要不要去当这个正四品的知府，在一般人看来似乎不成问题，答案也是肯定的。但是，李贽却不是一般人，不是俗人，而是一个苦苦追寻“生命的下落”的哲人。在他看来，是否出任这个正四品知府确实是一个问题，一个人生的大问题、大抉择。这是李贽犹豫的根本原因，具体表现在两个方面：一是性格，二是经历。
一方面，李贽是一个固执、偏激、直率的人，同时又是一个我行我素、受不了管束的人，还是一个心里藏不住事的人。换句话说，他是一个没有城府的人。这样一个向往自由自在、无拘无束，率性自然的人，在无处不是规章制度、等级森严又充满尔虞我诈的明末官场之中，自然混得非常辛苦。对这一点，李贽是有所认识的，至少在他70岁时所作的《豫约》中就如此感慨：“余唯以不受管束之故，受尽磨难，一生坎坷，将大地为墨，难尽写也。”[3]
赴任吧？非所愿，更与自己率性自然的个性不相合。要李贽做一个“能屈能伸”的“大丈夫”，那简直比杀了他还难受。因为李贽无论是个性还是思想观念，都是追求“直”与“方”。“委曲求全”的生活就是虚伪，根本就不是一种真实的生活。更因为在李贽眼里，儒家礼义制度本身就是虚假的。在这种偏激的心态下，李贽自然不可能遵守官场的“游戏规则”。但问题是，绝大多数人都认可这样的制度，也遵守这样的“游戏规则”，李贽自然也就成了孤家寡人。
李贽是孤独的、忧郁的、无助的。同时，李贽又是好斗的，欲与千万人斗，欲与根深蒂固的儒家传统制度斗。故李贽的内心深处是不愿意再从政的。(www.xing528.com)
另一方面则是李贽不堪回首的官场经历。从嘉靖三十四年（1555年）当教谕算起，李贽相继供职于北京礼部、南京刑部，在官场的时间已历22个春秋。在这22年中，李贽总是与上司相触忤，乃至交恶，可谓受尽磨难，一路坎坷。在河南辉县任教谕的四年里，与县令、提学不和；为太学博士即国子监博士亦即五经博士时，是一个从八品的小官，却与国子监祭酒、司业等领导不和；在北京礼部任从九品的司务时，又与礼部的尚书、侍郎产生矛盾、冲突，而这些领导后来大都成了内阁成员，如陈以勤、潘晟、吕调阳、高仪、殷士儋等。而后他调任南京刑部任从五品的员外郎时，则与刑部尚书谢登之、赵锦，大理寺卿董传策、汪宗伊不和。[4]
也就是说，李贽所到之处，总要与自己的顶头上司发生直接的矛盾、冲突，而且对方若不是有相当“地位”与“声名”，李贽还不屑与之“相触”。反过来看，在上司的眼中，李贽这个目无官长且无礼至极的小人物经常对自己的上宪指手画脚，甚至还不留情面地加以批评、指责，自然谁也不待见。这种生活对于热爱自由的李贽来说，无疑是痛苦的。对于一个寻找“生命的下落”的李贽来说，常人眼里的“风光”并没有多少吸引力，所以他在去与不去之间犹豫、彷徨。
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