陈独秀被捕入狱后，不能参加实际的社会活动，这为他专心从事自己热爱的学术著述和文字学的研究提供了闲暇时间。狱中的这段时间，也是陈独秀晚年学术思想发展的辉煌时期。
早在“五四”时代，陈独秀便提到过：
世界文明发源地有二：一是科学研究室，一是监狱。我们青年要立志出了研究室就入监狱，出了监狱就入研究室，这才是人生最高尚优美的生活。从这两处发生的文明，才是真正的文明，才是有生命有价值的文明。[1]
即将出狱之际，陈独秀仍感叹说：“现在我真不愿意出去，哪有像这清净安适的地方。”这个时期的陈独秀，可以说是一个纯粹的学者，完成了不少关于教育的巨著。
在当时，监狱中的陈独秀是受到一定优待的，据好友蒲清泉回忆：
陈独秀得到一点优待，他一个人住一间牢房,有专人看守，监视他的一切。其余人住普通牢房。当初监视颇严，不准通信，不准读书看报，后经绝食斗争，才渐渐放松了些。陈独秀说：“你们执行恶法，我拼老命也要抗议。”典狱长说：“恶法胜于无法。”陈独秀说：“恶法就要打倒！”典狱长说：“我无权打倒它。”话虽这样说，典狱长还是作了让步，以上几个不准，终于悄悄地准了。以后随着来探视陈独秀的人络绎不断，而且其中不乏国民党政府里的权贵显要，以及社会各界的名流。这样监狱逐渐地对陈独秀就更加“网开一面”。[2]
陈独秀不仅有单独的房间，而且还有书桌、书架，可以同外面通信，可以读书看报，朋友可随时来探望。诸种条件均为他著书立说提供了便利条件。(www.xing528.com)
1933年6月，胡适在去加拿大参加太平洋国际学会会议的途中，绕道探望多年的好友陈独秀。看到陈独秀能够在狱中安静潜心著述，不禁羡慕道：“我真羡慕陈仲子，匍匐食残李时，有许多闲暇著述。陈仲子若脱离苦厄，肯定不能安心著作。”多年后，胡适还在他的日记里面提到：
我屡次说此信很有趣。我屡次说，倘使国民党肯把我送到监狱里去同陈独秀享受一样的待遇（除了他的“土摩登”朋友的探视一项），只消三年，我的几部书都可以写完了！Sorokin（索罗金）的书，我没有看见，但他说vacation with most of the expensespaid（开销很大的休假），大有我当日羡慕独秀的监狱生活的神情![3]
陈独秀曾立誓“制造中国五十年新政治、学术之结晶，以谢国人”。胡适认为陈独秀的革命火气太大，不宜看这方面的书，更不宜做这方面的研究，并认为太平天国史的研究还是让心平气静的罗尔纲这样的人去弄比较好。不过，胡适倒很希望陈独秀能为中国的文学革命运动写点总结性和研究性的东西，陈独秀也表示过要编一本《革命文学史》，但这项极有价值的工程最终没有完成。
在好友汪原放等人的帮助下，陈独秀曾经拟定了一个详细的著述计划。根据计划，陈独秀拟在两三年内撰写的数目包括《古代的中国》《现代中国》《孔子与儒家》《耶稣与基督教》《我的回忆录》等。但实际上，由于身体不适等原因，直到1937年8月出狱，除了《孔子与中国》《老子考略》等几篇文章和《我的回忆录》的前两章之外，其他并未完成。
由于陈独秀一直以来痴迷于文字学的研究，实际上他在狱中完成的著述也以文字学为主。据后来整理陈独秀遗著的何之瑜介绍、分析，陈独秀在南京狱中的著述文稿大致可分为两类：一是正式完稿，送交《东方杂志》发表的有《中国古代语音有复声母说》《荀子韵表及考释》《广韵东冬钟江中之古韵考》《实庵字说》《老子考略》《孔子与中国》六篇；二是已完成的手稿（后刊有油印本）和未完成的手稿（有的后来经改写出版），如《古音阴阳入互用例表》《连语类编》《屈原韵表及考释》《晋吕静韵集目》《识字初阶》《干支为字母说》《甲戌随笔》等。
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