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手性合成在有机化学领域的研究和应用

时间:2023-10-29 理论教育 版权反馈
【摘要】:手性合成的方法很多,原则上是要在手性环境中进行反应,例如,采用手性底物、手性催化剂、手性试剂等。不对称催化合成仅需少量的手性催化剂,就可合成出大量的手性药物,且污染小,是符合环保要求的绿色合成,从而引起了人们的关注,成为有机化学研究领域中的前沿和热点。多种手性配体及催化剂的设计合成使不对称有机合成蓬勃发展,其中一些不对称催化反应已经实现了手性药物及其重要手性中间体的工业化生产。

手性合成在有机化学领域的研究和应用

手性合成也叫不对称合成。一般是指反应中生成的对映体或非对映体的量是不相等的。手性合成的方法很多,原则上是要在手性环境中进行反应,例如,采用手性底物、手性催化剂、手性试剂等。

不对称催化合成法主要包括化学不对称催化合成和生物不对称催化合成。不对称合成反应技术最直接的方法有手性源不对称合成、手性助剂不对称合成、手性试剂不对称合成、不对称催化合成。前三种不对称合成属于化学计量的不对称合成,是在对称的起始反应物中引入不对称因素或与非对称试剂反应,这需要消耗化学计量的手性辅助试剂,手性试剂价格高昂,不太适合大规模生产。不对称催化合成法主要包括化学不对称催化合成和生物不对称催化合成。不对称催化合成仅需少量的手性催化剂,就可合成出大量的手性药物,且污染小,是符合环保要求的绿色合成,从而引起了人们的关注,成为有机化学研究领域中的前沿和热点。多种手性配体及催化剂的设计合成使不对称有机合成蓬勃发展,其中一些不对称催化反应已经实现了手性药物及其重要手性中间体的工业化生产。

20世纪70年代初Knowles就在孟山都公司利用不对称氢化方法实现了工业合成治疗帕金森病的L-多巴。这不仅成为世界上第一例手性合成工业化的例子,而且更重要的是,其成为不对称催化合成手性分子的一面旗帜,极大地促进了这个研究领域的发展。(www.xing528.com)

不对称催化方法在手性农药的合成中也有成功的例子,例如,以右旋麻黄碱为催化剂,采用硼氢化钾(KBH4)还原烯效唑中的羰基,可制取杀菌剂(E,3R)-烯唑醇,反应方程式如下:

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