苯的分子结构-化学通用基础模块

图6-24　法拉第

图6-25　纯苯

苯既不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，又不能使溴水褪色，说明苯分子中没有C==C键和C≡C键。实验证明，苯是正六边形平面结构，苯环上的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。

表6-10　苯的分子结构

表6-11　苯分子的空间结构

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读一读

苯环的由来

图6-26　凯库勒

19世纪60年代，德国化学家凯库勒（F.A.Kekulé，1829—1896）已经知道苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？他提出多种可能的排法，但经过推敲后都放弃了，他被这件工作弄得疲惫不堪。一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡着了。在梦中，他看见6个碳原子组成了古怪的形状：6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”，突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔住尾巴尖，并旋转不停。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切，后来凯库勒提出了两点假设。

对此，凯库勒说：“让我们学会做梦吧！……那么，我们就可以发现真理。”但凯库勒的梦中发现并不是偶然的，这是跟他渊博的知识、丰富的想象、对问题的执着追求分不开的。

凯库勒假设的苯分子的结构：苯分子中的6个碳原子形成平面六边形；苯环中的碳碳单键、双键交替排列。

现代科学方法测得的苯分子的空间构型为平面正六边形。