在中得秀才以后，梁家更是对梁启超寄予了厚望，极力悉心培养。为了能够让梁启超进行系统学习，梁家送他到广州进行深造。1887年，在14岁时，他便被送进了当时广东的最高学府，即学海堂学习。
学海堂是嘉庆年间两广总督阮元所创，专为考中秀才者进一步研修之用。阮元，字伯元，系江苏仪征人氏，乾隆间进士，虽曾做过侍郎、巡抚、总督等官职，但一生偏好学术，对于经学、史学、天文学、数学以及西方传入的各种学术流派都很有研究。
在当年，阮元所创设的学海堂，曾经汇聚了全国的一些学术精英，他们齐聚广州，研讨考据、经史、词章和宋儒性理，使这里俨然成为了岭南的学术研究中心。梁启超能进入这样一所有着优良传统的书院，真是他的幸运了。
学海堂的先生称学长，学长一般由那些人品好、学问深，而且在学界有一定地位的人担任。梁启超进入学海堂之时，陈梅坪、陈兰甫等人都在此任教，他们都是在考释、辑佚、辨伪方面学有专长的一代宿儒。
在他们的引导下，梁启超开始进入了一个全新的世界。这是一个表面看来非常枯燥的世界，但梁启超却学得津津有味。而在此之前，梁启超主要是在祖父、父亲的指导下钻研八股文，虽然也读诗词及《史记》《纲鉴易知录》《古文辞类纂》等书，但所学的目的基本上是为了科举。
而此时，梁启超决定要舍弃从前所学。他写信给祖父，祖父也已无力改变他的决定。他的决心是那样的大，“乃决舍帖括以从事于此，不知天地间于训诂词章之外，更有所谓学也”。年轻人的兴趣，总是那样容易转变。
每月的初一，学海堂的学长都会和学生们一起用餐。这是一个师生交流感情的好机会，平时在老师面前总是恭恭敬敬的梁启超，此时便会露出其孩童的天性，与大家一起欢笑、嬉闹。毕竟，梁启超还是个孩子呢！
离开茶坑村的梁启超依然不改神童本色。在学海堂的几年，他经常是“四季大考皆第一”，每年总能获得书院的“膏火”，也就是奖学金。这种成绩，自有学海堂以来，唯有文廷式取得过，此君后来会试曾得一甲第二。
依靠这些奖学金，每年寒暑假，梁启超总要背回一捆捆书，如《皇清经解》《四库提要》“四史”《二十二子》《百子全书》《粤雅堂丛书》等。
少年梁启超就这样不知疲倦地在书海中遨游。或许是神童的美名激励着他，或许是祖父、父母的期望时刻提醒着他，比起同龄人来，他显得更加自觉，更加成熟。
除此之外，梁启超还是菊坡精舍、粤秀书院、粤华书院的院外生，这三院与学海堂齐名。当时所谓广州五大书院，梁启超同时就读于四院，精力之旺盛非常人所能比啊！
在梁启超的身上，似乎潜藏着一股巨大的学习热情，他求知欲、创新欲都极强，是学一门爱一门，一头扎进去就孜孜不倦，务求有心得、有造诣，总能学有所成。
后来，梁启超有一次去江夏，即后来的武汉，拜会湖广总督张之洞，投递名帖的署款是：“愚弟梁启超顿首拜”。
张之洞一见名帖，大为恼火，随即出示一联：
披一品衣，抱九仙骨，狂生无礼称愚弟。
梁启超见了，不假思索，立刻答对下联：
行千里路，读万卷书，侠士有志傲王侯。
张之洞见了，不得不称奇，便接见了他。见了面，张之洞故意又出一上联来刁难梁启超，联云：
四水江第一，四时夏第二；老夫居江夏，孰为第一？孰为第二？(www.xing528.com)
首句“江”字是长江的简称。张之洞的口气，是要为难梁启超，让他说出谁是第一，谁是第二。梁启超有意来拜访，自然不能逞强，但也不能示弱，想了片刻便对出了下联：
三教儒在前，三才人在后；小子本儒人，何敢在前？何敢在后？
这个应对，恰到妙处。好似自卑为“小子”，但又自负不凡，直叫张之洞不得不为之叹服。
1889年9月，16岁的梁启超满怀信心，欣然走进了广东乡试的考场。当时考题有三：
一、“子所雅言，诗、书、执礼”至“子不语怪力乱神”；二、“来百工则财用足”；三、“离娄之明，公输子之巧”。
这当然难不倒梁启超，他欣然提笔作答。在发榜之日，群情激动，梁启超高中举人第八名。按照清朝制度，举人才有参加会试的资格，考中后即可做官，即使落榜，也可以按照班次，有选择性地授予知县，补用教职等。
梁启超得意地笑了。然而，好事还在后面。这次乡试的主考官李端棻被梁启超的品貌和才学所吸引，欲将自己的堂妹李蕙仙许配给梁启超。但是，这种事自己又怎能亲自开口呢？
于是，李端棻请来了副考官王仁堪，一阵寒暄之后，他道出了自己的本意：“本次乡试，考生中有新会梁生，品貌才学俱佳，将来前途不可限量。弟有一妹，虽年过及笄，尚待字闺中，弟有意将其许配与梁生，只是，这牵线搭媒之事，还有劳王大人费心。”
王仁堪一听，懊悔不已，原来，他也有将亲属许配给梁启超之意。但是无奈李端棻先提起，他也就只能放弃了。
这李端棻，字苾园，是贵州贵筑人氏，同治二年（1863年）进士，曾经入翰林，四次作为乡试考官，一次为会试副总裁，历任云南学政、刑部侍郎等职。
李端棻的家族在当时也算得上是权贵名门了，其堂妹李蕙仙虽然比梁启超大4岁，但知书达理，举止端庄，以梁启超当时的地位和家庭，能娶这样一位大家闺秀，自然是喜上眉梢的事情。
王仁堪召见梁启超，向他转述了李端棻的意思。梁启超岂有不答应之理，但他惊喜之下，仍不失君子之风地说：“学生愚笨，蒙大人厚爱，只是婚姻大事，不敢私自做主，须禀明父母才是。”
然而，梁启超的父亲听说之后却拒绝了这桩婚事。这是为什么呢？原来，梁父认为，自己是寒门之家，怎么能娶官宦人家的千金大小姐呢？门不当户不对，便谢绝了这桩婚事。
老成持重的内阁学士李端棻自然揣摩出了梁父的顾虑。他说：“我知道梁启超是一介寒士，但他却是难得的人才，就请不要谈论贫富之事了。”
李端棻就派人到新会县将梁启超的父亲梁宝瑛接来广州，经过再三劝说，梁宝瑛最终答应了这门亲事。
茶坑村再次轰动了！真是应了那句老话：
书中自有黄金屋，书中自有千钟粟，书中自有颜如玉。
因为梁启超的功成名就，梁家让人简直羡慕不已啊！
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