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冠醚的制备方法与结构简介

时间:2023-10-29 理论教育 版权反馈
【摘要】:环氧乙烷可以用乙烯在银催化下用空气氧化制取:2.冠醚冠醚是一种大环多醚类化合物,其结构是由多个乙二醇醚结构单元形成的环。由于其形状类似皇冠,所以称为冠醚。

冠醚的制备方法与结构简介

1.环氧乙烷

环氧乙烷为无色有毒的气体,沸点11℃,可与水混溶,能与空气形成爆炸混合物,爆炸范围3%~8%。它本身也可用作杀虫剂

环氧乙烷是最小的环氧化合物。与一般醚稳定的化学性质不同,它的三元环结构使分子内存在较强的环张力,极易与多种试剂发生开环加成反应。它不仅可以与酸发生反应,还能与不同的碱反应,而且反应条件温和,速度快。环氧乙烷是极重要的化工原料,由它出发可以制备许多种化工产品。

反应得到的乙二醇可以用作高沸点溶剂以及防冻剂,其也是用于制造涤纶的原料;乙二醇醚具有醇和醚的性质,是良好的有机溶剂,广泛用于纤维素酯和油漆工业;乙醇胺可用作溶剂、乳化剂以及合成洗涤剂的原料;环氧乙烷与格氏试剂的反应是用于制备增加两个原子的伯醇的重要方法。

环氧乙烷可以用乙烯在银催化下用空气氧化制取:

2.冠醚(www.xing528.com)

冠醚是一种大环多醚类化合物,其结构是由多个乙二醇醚结构单元形成的环。由于其形状类似皇冠,所以称为冠醚。

冠醚的名称记为a-冠-b,其中a表示冠醚环上的原子总数(包括碳原子和氧原子),b表示环上氧原子数。例如:

冠醚最大的特点是分子中含有带孤电子对的氧原子。这些氧原子可以与金属离子结合形成络合物。冠醚环的大小不同,中间的空隙不同,就可以结合不同的金属离子。例如,12-冠-4可以结合锂离子,15-冠-5可以结合钠离子,而18-冠-6可以结合钾离子。由于这些络合物的熔点不同,可用于金属离子混合物的分离。

冠醚另一个极重要的应用是用作相转移催化剂(缩写为PTC)。我们知道,有机相和无机相反应时,由于相互间溶解度小,反应效率会很低。相转移催化剂能够将水相中的离子带入含反应物的有机相中,从而大大提高反应效率。例如,在KCN和卤代烃的亲核取代反应中,KCN和卤代烃分属于水相和有机相,不能混溶,二者只能在两相的界面处反应,效率很低。如果在反应体系中加入18-冠-6,就可以与KCN形成配合物而将其带入有机相,使其与卤代烃在均相中反应。反应过程如下:

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