(一)肽键(peptide bond)
在蛋白质分子中,一个氨基酸的α-羧基与另外一个氨基酸的α-氨基,通过脱去一分子H2O所形成的酰胺键称为肽键(图3-3)。
图3-3 肽键的形成
肽键是共价键,参与构成肽键的6个原子(Cα、C、O、N、H、Cα)都位于同一平面上,称肽键平面。肽键长度介于单键和双键之间,具有双键的性质,因此不可自由旋转。而与α-C相连的N和C是真正的单键能自由旋转,它是产生蛋白质空间结构的基础(图3-4)。
图3-4 肽键各键键长与肽键平面
(二)肽
氨基酸通过肽键相互链接而成的化合物称为肽。由2个氨基酸形成的肽称二肽,3个氨基酸形成的肽称三肽,以此类推。一般十肽以下称寡肽,十肽以上称作多肽(又称多肽链)。蛋白质其实是由许多氨基酸连接而成的多肽链(polypeptide chain)结构。蛋白质和多肽在分子量上很难划出明确界定,常把由39个氨基酸残基组成的促肾上腺皮质激素称作为多肽,而把含有51个氨基酸残基、分子量为5 733的人胰岛素称作蛋白质。
由于氨基酸间通过脱水才形成肽键,因此蛋白质多肽链中的氨基酸结构已不完整,称为氨基酸残基。而一个多肽链分子的两端分别存在游离的α-氨基和α-羧基,因此称为氨基末端(简称N末端)和羧基末端(简称C末端)。在表示肽链中氨基酸残基的顺序时,习惯上将N端写在左侧,C端写在右侧,氨基酸编号依次从N端向C端排列。(www.xing528.com)
(三)生物活性肽
人体内存在许多具有生物活性的低分子量的肽,在代谢调节、神经传导等方面起着重要的作用。
图3-5 谷胱甘肽
1.谷胱甘肽(glutathione,GSH) 是由谷氨酸、半胱氨酸和甘氨酸组成的三肽(图3-5)。GSH分子中半胱氨酸的巯基是该化合物的主要功能基团,具有还原性,可保护体内蛋白质或酶分子中的巯基(-SH)免遭氧化,从而维持其活性状态。GSH还有噬核特性,能与外源的噬电子毒物如致癌剂或药物等结合,从而阻断这些化合物与DNA、RNA或蛋白质结合,以保护机体免遭毒物损害。
2.肽类激素及神经肽 体内有许多激素属寡肽或多肽,例如属于下丘脑-垂体-肾上腺皮质轴的催产素、抗利尿素、促肾上腺皮质激素、促甲状腺素释放激素等。
有一类在神经传导过程中起信号转导作用的肽类被称为神经肽(neuropeptide)。如脑啡肽、β-内啡肽、强啡肽等,它们与中枢神经系统产生痛觉抑制有密切关系,已被用于临床的镇痛治疗。相信随着DNA技术的广泛应用,更多的肽类药物和疫苗将应用于疾病预防和治疗上。
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