庄子和惠子曾全方位、深刻地探讨过诸多重大哲学问题，自然哲学、人生哲学、认识论、价值论等均有涉及。
1．在自然哲学方面，庄子持“气”一元论的物质观，而惠子的“小一”，则颇类西方（含印度）的原子论物质观。《庄子·至乐》篇载“庄子妻死，惠子吊之”时，庄子说：
察其（庄妻）始而本无生；非徒无生也，而本无形；非徒无形也，而本无气。杂乎芒芴之间，变而有气，气变而有形，形变而有生；今又变而之死，是相与为春秋冬夏四时行也。
把生与死的对立理解为一气流行的不同形式，理解为四时更迭的循环规律，在《庄子·知北游》中已发展为万物皆一气流行的宇宙本体论物质观：
生也死之徒，死也生之始，孰知其纪！ 人之生，气之聚也；聚则为生，散则为死。若死生为徒，吾又何患！ 故万物一也，是其所美者为神奇，其所恶者为臭腐。臭腐复化为神奇，神奇复化为臭腐。故曰：“通天下一气耳。”圣人故贵一。
气是万物的基始，气的流动就形成万物的运动变化，人的生死问题无非是气的聚散而已。这就为理解世界的统一性找到了一个基础；按黑格尔的说法，这就是哲学的真正开端。我国后世发展相当完备的气一元论物质观便肇端于庄子。
与庄子不同，惠子的物质观是以所谓“至小无内，谓之小一”（《庄子·天下》）为基础的。“至小”便不可入，“无内”便不可分，这“小一”说很有点像西方的原子论。有学者如郭沫若说：“小一”“很类似于印度古代思想的极微与原子”（《十批判书》），是有道理的；至少，“蕴含着气论物质观向原子物质观转变的契机”[1]。“至小无内”的“小一”，按现在的理解，即是极限趋近于零的无限小，这个类似于微分的概念，用惠子的话说，就是“一尺之捶，日取其半，万世不竭”（《庄子·天下》）。趋近于零而又非零，这就使自然存在物在逻辑上导入了一个矛盾：“无厚，不可积也；其大千里。”（《庄子·天下》）可惜的是，这种将物质观引向深入的逻辑概念，却过早地被儒法道各家联合绞杀了。
显然，作为构成万物基始的自然哲学概念，庄子的“气”是从物质的可感知性即经验的角度提出的，是一个哲学性的实体性概念；惠子的“小一”是从事物表象背后的统一性、本质性，抽象角度提出的，是一个逻辑概念。
2．在人生哲学方面，庄子主张人应因任自然，适情任性，使心灵处在无是无非、恬淡虚无的状态；与此相反，惠子认为，人有人的情欲、追求，在生命活动中使其得到满足，自我价值得到实现，才是生命的真谛。庄子与惠子就此进行过激烈的争辩。《庄子·德充符》记载：
惠子谓庄子曰：“人故无情乎？”庄子曰：“然。”惠子曰：“人而无情，何以谓之人？”庄子曰：“道与之貌，天与之形，恶得不谓之人？”惠子曰：“既谓之人，恶得无情？”庄子曰：“是非吾所谓情也。吾所谓无情者，言人之不以好恶内伤其身，常因自然而不益生也。”惠子曰：“不益生，何以有其身？”
生而为人，当然会有人的情欲、意志、情绪、情感等，庄子似乎并不反对这一点，而是说修道之人，不应因是非好恶之情而烦恼，从而伤身凿性。因为从相对主义的角度看，世界上本来就没有所谓是非标准可言。庄子习惯于从彻底的自然主义的层面，来观照生命的本然状态。惠子则不然，他总是从社会、世俗的实用性层面上，来观照人的现实生存状态。在惠子看来，“人类的心灵的最深处是焦虑不安的，愈向心灵深处挖，愈会发觉它是暗潮汹涌、折腾不宁的”[2]。而庄子哲学（包括道家乃至东方哲学）对人性的设定，是宋钘的“情欲寡浅”（《庄子·天下》）。所以，人的心灵的本然状态应该是宁静透明的，心灵的骚动不安是后天的是非之见搅扰的结果。(www.xing528.com)
3．关涉认识论核心问题的濠梁鱼乐之辩，是庄惠之争中最有情趣的一段。请看《庄子·秋水》的记载：
庄子与惠子游于濠梁之上。庄子曰：“鲦鱼出游从容，是鱼之乐也。”惠子曰：“子非鱼，安知鱼之乐？”庄子曰：“子非我，安知我不知鱼之乐？”惠子曰：“我非子，固不知子矣。子固非鱼也，子之不知鱼之乐，全矣。”庄子曰：“请循其本。子曰‘汝安知鱼乐’云者，既已知吾知之而问我，我知之濠上也。”
鱼儿优哉游哉地在水中嬉戏，自然勾起了庄子直观审美的移情心理；而习惯于逻辑思维推理的惠子，一下子就抓住庄子慨叹中所暴露出来的逻辑矛盾。因为庄子的相对主义主张“彼亦一是非，此亦一是非”，人与人之间“我与若与人”尚且“俱不能相知”，更何况人与动物呢？ “毛嫱丽姬，人之所美也；鱼见之深入，鸟见之高飞，麋鹿见之决骤；四者孰知天下之正色哉？”（《庄子·齐物论》）对于庄子的这些论点，惠子当然十分熟悉，“子非鱼，安知鱼之乐”的诘问，其实是“以子之矛，攻子之盾”。庄子的回答也用惠子习惯的逻辑方法反唇相讥：我不是鱼，你也不是我，如果我不知鱼，你当然也就不会知我。
进一步来看，这场争论隐含着一个亘古而常新的“认识论难题：一个非物质的、无展延的心灵，何以能了解运动着的物质”[3]。人作为主体，他认识客体的能力，是一个谜一般的本然存在的事实。爱因斯坦曾对此不无悲叹地说：“这个世界最令人不可理解的事情，就是它是可以理解的。”（《纪念爱因斯坦译文集》第97 页）庄惠鱼乐之争触及了这个难题，又不得不用机智把球踢回去，借以摆脱这一无解的问题。但是问题的提出本身已足以显露的透脱的智慧，将给后人留下永恒而明亮的启迪。
4．庄惠关于“大而无用”和“无用之用”的争辩，关涉到价值论的问题。《庄子·外物》篇说：
惠子谓庄子曰：“子言无用。”庄子曰：“知无用而始可与言用矣。天地非不广且大矣，人之所用容足耳。然则侧足而垫之致黄泉，人尚有用乎？”惠子曰：“无用。”庄子曰：“然则无用之为用也亦明矣。”
这里着重指出，有价值的事物不能孤立存在；离开了其赖以存在的环境条件，任何事物都会失去它本来的价值。下引同类对话则指出，任何事物的属性都是多方面的，从一个角度看是没有价值的事物，换个角度却可以发现它崭新的效用性。《庄子·逍遥游》曰：
在惠子看来，庄子的理论就像大而无当的葫芦和“不中绳墨”“不中规矩”的大樗树，是“大而无用”的。而在庄子看来，惠子实际上是“拙于用大”。大葫芦可以做腰舟浮游江湖；在精神的“无何有之乡”，大樗树可以免遭世俗的戕害，完成全性保真的“大用”。这一“有用”“无用”的争论，实际上是“关于一种思想和学术的意义或价值的争论。惠施偏重于用一种实用的、社会的尺度来衡量……庄子则偏重于用一种绝对的个人标准来衡量”[4]。
价值，作为主体需要和对象物属性的关系范畴，它只能发生在二者的中途。使珠宝商眉开眼笑的珍珠，反不如玉米能引起公鸡啄食的兴趣，那是毫不足怪的；不是珍珠不美，对公鸡来说它无所谓美。哲学、艺术等对于世俗的庸见和无知而言，并不是必备的生存要素。正是在这个意义上，黑格尔说：“从哲学史里人们特别可以推出一个足以证明哲学这门科学无用的理由。”[5]惠子也正是从他出将入相的“治世”角度来评价庄子哲学的。麦克利说过：“古代哲学不屑于对人有用，而满足于保持停滞不前的状态。它主要研究道德完善的理论，想去解无法解决的谜团，想去规劝人们到达无法达到的境界。”[6]人，作为一种自为的存在物，并非仅有世俗的功利性。因此，不能用世俗的、功利的标准评价一切。在一定的物质基础上，人们还需要哲学、艺术、科学、宗教等来满足他们探索不已的灵魂。
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