有机化学：非苯芳烃的结构及特性

1.环丙烯正离子

环丙烯没有芳香性，环丙烯失去一个氢负离子后形成环丙烯正离子。环丙烯正离子中3个碳原子都是sp2杂化，具有平面环状的共轭结构，具有2个π电子（4n+2=2，n=0），符合休克尔规则，具有芳香性，是已知的最小的非苯芳烃。

2.环戊二烯负离子

环戊二烯无芳香性，但其亚甲基上的氢具有酸性，当用强碱如叔丁醇钾和它作用时，亚甲基上的氢就被取代，生成钾盐，原来的环戊二烯转变为环戊二烯负离子。环戊二烯负离子中6个碳原子都是sp2杂化，具有平面环状的共轭结构，具有6个π电子（4n+2=6，n=1），符合休克尔规则，因此具有芳香性，是最早知道的非苯芳烃。

3.环庚三烯正离子

环庚三烯没有芳香性，环庚三烯失去一个氢负离子后生成环庚三烯正离子。环庚三烯正离子中7个碳原子都是sp2杂化，具有平面环状的共轭结构，具有6个π电子（4n+2=6，n=1），符合休克尔规则，因此具有芳香性。(www.xing528.com)

4.轮烯

通常将含有十个碳原子以上的具有交替的单双键的单环多烯烃CnHn（n≥10）叫作轮烯。

［18］-轮烯就是具有环状闭合共轭体系的18个碳的单环化合物，18个碳原子都是sp2杂化，具有18个π电子（4n+2=18，n=4），符合休克尔规则，因此具有芳香性。

［16］-轮烯中具有16个π电子，不符合休克尔规则，因此没有芳香性。

［10］-轮烯（环癸五烯）中具有10个π电子（4n+2=10，n=2），虽然符合休克尔规则，但由于分子中环内氢原子距离太近，具有强烈的排斥作用，使结构发生扭曲，不在同一平面上，因此没有芳香性。