分子中含有碳碳双键(=C C)的不饱和链烃叫做烯烃。在烯烃分子中,由于碳原子之间形成1个 =C C,少结合2个氢原子,所以烯烃分子的通式是CnH2n(n≥2)。烯烃的同分异构体比相应的烷烃多,原因是烯烃除了因碳链不同引起的异构外,还有因双键位置不同而引起的异构。
烯烃的系统命名与烷烃相似,只是把“烷”字改为“烯”字。由于双键是烯烃的特征,因此必须选择含有双键的最长碳链作为主链,从靠近双键的一端开始给主链碳原子编号,并用阿拉伯数字标出双键的位置。例如:
乙烯是一种无色的气体,稍有气味,密度1.25g/L(标准状况),难溶于水。乙烯的分子式为C2H4,结构式为,结构简式为。从乙烯结构式可以看出,乙烯分子里含有,且乙烯分子的2个碳原子和4个氢原子都处于同一平面上。乙烯的分子模型如图8-3-1所示。
图8-3-1 乙烯的分子模型
乙烯是石油化工工业重要的基础原料,其产量可用来衡量一个国家的石油化工水平,它大量用于生产聚乙烯、聚氯乙烯、乙二醇、二氯乙烷、苯乙烯、聚苯乙烯、乙醇等多种化工产品。乙烯也是一种植物生长调节剂,植物在生命周期的许多阶段,如发芽、成长、开花、果熟、衰老、凋谢等都会产生乙烯。乙烯还可作为水果的催熟剂。
近年来,尽管我国乙烯的年生产量逐年增长,但仍不能满足快速增长的工业需求,目前还需大量进口。
在乙烯分子中,由于碳碳双键(=C C)中的一条键很容易断裂,所以乙烯的化学性质很活泼。
1.乙烯的氧化反应
纯净的乙烯在空气中燃烧,火焰明亮且伴有黑烟,生成二氧化碳和水,同时放出大量的热。
【实验8-1】向盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中,通入乙烯,观察溶液颜色的变化。
乙烯能使酸性高锰酸钾溶液的紫色褪去,说明乙烯能被氧化剂所氧化。在有机化学上,通常利用这一反应鉴别甲烷和乙烯。
2.乙烯的加成反应
【实验8-2】向盛有溴的四氯化碳溶液的试管中,通入乙烯,观察溶液颜色的变化。(www.xing528.com)
从溴的四氯化碳溶液的颜色退去,说明乙烯和溴发生了反应。反应中,乙烯分子中的双键断开一个键,两个溴原子分别加在两个价键不饱和的碳原子上,生成无色的1,2-二溴乙烷。这个反应常用来检验碳碳双键的存在。
这种有机物分子里不饱和的碳原子跟其他原子或原子团直接结合生成新物质的反应叫做加成反应。乙烯不仅可与溴发生加成反应,还可与H2、Cl2、HCl、H2O等在适宜的条件下起加成反应。
3.乙烯的聚合反应
在一定条件下,多个乙烯分子中的双键断开其中一个键后,可互相连接形成一个碳链更长的大分子。由这种大分子组成的物质,叫做聚乙烯。
反应式为
聚乙烯是一种相对分子质量很大(几万到几十万)的化合物,属于高分子化合物,是聚乙烯塑料制品的原料。这种在一定条件下,由小分子化合物结合成大分子化合物的反应叫做聚合反应。
烯烃的化学性质与乙烯相似,容易发生氧化反应、加成反应等,能使酸性高锰酸钾溶液及溴的四氯化碳溶液退色。
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