酰胺的化学性质及反应活性

1.酸碱性

氨基中氮原子上有一对孤电子，易与氢质子结合而显示碱性。但在酰胺分子中，氨基与羰基的碳原子相连，氮原子上的孤电子对与羰基之间形成p-π共轭体系，使氮原子上的电子云密度降低，其结合质子的能力减弱，所以酰胺一般接近中性。而在酰亚胺分子中，氮原子与两个羰基相连，氮原子上的电子云密度更低，使氮原子上所连的氢原子活性增强，从而表现出一定的酸性。例如：

2.水解和脱水反应

酰胺是一种羧酸衍生物，能发生与酰卤、酸酐和酯相类似的反应。但酰胺的反应活性低于其他羧酸衍生物。酰胺的水解反应必须在酶、强酸或强碱的催化下，长时间回流才能进行。例如：

酰胺在P2O5、SOCl2等强脱水剂存在下加热也可以发生脱水反应，产物为腈，这也是制备腈的一种方法。此方法尤其适用于制备用卤代烃和NaCN的亲核取代反应难以制备的腈。例如：

3.霍夫曼降解反应(www.xing528.com)

酰胺与溴或氯的碱性溶液作用时，酰胺分子中的羰基被脱去，生成比原来的酰胺少一个碳原子的伯胺，该反应是霍夫曼首先发现的，故称为霍夫曼降解反应，也称为霍夫曼重排反应。此反应可以用来制备高纯度的伯胺，且产率较高。例如：

4.与亚硝酸反应

与伯胺相同，具有伯氨基的酰胺（氮原子上的两个氢原子未被取代的酰胺，也称为伯酰胺）也可以与亚硝酸反应，放出氮气，同时生成羧酸：

思考题9-10　完成下列反应。