界首镇属桂林市兴安县。明代以前，全州属湖南，兴安属广西，界首正处于两地的交界之处，故名。清属兴安县及全州。民国二十二年（1933年），设有界首乡，属兴安县。1949年，全州县属的界首划归兴安县，设湘源区和界首镇。1957年改为界首乡。1958年设上游公社。1959年，上游公社改为界首公社。1962年，界首公社改为界首区。1966年，界首区复改为界首公社。1984年，界首公社撤改为界首镇。名称沿用至今。
界首镇东北与全州县交界，西北邻资源县，南与本县湘漓镇、兴安镇接壤。界首镇依湘江而建，因湘江而商贸繁荣，自古就是湘桂走廊咽喉要津，连接湘桂两省（自治区）和桂北四县（兴安县、全州县、灌阳县、资源县）的水陆交通枢纽，是广西与中原地区往来的要塞，是桂北四县的区域性商贸中心，也是中原文化与岭南文化传播交流的重镇。镇内现有保存完好的明清时期遗留下来的骑楼商铺和湖南、江西以及附近的灵川等地商人在此地开设的会馆。徐霞客游历广西时曾对此有记载：“界首，乃千家之市。”
界首镇也是红军在长征中浴血鏖战的地方。1934年11月27日至12月1日，红军在界首与国民党军队展开激烈战斗，界首成为中国革命史上著名的湘江战役的4个主战场之一。从界首渡江的中共领导主要有毛泽东、周恩来、朱德、邓小平、张闻天、王稼祥、博古、彭德怀等，至今界首古镇还流传着许多红军的故事，界首因此形成了鲜明的“红色文化”，并成为著名的红色文化教育基地。红军街原为镇内的一段古街。1934年11月底，中央红军渡湘江时，中央机关曾驻扎于此，进行了大量的革命宣传，包括演出文明戏，宣传党的路线、方针、政策，没收了当地一些地主、资本家的物品分发给群众，并发动群众协助红军架设浮桥。中华人民共和国成立后，人们把这段古街称为红军街。位于界首渡口西岸的红军堂，原为“三官堂”，据史料记载，建于民国元年（1912年），因供奉着天官、地官、水官而得名“三官堂”。三官堂紧临界首渡口，地势较高，周围无任何遮掩物，便于观察渡口四周的情况。湘江战役期间，红一、红三军团曾先后在三官堂设立临时指挥部。1934年11月27日，红一军团渡过湘江后在三官堂设临时指挥部。由于北面防守重地全州县城被湘军占领，奉中革军委指示，林彪于当晚在三官堂向红三军团四师十团布置了防守光华铺的事宜后，于11月28日拂晓，移军团指挥部于脚山铺，阻击南下的湘军。11月30日彭德怀到达界首，设红三军团指挥部于三官堂，阻击北上的桂军。12月1日晨，在中革军委纵队安全过江并进入越城岭山地，江东的红五、红八、红九军团已经接近湘江时，彭德怀率军团部指挥撤离三官堂。其间，朱德也在三官堂内指挥渡江。湘江战役结束后，三官堂被炸毁，后于1936年由民间集资重建。重建后的三官堂为两进四合院式建筑，砖木结构，主体建筑面阔三间，抬梁式木构架，硬山顶，风火山墙，占地面积149平方米。中华人民共和国成立后，当地群众为纪念红军，将三官堂改称为红军堂。(www.xing528.com)
“界首十大碗喊席宴”是当地流传的一种风俗。据界首老者介绍：界首十大碗喊席宴早在清代就已经开始流传，每逢婚礼、满月（对岁）、进伙（乔迁之喜）、寿宴等喜事场合都会看到。喊席宴主要是为了表达喜庆、热闹，用喊话（唱）的形式来调节喜宴的气氛，一般由2个人来喊，一主一次，一应一答，也有由4个人来喊的。喊席宴上会根据不同酒席安排不同的长辈、亲属按一席、二席、三席、四席来就座，每桌安排一位主家人陪酒，在宴席上会不定时地对长辈们喊酒、敬酒，直到喜宴结束。界首十大碗喊席宴的地方风俗是当地人民对幸福、有礼、欢乐生活的追求的表现，也是一种历史悠久的本地文化之一。以酒待客，席间敬酒，“喊席”助兴，让人们从酒香中感受到热情好客的桂北乡情。
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