基本能源物质-糖类：基础化学探索

糖类是自然界分布极为广泛的一类天然有机化合物。日常生活中，随处可见的葡萄糖、大米、马铃薯、甘蔗、芹菜中含有的葡萄糖、淀粉、蔗糖、纤维素等有机物都属于糖类，它是植物和动物体的重要组成部分，也是绿色植物光合作用的产物。糖类在生命活动过程中起着重要的作用，是一切生物体维持生命活动所需能量的主要来源。

1.糖类的组成和分类

■化学史话

从元素组成上看，糖类都是由碳、氢、氧3种元素组成的，而且由于最初发现的糖类分子中氢氧原子个数比为2∶1，与水的组成一样，因此，人们又称它为碳水化合物。随着科学的发展，人们发现在乙酸（C2H4O2）等分子中，氢氧原子个数比虽为2∶1，但在结构和性质上都不属于糖类；而在2-脱氧核糖（C5H10O4）等有机物中，氢氧原子个数比虽不是2∶1，但在结构和性质上又都属于糖类。所以，碳水化合物这一名称并不确切，现在多称碳水化合物为糖类。

下面列举的是几个简单的糖类物质分子的链状结构：

从分子结构上看，它们都含有多个羟基，分别为多羟基醛和多羟基酮。另外，蔗糖、淀粉、纤维素等水解后也能生成葡萄糖、果糖等。所以，糖类可定义为多羟基醛或多羟基酮以及它们的脱水缩合物。

■生活中的化学

为什么糖水能使瓶花长得更好？因为植物在生长过程中，除由根部吸收各种养分外，就是通过光合作用制造糖分，以满足本身生长和开花的需要。当鲜花摘下插于瓶中，由于花梗纤细，所含糖分已远远不能供应开花的需要。因此，在花瓶里加入少量食糖，制成稀的糖水，可以延缓植株枯萎，使瓶花的寿命延长。

根据能否水解及水解生成的产物，糖类可以分为单糖、低聚糖和多糖，见表8-3。

表8-3糖类的分类

2.葡萄糖

图8-6-1　生活中富含葡萄糖的食物

葡萄糖是自然界分布最广的单糖，因最初是从葡萄汁中分离得到而得名。它广泛存在于生物体内，如葡萄、无花果等甜果及蜂蜜中，图8-6-1为生活中常见的富含葡萄糖的食物。存在于血液中的葡萄糖，称为血糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6，是无色晶体，有甜味，熔点为146℃；易溶于水，稍溶于乙醇。

思考与交流　观察实验所发生的现象，结合所学乙醛的知识，你能得出什么结论？

【实验8-7】在1支盛有3mL银氨溶液的试管中，加入2mL 10%（质量分数）葡萄糖溶液，振荡试管，再水浴加热，观察现象。在另1支盛有2mL 10%（质量分数）NaOH溶液的试管中，滴入4～8滴5%（质量分数）CuSO4溶液，振荡，然后加入10%（质量分数）葡萄糖溶液2mL，加热，观察实验现象。

与乙醛相似，葡萄糖也能与银氨溶液和新制氢氧化铜发生反应，说明分子中含有醛基，具有还原性。因此，葡萄糖又称为还原糖。

3.蔗糖与麦芽糖

（1）蔗糖

蔗糖主要存在于甘蔗（图8-6-2）和甜菜中。日常生活中，人们食用的红糖、白糖的主要成分都是蔗糖。蔗糖是由1分子葡萄糖和1分子果糖脱水形成的，分子式为C12H22O11。蔗糖是白色晶体，易溶于水，有甜味。

尽管葡萄糖和果糖都具有还原性，但在脱水之后还原性基团已不再存在了，因此，蔗糖分子没有还原性，是非还原糖。

蔗糖在弱酸或酶的作用下，能水解成葡萄糖和果糖。

图8-6-2　甘蔗

蔗糖是植物贮藏、积累和运输糖分的主要形式。光合作用产生的葡萄糖转变为蔗糖后再向植物各部分转运，转运后可以迅速地变成葡萄糖供植物利用，或合成淀粉贮藏起来。蔗糖是重要的食品调味剂，医药上常用它制造糖浆。

（2）麦芽糖(www.xing528.com)

麦芽糖主要存在于发芽的谷粒，特别是麦芽中，故因此得名。饴糖就是麦芽糖的粗制品。麦芽糖是由2分子的葡萄糖脱水缩合而成的，分子式为C12H22O11。

麦芽糖具有还原性，能与银氨溶液和新制的氢氧化铜反应，是还原双糖。在稀酸或酶的作用下，麦芽糖也可水解生成2分子的葡萄糖。

麦芽糖可用作营养剂和某些细菌的培养基等。

4.淀粉与纤维素

（1）淀粉

淀粉是绿色植物进行光合作用的贮藏产物，大量存在于植物的种子、根和块茎中。淀粉可看作是许多个葡萄糖脱水缩合而成的高分子有机物，分子式为（C6H10O5）n。

按结构和性质的不同，淀粉可分为直链淀粉和支链淀粉。直链淀粉并不是线性分子，而是螺旋形的结构；支链淀粉的分子链中有许多分支，大约每隔20个葡萄糖单元就有一个分支，呈树枝形分支结构。直链淀粉易溶于热水，与水作用生成糨糊。含支链淀粉较高的淀粉，蒸煮后黏性较大。粳米中支链淀粉的含量比籼米多，糯米中几乎全部是支链淀粉，所以黏性更大。图8-6-3为直链淀粉和支链淀粉的结构示意图。

【实验8-8】在盛有少量新制的淀粉溶液的试管中，滴入几滴稀碘液，观察现象。另在马铃薯上滴1滴碘液，观察现象。

可以看出，淀粉溶液和马铃薯片上与碘液接触的地方，都呈现蓝色（图8-6-4），说明淀粉与碘发生了反应。这一特征反应常用来检验淀粉，或用淀粉检验碘的存在。

图8-6-3　直链淀粉和支链淀粉结构示意图

图8-6-4　淀粉与碘反应

在酸或酶的作用下，淀粉容易发生水解，水解的最终产物是葡萄糖。

淀粉→糊精→麦芽糖→葡萄糖

思考与交流　生活中，长时间咀嚼馒头或米饭等淀粉含量比较高的食物时，会感到有甜味。你知道这是什么原因吗？

淀粉的水解对动植物的生长发育和酿造工业都有着重要的意义，水解产生的糊精可用作黏合剂及纸张、布匹的上胶剂等。

■资料卡片

1891年，维列斯从芽孢杆菌属淀粉杆菌的淀粉消化液中分离出一种未知物质，并确定其分子组成为（C6H10O5）7·3H2O，这就是最初发现的环糊精（简称CD），当时称它为“木粉”。1903年，施陶丁格分离菌株消化淀粉得到两种晶体，确认它们与“木粉”是同一类物质。

20世纪70年代后，环糊精化学的研究进入了鼎盛时期。1971年，首个开展环糊精在可能应用领域——药品、食品、化妆品、分析化学领域研究的生物化学实验室成立，自此，环糊精进入工业应用时期。为了满足工业应用的需要，相应地开展环糊精包合技术等方面的研究。例如，在医药工业，β-环糊精作为新型要用辅料，主要用于增加药物的稳定性，防止药物氧化与分解，提高药物的溶解度和生物利用度，降低药物的毒性和副作用，掩盖药物的异味和臭味等；在食品工业，主要用于消除异味和异臭，提高香料及色素的稳定性，增强乳化能力和防潮能力，改善食品的口感等。

（2）纤维素

纤维素是植物细胞壁的主要成分，也是自然界分布最广泛的一种多糖，大量存在于谷类、豆类和种子的外皮以及蔬菜、水果中，图8-6-5为生活中常见的富含纤维素的食物。纤维素是由许多个葡萄糖单元连接而成的没有分支的长链分子，分子式为（C6H10O5）m，是白色纤维状固体，不溶于水，不能吸水溶胀，也不溶于稀酸、稀碱和一般的有机溶剂。

图8-6-5　生活中富含纤维素的食物

图8-6-6　生活中富含蛋白质的食物

纤维素的性质比较稳定，虽能发生水解，但比淀粉困难得多。因此，纤维素虽同样由葡萄糖单元组成，但不能作为人的营养物质。