热作用。由于金鸡纳碱对人类常感染的一种疟疾原虫只有抑制作用而无杀灭效能，因此，人们对其结构类似物的合成进行了大规模的研究，并合成了数千种化合物，其中最有效的是扑疟喹啉、戊喹啉和氯喹啉（氯喹）。

6.黄连素

黄连素又名小檗碱，存在于小檗属植物黄柏、黄连和三颗针中，它属于异喹啉衍生物类生物碱，是一种季铵化合物。

黄连素具有较强的抗菌作用，在临床上常用盐酸黄连素治疗菌痢、胃肠炎等疾病。

7.喜树碱

喜树碱是一种植物抗癌药物，是从中国中南、西南分布的喜树中提取得到的喹啉族生物碱。浅黄色针状结晶（甲醇-乙腈），分解温度为264～267℃，比旋光度为+31.3°（氯仿-甲醇）。在紫外光下表现强烈的蓝色荧光，和酸不能生成稳定的盐。1976年，中国化学家高怡生等成功合成消旋喜树碱。

喜树碱临床用于恶性肿瘤、银屑病、治疣、急慢性白血病以及由血吸虫病引起的肝脾肿大等。喜树碱对肠胃道和头颈部癌等有较好的近期疗效，但对少数病人有尿血的副作用。10-羟基喜树碱的抗癌活性超过喜树碱，对肝癌和头颈部癌也有明显疗效，而且副作用较小。